(20S)-1α,2α-dihydroxy-3α-methoxy-5α-pregnan-20-ol | 823221-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-1α,2α-dihydroxy-3α-methoxy-5α-pregnan-20-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,2-diol
• CAS: 823221-90-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: OCAYGPWAZWGMRM-FGGHIYDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C
• 沸点：
  477.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 、 (20S)-1α,2α-dihydroxy-3α-methoxy-5α-pregnan-20-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到(20S)-2α-hydroxy-1α-methoxymethoxy-3α-methoxy-5α-pregnan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Cerium ammonium nitrate: a new catalyst for regioselective protection of glycols

  摘要：

  The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.097
• 作为产物：
  描述：

  别孕烯醇酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (20S)-1α,2α-dihydroxy-3α-methoxy-5α-pregnan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Cerium ammonium nitrate: a new catalyst for regioselective protection of glycols

  摘要：

  The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.097