ent-7α-acetoxy-16-chlorokaur-16-ene | 75679-87-7

• 英文名称: ent-7α-acetoxy-16-chlorokaur-16-ene
• 英文别名: 7β-acetoxy-18-chloro-ent-kaur-16-ene
• CAS: 75679-87-7
• 化学式: C₂₂H₃₃ClO₂
• 分子量: 364.956
• InChiKey: JEEPMBYWFHVWBE-CSGHFTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7α-acetoxy-16-chlorokaur-16-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以620 mg的产率得到ent-7α-hydroxy-18-chlorokaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对某些 ent-kaur-16-ene 7-、15- 和 18-醇的微生物转化

  摘要：

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83061-5
• 作为产物：
  描述：

  ent-chloro-7α-acetoxykaur-15-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ent-7α-acetoxy-16-chlorokaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对某些 ent-kaur-16-ene 7-、15- 和 18-醇的微生物转化

  摘要：

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83061-5

文献信息

• Biotransformation of ent-kaur-16-ene and ent-trachylobane 7β-acetoxy derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi (Fusarium fujikuroi)
  作者：Braulio M. Fraga、Carlo Bressa、Victoria González-Vallejo、Pedro González、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.05.024

  日期：2012.9

  that the presence of a 7β-acetoxy group does not inhibit the fungal oxidation of C-19 in 7β-acetoxy-ent-kaur-16-ene, but avoids the ring B contraction that leads to the gibberellins and the 6β-hydroxylation necessary for the formation of seco-ring B ent-kaurenoids. The biotransformation of 7β-acetoxy-ent-trachylobane (trachinol acetate) (27) only led to the formation of 7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-trachylobane

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结
• Biotransformation of 7-oxo-ent-kaur-16-ene derivatives by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro González、Melchor G. Hernández、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.089

  日期：2005.6

  The microbiological transformation of 7-oxo-ent-kaur-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave fujenoic acid as the main compound, whilst the incubation of 18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene and 3 alpha,18-dihydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene afforded the corresponding 6 beta-hydroxy-derivatives. These facts indicate that the formation of fujenoic acid in this biotransformation should occur via a 7-oxo-6 beta-hydroxy derivative. In the three biotransformations. an 11 beta-hydroxylation was also produced. in low yield, indicating that a 7-oxo-group also directs hydroxylation at C-11. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.