1-(3-bromophenyl)-1,2-closo-carborane | 23835-00-9

• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-1,2-closo-carborane
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-o-carborane；1-C6H4-3-Br-1.2-C2B10H11
• CAS: 23835-00-9
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀Br
• 分子量: 299.221
• InChiKey: SRCZXEJXTYYHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-1,2-closo-carborane 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-{m-(2-H-1,2-carboran-1-yl)phenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代的邻-甲硼烷对环金属化铱配合物的磷光效率的操纵

  摘要：

  一系列的[（C ^ N）2的Ir（acac）]的配合物[{5-（2-R-CB）PPY} 2的Ir（acac）]的（3 - 3克; ACAC =乙酰，CB = Ö -碳硼烷-1-基，ppy = 2-苯基吡啶; R = H（3 a），Me（3 b），i Pr（3 c），i Bu（3 d），Ph（3 e），CF 3 C 6 H 4（3 f），C 6 F 5（3 g））和各种2-R-取代的o制备了ppy配体苯环中5位的碳酮。X射线衍射研究表明，碳硼烷CC键的长度随着2-R取代基的空间位阻和吸电子作用的增加而增加。尽管复合物的吸收和发射波长几乎不变的2-R基团的变化，磷光量子效率从高发射（可变Φ PL ≈0.80为R = H，烷基）不佳发射（R =芳基），这取决于在2‐R组和介质的极性上 理论研究表明：1）2-芳基取代的配合物几乎没有排斥性，这主要归因于O对S 1激发态的LUMO的巨大贡献。-ca

  DOI：

  10.1002/chem.201405433
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 3'-溴苯乙炔 在 乙硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到1-(3-bromophenyl)-1,2-closo-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻甲硼烷取代对环金属铱配合物的磷光颜色调节

  摘要：

  杂（Ç ∧ Ñ）2的Ir（ACAC）（ç ∧ Ñ = 4- CBppy（1）; 5- CBppy（2），4- fppy（4）CB =邻-methylcarborane; PPY = 2-苯基-C 2，N，4- fppy = 2-（4-氟苯基）吡啶-C 2，N，ACAC =乙酰丙酮化物）的制备和表征复合物。虽然1展示了一个以531 nm为中心的磷光带，但与未取代的磷光带相比，该光带发生了红移（ppy）2 Ir（acac）（3）（λem = 516 nm），发射光谱2显示在503 nm处出现蓝移带。与4-氟取代的4（λem = 493 nm）的发射谱带的比较表明，1中存在显着的红移。电化学和理论研究表明，尽管在苯环的4位上进行碳硼烷取代会降低3 MLCT能量，这主要归因于最低的未占据分子轨道（LUMO）离域化，从而将最低的三重态1定义为[d π（IR）→π*（ç ∧ ñ）]由于具有3 MLCT

  DOI：

  10.1021/ic3015699

文献信息

• Carboranes Tuning the Phosphorescence of Iridium Tetrazolate Complexes
  作者：Chao Shi、Deshuang Tu、Qi Yu、Hua Liang、Yahong Liu、Zhihong Li、Hong Yan、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201404743

  日期：2014.12.8

  blueshifts for those with carboranyl in para position. All cationic complexes display evidently blueshifted dual‐peak emission compared with the carborane‐free complex (c‐TZ) with a broad single‐peak emission. Introduction of carborane leads to a blueshift over 70 nm relative to c‐TZ. Carboranes also significantly improve phosphorescence efficiency (ΦP) and lifetime (τ), that is, ΦP=0.64 versus 0.21 (c‐TZ)

  含有新的铱配合物四氮唑ø - ，米-或p在苯基的不同位置-carboranyl取代配位体已经制备。已经研究了碳硼烷异构体及其取代位置对调节光学性能的影响。相对于金属而言，在苯环相对于金属的间位上具有碳硼烷基取代基的中性配合物显示出红移的发射带，而在对位具有碳硼烷基的那些则呈现蓝移。与不含碳硼烷的络合物（c- TZ）相比，所有阳离子络合物均显示出明显的蓝移双峰发射）的单峰发射。碳硼烷的引入导致相对于c- TZ超过70 nm的蓝移。碳硼烷也显著提高磷光效率（Φ P）和寿命（τ），即，Φ P = 0.64与0.21（C- TZ）和τ = 880纳秒，从前241个纳秒（C- TZ）。独特的亲水性巢基于-carborane铱III复杂巢- ö - 1示出了最大效率的磷光（绝对Φ P = 0.57）已知的水溶性铱配合物，长发射寿命之间（τ = 4.38μs），以及随着水溶液中O 2含量的变化而产生的发射效率和寿命。因此，nido
• A carborane-triggered metastable charge transfer state leading to spontaneous recovery of mechanochromic luminescence
  作者：Deshuang Tu、Pakkin Leong、Zhihong Li、Rongrong Hu、Chao Shi、Kenneth Yin Zhang、Hong Yan、Qiang Zhao

  DOI：10.1039/c6cc07093k

  日期：——

  Spontaneous recovery of mechanochromic luminescence was realized by carborane-functionalized anthracene derivatives.

  通过对碳硼烷功能化的蒽衍生物进行处理，实现了机械致变色发光的自发恢复。
• Iridium Cyclometalates with Tethered <i>o</i>-Carboranes: Impact of Restricted Rotation of <i>o</i>-Carborane on Phosphorescence Efficiency
  作者：Young Hoon Lee、Jihyun Park、Junseong Lee、Sang Uck Lee、Min Hyung Lee

  DOI：10.1021/jacs.5b04576

  日期：2015.7.1

  Iridium(III) cyclometalates (1c and 2c) in which the two carborane units on the 4- or 5-positions of 2-phenylpyridine (ppy) ligands were tethered by an alkylene linker were prepared to investigate the effect of free rotation of o-carborane on phosphorescence efficiency. In comparison with the unlinked complex, tethering the o-carboranes to the 5-positions of ppy ligands (2c) enhanced phosphorescence efficiency by over 30-fold in polar medium (Phi(PL) = 0.37 vs 0.011 in THF), while restricting the rotation of o-carborane at the 4-positions (1c) negatively affected the phosphorescence efficiency. The different effects of restricted rotation of o-carborane on phosphorescence efficiency were likely a result of the different variations of the carboranyl C-C bond distances in the excited state.
• Kovredov, A. I.; Shaugumbekova, Zh. S.; Kazantsev, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2045 - 2049
  作者：Kovredov, A. I.、Shaugumbekova, Zh. S.、Kazantsev, V. A.、Zakharkin, L. I.

  DOI：——

  日期：——