(1,12-dicarba-closo-dodecaboran-2-yl)ethyne | 166988-39-2

• 英文名称: (1,12-dicarba-closo-dodecaboran-2-yl)ethyne
• 英文别名: 2-ethynyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；closo-2-(C.tplbond.CH)-1,12-C2B10H11；2-ethynyl-closo-1,12-dodecaborane；2-ethynyl-closo-1,12-carborane；2-ethynyl-para-carborane；2-ethynyl-p-carborane
• CAS: 166988-39-2
• 化学式: C₄H₁₂B₁₀
• 分子量: 168.249
• InChiKey: MVLXYUAROONVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,12-dicarba-closo-dodecaboran-2-yl)ethyne 在 CuI 、 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到1,4-(closo-1',12'-C2B10H11-2'-yl)2-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Wei; Harwell, David E.; Mortimer, Mark D., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 15, p. 4355 - 4359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)-closo-1,12-carborane 在 KOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(1,12-dicarba-closo-dodecaboran-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  一个和两个乙炔基与硼键合的二卡巴-近-十二硼烷

  摘要：

  二乙炔基二卡巴-closo-dodecaboranes 1,2-R2-9,12-(HCC)2-closo-1,2-C2B10H8 [R = H (1a), Me (2a)] 和 9,10-(HCC)2 -closo-1,7-C2B10H10 (3a) 是通过 Pd 催化的 Kumada 型交叉偶联反应获得的，相应的二碘化二羰基-十二碳硼烷与 Me3SiCCMgBr，然后是三甲基甲硅烷基炔基取代的簇的脱甲硅烷基化反应。此外，相关的{closo-C2B10}衍生物具有一个乙炔基1,2-R-9-HCC-closo-1,2-C2B10H9 [R = H (4a), Me (5a)], 9-HCC-合成了 closo-1,7-C2B10H11 (6a) 和 2-HCC-closo-1,12-C2B10H11 (7a)，并将它们的光谱特性与二乙炔基取代的 {closo-C2B10} 簇的光谱特性进行了比较。通过元素分析、质谱以及多核

  DOI：

  10.1002/ejic.201000064

文献信息

• Synthesis and evaluation of adenosine derivatives as A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptor ligands containing boron clusters as phenyl isosteres and selective A3 agonists
  作者：Katarzyna Bednarska-Szczepaniak、Adam Mieczkowski、Aleksandra Kierozalska、Dijana Pavlović Saftić、Konrad Głąbała、Tomasz Przygodzki、Lidia Stańczyk、Kamil Karolczak、Cezary Watała、Harsha Rao、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113607

  日期：2021.11

  ligands. In particular, 5′-ethylcarbamoyl-N6-(3-phenylpropyl)adenosine (18), N6-(3-phenylpropyl)-2-chloroadenosine (24) and N6-(3-phenylpropyl)adenosine (40) showed nanomolar A3 affinity (Ki 4.5, 6.4 and 7.5 nM, respectively). Among the boron cluster-containing compounds, the highest A3 affinity (Ki 206 nM) was for adenosine derivative 41 modified at C2. In the matched molecular pairs, analogs bearing boron

  合成了一系列腺苷和 2'-脱氧腺苷对，用 1,12-二碳-氯-十二硼烷簇或在相同位置用苯基修饰，并在 A 1、A 2A、A 2B处测定它们的亲和力和 A 3腺苷受体 (ARs)。虽然注意到 AR 亲和力差异，但对于大多数测试的配体，观察到优先结合 A 3 AR 而不是其他 AR 的一般趋势。具体而言，5'-乙基氨基甲酰基-N 6 -(3-苯基丙基)腺苷( 18 )、N 6 -(3-苯基丙基)-2-氯腺苷( 24 )和N 6-(3-苯基丙基)腺苷( 40 )显示出纳摩尔A 3亲和力(K i分别为4.5、6.4和7.5 nM)。在含硼簇的化合物中，最高的 A 3亲和力（K i 206 nM）是对C2 修饰的腺苷衍生物41 。在匹配的分子对中，发现带有硼簇的类似物对腺苷受体的结合亲和力低于相应的苯基类似物。然而，有趣的是，几个硼簇修饰的腺苷配体显示出比相应的苯基类似物显着更高的 A 3受体选择性：
• [EN] BORANE DERIVATES OF ADENOSINE<br/>[FR] DÉRIVÉS BORANES DE L'ADÉNOSINE
  申请人：INST BIOLOG MEDYCZNEJ POLSKIEJ

  公开号：WO2010090541A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A purine nucleoside derivative comprising a boron cluster or its complex with a metal (metallocarborane) conjugated to at least one of: a nucleic base, sugar residue or sugar residue analogue.

  一种含硼簇或其与金属形成的复合物（金属卡烷）的嘌呤核苷衍生物，与至少一种核苷酸碱基、糖残基或糖残基类似物共轭。
• Synthesis and in vitro antiviral activity of lipophilic pyrimidine nucleoside/carborane conjugates
  作者：Magdalena Białek-Pietras、Agnieszka B. Olejniczak、Edyta Paradowska、Mirosława Studzińska、Patrycja Suski、Agnieszka Jabłońska、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.07.002

  日期：2015.12

  A series of novel conjugates of para-carborane with 5-ethynyl-uridine or 2′-deoxyuridine were synthesized. The conjugates were prepared by Sonogashira coupling of para-carborane terminal alkynes and 5-iodo-nucleoside. The designed compounds demonstrated low to moderate cytotoxicity in several cell lines. The antiviral activities of the agents were measured against a panel of DNA and RNA viruses. The

  合成了一系列新型的对-甲硼烷与5-乙炔基-尿苷或2'-脱氧尿苷的共轭物。通过Sonogashira对-碳硼烷末端炔烃和5-碘-核苷的偶联来制备缀合物。设计的化合物在几种细胞系中显示出低至中等的细胞毒性。测量了试剂对一组DNA和RNA病毒的抗病毒活性。报道的最有效的化合物是5 - [（1,12- dicarba-闭合碳-dodecaboran -2-基）乙炔-1-基] -2'-脱氧尿苷（8），具有5.5μM的IC 50值和选择性指数高于180。该化合物不寻常，因为它对HCMV表现出抗病毒活性，对HSV-1，HPIV-3或EMCV没有活性。
• Jiang, Wei; Knobler, Carolyn B.; Curtis, Carol E., Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 13, p. 3491 - 3498
  作者：Jiang, Wei、Knobler, Carolyn B.、Curtis, Carol E.、Mortimer, Mark D.、Hawthorne, M. Frederick

  DOI：——

  日期：——
• Effect of adenosine modified with a boron cluster pharmacophore on reactive oxygen species production by human neutrophils
  作者：Katarzyna Bednarska、Agnieszka B. Olejniczak、Agnieszka Piskala、Magdalena Klink、Zofia Sulowska、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.039

  日期：2012.11

  Methods for the synthesis of adenosine/boron cluster conjugates are proposed and the potential of the obtained derivatives to modulate neutrophil activity, especially reactive oxygen species (ROS) production in vitro, is described. An efficient inhibition of ROS production in activated neutrophils by adenosine modified at the 2'-C and 6-N positions with a para-carborane cluster (C2B10H11) was discovered. The high affinity of the selected compounds for adenosine receptor A(2A) was established. These results are in agreement with the possible involvement of receptor A(2A) in the biological activities of adenosine/boron cluster conjugates. This study extends the range of innovative molecules available for testing as agents affecting inflammatory processes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.