(+)-B-((1S,2S)-pseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]-decane | 905453-58-9

• 英文名称: (+)-B-((1S,2S)-pseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]-decane
• CAS: 905453-58-9；1001324-01-1
• 化学式: C₂₅H₃₄BNO
• 分子量: 375.362
• InChiKey: CFXNNZXASJLAJO-FXHPDJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-B-((1S,2S)-pseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]-decane 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(1R)-B-allyl-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  高功能叔-从酮的不对称γ-Alkoxyallylboration和酮亚胺与Borabicyclodecanes甲醇类和Carbinamines

  摘要：

  代表性酮的第一个不对称的γ-烷氧基烯丙基化提供了β-烷氧基叔-烯丙基醇10，其非对映选择性范围从99％的顺式（苯乙酮）到99％的反式（频哪酮）具有较高的ee（> 95％）。该分布归因于BBD试剂的c / t异构化以及7对1和芳族对烷基酮的更高反应性。一个fostriecin中间的酮系直接合成和叔-胺26被报告，每个具有高的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol5019486
• 作为产物：
  描述：

  9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-B-((1S,2S)-pseudoephedrinyl)-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]-decane
  参考文献：
  名称：

  高功能叔-从酮的不对称γ-Alkoxyallylboration和酮亚胺与Borabicyclodecanes甲醇类和Carbinamines

  摘要：

  代表性酮的第一个不对称的γ-烷氧基烯丙基化提供了β-烷氧基叔-烯丙基醇10，其非对映选择性范围从99％的顺式（苯乙酮）到99％的反式（频哪酮）具有较高的ee（> 95％）。该分布归因于BBD试剂的c / t异构化以及7对1和芳族对烷基酮的更高反应性。一个fostriecin中间的酮系直接合成和叔-胺26被报告，每个具有高的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol5019486

文献信息

• Nonracemic 3°-Carbamines from the Asymmetric Allylboration of <i>N</i>-Trimethylsilyl Ketimines with <i>B</i>-Allyl-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eda Canales、Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja062242q

  日期：2006.7.1

  The simple and efficient asymmetric synthesis of 3 degrees -carbamines 7 from N-TMS enamines (3) and either enantiomeric form of beta-allyl-10-(phenyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1) is reported. The high reactivity (<1 h, -78 degrees C) and enantioselectivity (60-98% ee) of these substrates can be attributed to the fact that the complexation of 3 with 1 facilitates its isomerization to the corresponding

  报道了从 N-TMS 烯胺 (3) 和 β-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的任一对映体形式简单有效地不对称合成 3 度 -carbamines 7。这些底物的高反应性（<1 小时，-78 摄氏度）和对映选择性（60-98% ee）可归因于 3 与 1 的络合促进其异构化为相应的 Syn-N-TMS 酮亚胺可以发生烯丙基化的络合物。除了提供具有可预测立体化学的高烯丙基胺 7 外，该程序还允许有效回收手性硼部分 (50-65%) 作为空气稳定的结晶伪麻黄碱复合物 8，其在使用烯丙基溴化镁时直接转化回 1乙醚 (98%)。