1-二茂铁基乙基胺 | 1085568-96-2

• 中文名称: 1-二茂铁基乙基胺
• 英文名称: 1-ferrocenylethyl amine
• 英文别名: 1-ferrocenylethylamine；(rac)-1-(aminoethyl)ferrocene；1-aminoethylferrocene；ferrocenylethylamine
• CAS: 1085568-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FeN
• 分子量: 229.105
• InChiKey: DBXHBYOCISFNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二茂铁基乙基胺 在 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原介导的对映选择性相互作用的手性金属聚合物

  摘要：

  合成手性平台可以成为对映选择性相互作用的强大平台，特别是与氧化还原介导的电化学过程结合时。虽然金属聚合物是分子选择性结合的通用平台，但它们在手性应用中的应用受到限制。特别是，生物相关手性分子的识别和分离对于生物制造和诊断来说是关键。在这里，手性氧化还原聚合物的设计能够实现电化学控制的对映选择性相互作用，并且利用超分子手性来增强对目标对映体的识别。基于Ugi的胺类手性单体合成了手性氧化还原金属聚合物，并证明了它们对色氨酸和萘普生等离子对映体的对映选择性识别，手性氧化还原聚合物比单中心手性结构单元本身提供更高的增强。二维核磁共振光谱和固态圆二色性支持由二茂铁和主链中的烷基之间的分子内相互作用产生的超分子手性的出现。氧化还原聚合物的半电位位移从 0% 到 100%ee 呈线性l-色氨酸以实现对映体定量。对溶剂极性和 pH 效应的研究表明，对映选择性机制归因于氢键和 π-π 相互作用之间的微妙平衡

  DOI：

  10.1002/adfm.202301545
• 作为产物：
  描述：

  S-(1-ferrocenylethyl)thioglycolic acid 在 氨 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-二茂铁基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  合成烯类异构体谷胱甘肽衍生物三聚体立体选择剂维康酮浓缩

  摘要：

  通过立体选择性四组分缩合来合成肽导致了通过不对称合成制备纯手性化合物的新方法。描述了一种不对称合成的方案，该方案从所谓的生产立体选择性合成开始，提供了所需产物的高产率。污染主要产物的立体异构体副产物通过随后的具有所谓破坏性立体选择性的反应转化为易于除去的非异构体化合物。作为说明，描述了无立体异构体的谷胱甘肽衍生物的合成，其主产物的收率为71.3％，纯度＞ 99.97％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80007-1

文献信息

• Enantiopure Ferrocene-Based Planar-Chiral Iridacycles: Stereospecific Control of Iridium-Centred Chirality
  作者：Ross A. Arthurs、Muhammad Ismail、Christopher C. Prior、Vasily S. Oganesyan、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Christopher J. Richards

  DOI：10.1002/chem.201504458

  日期：2016.2.24

  azoline gave highly diastereoselective control over the new elements of planar chirality and metal‐based pseudo‐tetrahedral chirality, to give both neutral and cationic half‐sandwich iridacycles of absolute configuration Sc,Sp,RIr. Substitution reactions proceed with retention of configuration, with the planar chirality controlling the metal‐centred chirality through an iron–iridium interaction in

  [IrCp * Cl 2 ] 2与二茂铁基亚胺（Fc = NAr，Ar = Ph，p- MeOC 6 H 4）的反应导致二茂铁CH-活化和相对构型S p *的半三明治iridacycles的非对映选择性合成，R Ir *。（S）-2-二茂铁基-4-（1-甲基乙基）恶唑啉的扩展对平面手性和基于金属的拟四面体手性的新元素进行了非对映选择性控制，从而给出了绝对绝对的中性和阳离子半三明治iridacycles构型S c，S p，R Ir。取代反应继续保持构型，平面手性通过配位不饱和阳离子中间体中的铁-铱相互作用控制金属中心手性。
• 一种Ugi′s胺及其衍生物的合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN109721630A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种如式(I)所示的Ugi's胺及其衍生物的合成方法，所述方法以二茂铁及其衍生物为原料，经还原胺化得到外消旋体伯胺，然后外消旋体伯胺经拆分剂拆分，得光学异构体伯胺，光学异构体伯胺经烷基化反应或还原胺化反应得所述Ugi's胺及其衍生物。所述手性Ugi's胺及其衍生物可用于合成一系列Josiphos类二茂铁双膦配体，以作为各种金属络合催化剂的手性配体，是制备医药中间体，农用化学品的重要手性催化剂配体，在金属催化的不对称反应中有着广泛的应用，并且适用于工业化规模生产。本发明反应条件温和，原料易得价廉，合成路线简单，产率和手性纯度较高。
• Titanium(IV) Isopropoxide Mediated One-Step Synthesis of 1-Ferrocenylethylamine from Acetylferrocene: An Alternative Approach to Ferrocenyl<i>bis</i>-phosphines
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1080/00397919408010586

  日期：1994.10

  Abstract A preparatively efficient one-step synthesis of 1-ferrocenylethylamine via reductive amination of commercially available acetylferrocene using titanium(IV) isopropoxide and sodium borohydride is described.

  摘要描述了使用钛 (IV) 异丙醇和硼氢化钠通过商业上可获得的乙酰二茂铁的还原胺化反应制备 1-二茂铁基乙胺的高效一步合成方法。
• Direct access to ferrocenyliminium salts and their use in synthesis
  作者：Dominique Mourot、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87352-0

  日期：1976.7

  Reduction of ferrocenylketoximes by titanium trichloride provides a convenient route for the preparation of ferrocenyliminium salts, which have been shown to be useful for the synthesis of new derivatives.

  由三氯化钛ferrocenylketoximes的还原提供了ferrocenyliminium盐，其已经被证明是对新衍生物的合成有用的制备方便的途径。
• Preparation of 1-ferrocenyl-2-methyl-1-propylamine, a highly effective chiral template in asymmetrically induced synthesis
  作者：Gerhard Eberle、Inger Lagerlund、Ivar Ugi、Reinhard Urban

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88150-2

  日期：1978.1

  The 1-ferrocenyl-2-methyl-1-propylamine (2a)is the most effective chiral template in asymmetrically induced peptide synthesis by stereoselective four component condensation (4CC). Two routes for the synthesis of this amine via its N,N-dimethyl derivative (12a) an described. One route involves the conversion of 12a into the corresponding azide 14a by treatment with methyl iodide/sodium azide in diglyme/water

  1-二茂铁基-2-甲基-1-丙胺（2a）是通过立体选择性四组分缩合（4CC）在不对称诱导的肽合成中最有效的手性模板。描述了通过其N，N-二甲基衍生物（12a）合成该胺的两种途径。一种途径涉及通过在二甘醇二甲醚/水中用甲基碘/叠氮化钠处理将12a转化为相应的叠氮化物14a，然后还原叠氮化物。优选的其他途径包括用巯基乙酸/甲酸处理12a以产生羧甲基巯基衍生物9a，并将其转化为2a。用氨水/氯化铵/氯化汞洗涤。还讨论了一些相关的反应。