3-ferrocenyl-2-heptyn-1-one | 1162781-61-4

• 英文名称: 3-ferrocenyl-2-heptyn-1-one
• 英文别名: [FcCOCC(CH2)4CH3]
• CAS: 1162781-61-4
• 化学式: C₁₈H₂₀FeO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: ZHYCYXMLTSFRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2-辛炔酸 在 trifluoromethanesulfonic acid 、 trifluoroacetic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-ferrocenyl-2-heptyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts二茂铁与炔酸的酰化作用

  摘要：

  二茂铁与炔酸（共轭或非共轭末端），三氟乙酸酐和三氟甲磺酸（或三氟化硼醚化物）反应，以高收率得到相应的二茂铁基炔酮。仅在丙酸和3-丁酸络合物的情况下，获得了不可处理的反应混合物。然而，丙炔二茂铁是通过将（三甲基甲硅烷基）丙炔二茂铁与KF / 18-crown-6进行甲硅烷基化而获得的。在大量过量的三氟甲磺酸（4当量）存在下与非共轭末端链烷酸反应导致形成复杂的产物混合物（在与4-戊二酸烯醇三氟甲磺酸二茂铁基1,4-二酮的反应中）分离出2-（二茂铁基-5-甲基呋喃）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.007

文献信息

• Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”
  作者：Bo Yu、Huaming Sun、Zunyuan Xie、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01466

  日期：2015.7.2

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.