8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)-6-(6-nitrobenzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine | 1260405-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)-6-(6-nitrobenzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1260405-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₈O₃
• 分子量: 420.431
• InChiKey: ZTILXWREPXQINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)-6-(6-nitrobenzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以30.5%的产率得到8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)-6-(6-aminobenzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列作为潜在的拓扑异构酶I抑制剂的嘧啶嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的3-苯并杂环取代的吡啶并嘧啶。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确定。在A549，HL-60，BGC-823和SMMC-7721细胞系中评估了13种新化合物的抗增殖活性。化合物3，5，7，8，9，10表现出有效的抑制活性对四个测试的癌细胞系。通过测量质粒pBR322中超螺旋DNA的弛豫，检查了这6种化合物在100μmol/ L下对Top I的抑制作用。大多数测试化合物在该浓度下均抑制酶。最有效的化合物9 与喜树碱一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.048
• 作为产物：
  描述：

  吡哌酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.25h， 生成 8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)-6-(6-nitrobenzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列作为潜在的拓扑异构酶I抑制剂的嘧啶嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的3-苯并杂环取代的吡啶并嘧啶。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确定。在A549，HL-60，BGC-823和SMMC-7721细胞系中评估了13种新化合物的抗增殖活性。化合物3，5，7，8，9，10表现出有效的抑制活性对四个测试的癌细胞系。通过测量质粒pBR322中超螺旋DNA的弛豫，检查了这6种化合物在100μmol/ L下对Top I的抑制作用。大多数测试化合物在该浓度下均抑制酶。最有效的化合物9 与喜树碱一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.05.048