1-(iodo)ferrocene-1'-carboxylic acid methyl ester | 31869-23-5

• 英文名称: 1-(iodo)ferrocene-1'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1'-iodoferrocenecarboxylate
• CAS: 31869-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₁FeIO₂
• 分子量: 369.97
• InChiKey: FBIBYYQUXQRBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodo)ferrocene-1'-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到1'-iodoferrocenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N，N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去原金属化-碘分解：通往1,1'-二取代二茂铁的新途径

  摘要：

  摘要 1，1'-二取代目前是二茂铁系列中最常见的取代方式。这里报道了基于N，N - N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去金属化的原始途径。制备了数克的关键中间体1'-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺，并将其进一步官能化为15个1'-取代的碘代二茂铁。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707175
• 作为产物：
  描述：

  1-(tri-n-butylstannyl)ferrocene-1'-carboxylic acid methylester 、 碘 以 not given 为溶剂， 以95%的产率得到1-(iodo)ferrocene-1'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二茂铁氨基酸，二茂铁氨基酸的二茂铁徽标：合成，交联和氧化还原化学

  摘要：

  新颖的双二茂铁氨基酸7的进入通过两种不同的途径提供，即通过双二茂铁的脱对称化和通过钯催化的两个取代的二茂铁的交叉偶联。不对称的双二茂铁7与头基连接至脲桥双（二茂铁）9，并且也与头尾连接至酰胺桥联的双（二茂铁）14。单体7和二聚体9和14被氧化为混合价阳离子7 +，9 +，9 2+和14 2+。如Mössbauer和EPR光谱以及[7]（I 3）的X射线衍射分析所示，化合价被困在固态中。顺磁性NMR位移研究（7 → 7 +）表明，该孔位于N-取代的二茂铁单元[BocNH- {III}-{II} -COOMe] +处。根据DFT计算和单个氧化还原电势，最好将9 2+和14 2+表示为[MeOOC- {II}-{III} -NHCONH- {III}-{II} -COOMe] 2+和[BocNH -{III}-{II} -CONH- {III}-{II} -COOMe] 2+价异构体。混合价体系

  DOI：

  10.1021/om1010808

文献信息

• On the <i>N</i> ‐Arylation of Acetamide Using 2‐, 3‐ and 1’‐Substituted Iodoferrocenes**
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Dmitry Lyakhov、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejic.202000904

  日期：2021.1.26

  range of original 1,2‐, 1,3‐ and 1,1’‐disubstituted ferrocenes to be obtained. The results were compared as a function of the substituent and its position on the ring. DFT calculations revealed higher activation barrier for the oxidative addition in the ferrocene series when compared with classical planar aromatics. Structure‐property relationships were applied to rationalize the reactivity of the different

  在碘化铜（I）（1当量），N，N'-二甲基乙二胺（1当量），磷酸三钾（2当量）和二恶烷存在下，将各种2、3和1'-取代的碘二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h，并获得了范围广泛的原始1,2-，1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明，与传统的平面型芳烃相比，二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同碘二茂铁的反应性。