| 1415678-85-1

• CAS: 1415678-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₉FeNO₅
• 分子量: 397.211
• InChiKey: RHZQQQFZSQPKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨苄西林和6-氨基青霉烯酸的二茂铁基生物共轭物–合成，电化学和生物活性

  摘要：

  我们报告了二茂铁基–氨苄青霉素和二茂铁基–6-氨基青霉酸生物共轭物的合成。通过1 H NMR，IR，MS和元素分析表征标题化合物。还通过循环伏安法（CV）研究了这些新颖的二茂铁基-抗生素共轭物。二茂铁基-氨苄青霉素络合物显示出可逆的简单氧化，而二茂铁基-6-氨基青霉素衍生物在阴极扫描中表现出吸附波。我们的二茂铁基抗生素偶联物对革兰氏阳性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MSSA），耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VRSA）和表皮葡萄球菌的抗菌活性确定细菌菌株。我们的实验表明，二茂铁基–6-氨基青霉酸生物共轭物对测试的细菌菌株具有显着的抗菌活性。与之相反的是，二茂铁基-氨苄青霉素衍生物没有活性。上的抑制作用DD -carboxypeptidase 64-575 II由我们施加二茂铁基-6- aminopenicillinic酸生物缀合物建立在低纳摩尔范围内。体外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.023

文献信息

• Antibacterial Properties of Metallocenyl-7-ADCA Derivatives and Structure in Complex with CTX-M β-Lactamase
  作者：Eric M. Lewandowski、Łukasz Szczupak、Stephanie Wong、Joanna Skiba、Adam Guśpiel、Jolanta Solecka、Valerije Vrček、Konrad Kowalski、Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00888

  日期：2017.5.8

  A series of six novel metallocenyl-7-ADCA (metallocenyl = ferrocenyl or ruthenocenyl; 7-ADCA = 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid) conjugates were synthesized and their antibacterial properties evaluated by biochemical and microbiological assays. The ruthenocene derivatives showed a higher level of inhibition of DD-carboxypeptidase 64-575, a penicillin binding protein (PBP), than the ferrocene derivatives and the reference compound penicillin G. Protein X-ray crystallographic analysis revealed a covalent aryl-enzyme complex of a ruthenocenyl compound with CTX-M beta-lactamase E166A mutant, corresponding to a similar complex with PBPs responsible for the bactericidal activities of these compounds. Most interestingly, an intact compound was captured at the crystal-packing interface, elucidating for the first time the structure of a metallocenyl beta-lactam compound that previously eluded small-molecule crystallography. We propose that protein crystals, even from biologically unrelated molecules, can be utilized to determine structures of small molecules.