1-tert-butyl-ortho-carborane | 70312-23-1

• 英文名称: 1-tert-butyl-ortho-carborane
• 英文别名: 1-tert-butyl-1,2-dicarbadodecaborane；1-Bu(t)-1,2-closo-C2B10H11；1,2-C2B10H11-1-C(CH3)3
• CAS: 70312-23-1
• 化学式: C₆H₂₀B₁₀
• 分子量: 200.335
• InChiKey: CMQZAZWDNZQKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-ortho-carborane 、 2-bromo-5,6-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3,2-benzodiazaborole 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以30%的产率得到2-[1'-(tert-butyl)-1',2'-dicarbadodecaboran-2'-yl]-5,6-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and spectroelectrochemical studies of C-benzodiazaborolyl-ortho-carboranes

  摘要：

  合成了十五种C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾，1-R′-2-R′′-1,2-C2B10H10，其中R′代表的取代基为2-(1,3-Et2-1,3,2-N2BC6H4)-、2-(1,3-Ph2-1,3,2-N2BC6H4)-、2-(1,3-Ph2-5,6-Me2-1,3,2-N2BC6H2)-、2-(1,3-iPr2-1,3,2-N2BC6H4)-和2-(1,3,2-N2BC6H6)-，而R′′为H、Me、Ph、tBu或SiMe3。对这些化合物进行循环伏安法研究时发现其显示出不可逆的氧化波，这种现象是由杂环的氧化引起的。具有Ph、tBu和SiMe3取代基的C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾在笼体相邻C原子上表现出两条单电子还原波，反映出形成了具有不寻常（2n + 3）骨架电子计数的稳定自由基单阴离子。这些阴离子的几何结构通过红外、紫外可见光光谱电化学和计算研究的结合得以确定。此外，七种新的C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾和一种新的2-溴-1,3,2-苯二氮硼烯的结构通过X射线晶体学确定，并与之前获得的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c2dt32378h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butyl-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  氨基碳硼烷与N-杂环的无金属氧化性B-N偶联

  摘要：

  为的氧化性取代的一般方法巢-carborane（7,8--C 2乙9 ħ 12 - ）与N-杂环已开发通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）作为氧化剂。分子间和分子内这种无金属的BN耦合策略产生了许多电荷补偿的硼取代的Nido在温和的反应条件下，碳硼烷的收率高（高达97％），并且具有出色的官能团耐受性。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。提出了连续的单电子转移（SET），BH氢原子转移（HAT）和亲核攻击途径。该方法为含氮碳硼烷提供了一种新方法，在医学和材料中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201904940

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.18.3.2, page 213 - 227
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stanko, V. I.; Klimova, T. V.; Beletskaya, I. P., Doklady Akademii nauk SSSR, 1977, vol. 232/237, p. 350 - 353
  作者：Stanko, V. I.、Klimova, T. V.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Haloaryl carbaboranes
  作者：Rhodri Ll. Thomas、Alan J. Welch

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00071-6

  日期：1999.5

  Reaction of C6F5Br with Li[1-R-1,2-closo-C2B10H10] readily gives compounds 1-(4-BrC6F4)-2-R-1,2-closo-C2B10H10 [R=Me(1), Ph (2), Bu-t (3)]. Compounds 1-3 were characterised by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction studies. A significant lengthening of the C-cage-C-cage connectivity is seen as the steric demands of the cage bound substituents increase, from 1.712(7) Angstrom in 1 to 1.736(7) and 1.743(8) Angstrom in 2 and to 1.761(6) Angstrom in 3, the last being the longest C-cage-C-cage distance recorded for a carbaborane with alkyl or aryl substituents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.