1-(2-hydroxyethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 23835-95-2

• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: (2'-hydroxyethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-ethanol；1-(2-hydroxyethyl)-o-carborane
• CAS: 23835-95-2
• 化学式: C₄H₁₆B₁₀O
• 分子量: 188.28
• InChiKey: VOHTUMHFPSNVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(o-carboranyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  The preparation and characterization of several meso-tetracarboranylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a023
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-lithium-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kazantsev, A. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1966, vol. 36, p. 1301 - 1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directive effects in the hydroboration of 1-alkenyl derivatives of o-carborane with representative hydroborating agents
  作者：G.W. Kabalka、G. Hondrogiannis

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06695-8

  日期：1997.5

  A series of 1-alkenyl-o-carboranes was hydroborated using representative hydroborating agents with different steric requirements. The steric and electronic effects of the carboranyl group were evaluated by examining the distribution of the isomeric alcohols obtained after oxidation of the intermediate carboranyl-substituted organoboranes.

  一系列的1-链烯基- ö -carboranes使用代表hydroborating剂具有不同的空间要求是硼氢化。通过检查在中间体碳硼烷基取代的有机硼烷的氧化后获得的异构醇的分布，评估了碳硼烷基的空间和电子效应。
• Host-Guest Chemistry of Carboranes: Synthesis of Carboxylate Derivatives and Their Binding to Cyclodextrins
  作者：Jan Nekvinda、Bohumír Grüner、Detlef Gabel、Werner M. Nau、Khaleel I. Assaf

  DOI：10.1002/chem.201802134

  日期：2018.9.3

  Polyhedral carboxymethyl carborane (C2B10H12) derivatives, including mono‐ and disubstituted o‐, m‐, and p‐isomers, have been synthesized. Supramolecular host–guest complexation of these derivatives with cyclodextrins (CDs; namely, α‐, β‐, and γ‐CD) has been investigated in water. The globular structure of the carborane binding moiety and its hydrophobic character qualify it as an ideal recognition

  已合成了多面体羧甲基碳硼烷（C 2 B 10 H 12）衍生物，包括单和双取代的o-，m-和p-异构体。这些衍生物与环糊精（CD；即α-，β-和γ-CD）的超分子主客体络合物已经在水中进行了研究。碳硼烷结合部分的球状结构及其疏水特性使其成为理想的识别位点，可与水溶液中的大环主体分子形成稳定的包合物。碳硼烷衍生物的结合亲和力在毫摩尔范围内（K a = 10 3 –10 4  m-1）具有不同大小的CD，并优先绑定到β-CD。
• Nonclassical Phenyl Bioisosteres as Effective Replacements in a Series of Novel Open-Source Antimalarials
  作者：Edwin G. Tse、Sevan D. Houston、Craig M. Williams、G. Paul Savage、Louis M. Rendina、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Raman Sharma、Gregory S. Walker、R. Scott Obach、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00746

  日期：2020.10.22

  The replacement of one chemical motif with another that is broadly similar is a common method in medicinal chemistry to modulate the physical and biological properties of a molecule (i.e., bioisosterism). In recent years, bioisosteres such as cubane and bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) have been used as highly effective phenyl mimics. Herein, we show the successful incorporation of a range of phenyl bioisosteres

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。
• <i>ortho</i>-Carborane-Modified<i>N</i>-Substituted Deoxynojirimycins
  作者：Sascha Hoogendoorn、Elliot D. Mock、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Hans van den Elst、Richard J. B. H. N. van den Berg、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201500364

  日期：2015.7

  N-alkyl-deoxynojirimycins (DNMs) are an important class of glycoprocessing enzyme inhibitors. Our work on DNMs focuses on identifying potent and selective inhibitors of the human enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA) and neutral glucosylceramidase (GBA2). We have previously reported on N-alkylated DNM derivatives bearing various hydrophobic head groups (aliphatic

  N-烷基脱氧野尻霉素 (DNM) 是一类重要的糖加工酶抑制剂。我们在 DNM 方面的工作重点是鉴定人类酶、葡萄糖神经酰胺合成酶 (GCS)、溶酶体葡萄糖神经酰胺酶 (GBA) 和中性葡萄糖神经酰胺酶 (GBA2) 的有效和选择性抑制剂。我们之前曾报道过带有各种疏水性头基（脂肪族、芳香族、支链、环状）的 N-烷基化 DNM 衍生物。在这项研究中，我们报告了合成邻碳硼烷修饰的 DNM 的有效程序，并确定了六种新的 DNM 衍生物 3-8 对 GCS、GBA 和 GBA2 的抑制效力。
• 一种含碳硼烷的苯丙氨酸类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109988187A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种可用于硼中子俘获治疗的含碳硼烷的苯丙氨酸类化合物及其制备方法和用途。本发明所述化合物通过硝化、加成、取代及脱除保护反应得到，易于制备、成本低，可提供高水平含量的硼，且对肿瘤细胞具有高亲和力，特异性的响应肿瘤乏氧区域，具有稳定和生物毒性低的特点。本发明所述化合物的药物组合物，在肿瘤直接治疗和BNCT治疗中具有诱人前景。