pyridinium dichlorophosphinomethoxycarbonylmethylide | 180138-97-0

• 英文名称: pyridinium dichlorophosphinomethoxycarbonylmethylide
• 英文别名: 1-(dichlorophosphino, methoxycarbonylmethylene)pyridinium ylide
• CAS: 180138-97-0
• 化学式: C₈H₈Cl₂NO₂P
• 分子量: 252.037
• InChiKey: FMRMIWILKODJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium dichlorophosphinomethoxycarbonylmethylide 、 5-ethyl-2-methylpyridinium ethoxycarbonylmethylide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Dimethyl [1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-1,3-dicarboxylate 、 6-Ethyl-[1,3]azaphospholo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium dichlorophosphinomethylides

  摘要：

  AbstractSeven new pyridinium dichlorophosphinomethylides 2 have been obtained from dichlorophosphinylation of the pyridinium methylides generated in situ. 2 give 1,3‐bis(alkoxycarbonyl)‐2‐phosphaindolizines 4 through 1,5‐electrocyclization of the intermediate, bis(pyridinium ylidyl)phosphenium chloride 3 which is generated either from disproportionation of 2 or from the reaction of 2 with pyridinium methylide. Formation of 3 has been confirmed by carrying out a crossed reaction. 3‐Substituted 2 forms 4 regiospecifically. Intramolecular 1,5‐cyclocondensation of 2‐methylpyridinium dichlorophosphinomethylide is preferred over its disproportionation. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:602–609, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1091
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到pyridinium dichlorophosphinomethoxycarbonylmethylide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶盐与三氯化磷的反应

  摘要：

  摘要 具有活化 N-亚甲基的 1-烷基溴化吡啶鎓 1 与三氯化磷反应生成 N-（二氯膦亚甲基）吡啶鎓叶立德 2。在这些条件下，1,2-二烷基吡啶鎓卤化物 3 中的反应位点由1-和2-亚甲基；在 N-亚甲基没有充分活化的情况下，在 2-亚甲基上发生反应，得到二氯次膦酰化脱水碱 5 和 11。1,4-二烷基溴化吡啶鎓 13 的行为类似，得到相应的二氯次膦酰化脱水碱 14。

  DOI：

  10.1080/10426509608046355

文献信息

• 2-Phosphaindolizines via 1,5-electrocyclization
  作者：Raj K. Bansal、Anushka Surana、Neelima Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02645-8

  日期：1999.2

  N-Pyridinium dichlorophosphinomethylides disproportionate to generate bis(N-pyridinium ylidyl)phosphenium chloride which undergoes 1,5-electrocyclization to give 2-phosphaindolizines. In one-pot synthesis N-(alkoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide reacts with PCl3 in presence of Et3N to form 2-phosphaindolizine.

  N-吡啶二氯膦基甲基化物不成比例生成氯化双（N-吡啶基吡啶基）phosph，将其进行1,5-电环化生成2-膦基吲哚酮。在一锅法合成中，N-（烷氧基羰基甲基）吡啶鎓溴化物在Et 3 N存在下与PCl 3反应形成2-磷酸吲哚嗪。