2-methylseleno-2-lithio propane | 59554-53-9

• 英文名称: 2-methylseleno-2-lithio propane
• 英文别名: 2-lithio-2-methylselenopropane；2-lithio-2-selenopropane
• CAS: 59554-53-9
• 化学式: C₄H₉LiSe
• 分子量: 143.016
• InChiKey: SVIBEWOQGPDCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexamethylcyclobutanone 、 2-methylseleno-2-lithio propane 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,3,3,4,4-Hexamethyl-1-<1-methyl-1-(methylseleno)ethyl>cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Permethylcyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80247-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-propane 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methylseleno-2-lithio propane
  参考文献：
  名称：

  涉及β-羟烷基硒化物的不对称取代的酮的扩环的区域化学

  摘要：

  在柔软的亲电子试剂（如四氟硼酸银或二氯卡宾）的存在下，衍生自不对称取代的酮的β-羟烷基硒化物已重排为取代的酮。尽管取代度较高的碳通常会迁移，但根据原料的结构和所用的实验条件，已观察到细微的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81038-8

文献信息

• Vicinal alkylation of alkynes. A short route toward Δα,β butenolides, furans and cyclopentenones.
  作者：C. Schmit、S. Sahraoui-Taleb、E. Differding、C.G. Dehasse-De Lombaert、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91114-1

  日期：1984.1

  Cyclobutenones 1 which are readily prepared from alkynes and keteniminium salts 2 were-regiospecifically converted into Δα,β butenolides 4 or cyclopentenones 7. Reaction of 4 with diisobutylaluminum hydride yielded the corresponding substituted furans.

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。
• Original syntheses of carbonyl compounds and gem-dihalocyclopropanes from β-hydroxyalkylselenides
  作者：A. Krief、J.L. Laboureur、W. Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81039-x

  日期：1987.1

  β-hydroxyalkylselenides possessing two alkyl substituents on the carbon bearing the selenenyl moiety react with dihalocarbenes generated from haloforms and thallous ethoxide or under phase transfer catalysis to produce ring enlarged ketones as the sole product in the first case, as the main product in the second. The reaction takes another course when the dihalocarbenes generated from haloforms and

  在带有亚硒基部分的碳上具有两个烷基取代基的β-羟基烷基硒化物与卤代烃和thallous ethoxide生成的二卤卡宾反应，或在相转移催化下生成环扩大的酮，在第一种情况下作为唯一产物，在第二种情况下作为主要产物。该反应时从卤仿和将tBuOK或从trihalomethylphenylmercury产生的dihalocarbenes采用和导线另一过程间别名到dihalocyclopropanes。
• New method for the ring enlargement of cyclic ketones
  作者：D. Labar、J.L. Laboureur、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87000-8

  日期：1982.1

  A simple two step procedure which allows thering enlargement of cyclic ketones is disclosed which takes advantage of the high nucleophilicity of α-selenoalkyllithiums towards carbonyl compounds and of a novel transposition reaction which occurs on the resulting β-hydroxyselenides.

  公开了允许环酮环扩大的简单的两步方法，其利用了α-硒烷基锂对羰基化合物的高亲核性和在所得β-羟基硒化物上发生的新的转座反应。
• Ring expansion of cyclenones: an unusual regioselectivity
  作者：A. Krief、J. L. Laboureur

  DOI：10.1039/c39860000702

  日期：——

  Various cyclenones have been homologated by a two-step sequence involving a reaction with α-selenoalkyl-lithium compounds and further reaction of the resulting β-hydroxyselenides with thallium(I) ethoxide in chloroform; an unusually high propensity of the alkyl groups to migrate in place of the vinyl moiety has been observed.

  已经通过两步序列对各种环酮进行了同源化，包括与α-硒代烷基-锂化合物反应以及所得的β-羟基硒化物与th（I）乙醇化物在氯仿中的进一步反应。已经观察到烷基取代乙烯基部分的异常高的迁移倾向。
• Connective (C–C) route to hindered epoxides and olefins from hindered ketones
  作者：Deniel Labar、Alain Krief

  DOI：10.1039/c39820000564

  日期：——

  Hindered ketones have been transformed into hindered epoxides (5) and olefins (6) with the concomitant formation of new carbon–carbon bonds using β-hydroxyselenides as key intermediates; the unusual reactivity of such crowded molecules is reported.

  受阻的酮已被转化为受阻的环氧化物（5）和烯烃（6），并伴随着以β-羟基硒化物为主要中间体的新碳-碳键的形成。据报道，这种拥挤的分子具有异常的反应性。