1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1,2-closo-carborane | 1220020-68-7

• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1,2-closo-carborane
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1,2-dicarbadodecaborane；1-bromo-4-(2-phenyl-o-carboran-1-yl)benzene；1-bromo-4-(o-carboranyl)benzene；1-bromo-4-(2-Ph-o-carboran-1-yl)benzene
• CAS: 1220020-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₉B₁₀Br
• 分子量: 375.319
• InChiKey: GYISNGBMAKIHGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1,2-closo-carborane 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-{p-(2-phenyl-1,2-carboran-1-yl)phenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-R-邻-碳硼烷的取代基对铱（iii）环金属盐的光物理性能的影响†

  摘要：

  一族杂多金属铱（III）环金属盐，[4-（2-RCB）ppy] 2 Ir（acac）（3c-3g ; CB = o -carboran-1-yl; ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N ; acac =乙酰丙酮; R = i Pr（3c），i Bu（3d），Ph（3e），CF 3 C 6 H 4（3f），C 6 F 5（3g）），带有各种2-R取代的o制备了在ppy配体的苯环的4-位上的-碳酮。所有配合物的X射线晶体结构，包括3a（R = H）和3b（R = Me），都表明，尽管碳硼烷基C–C键的距离随着2-R取代基的空间效应的增加而增加（3a– 3d），键距更可能受到2-芳基取代的配合物（3e-3g）的取代基的电子效应的影响。相对于母体（ppy）2 Ir（acac）（4），所有配合物的吸收带和发射带都发生了红移。而3a–3d在甲苯中表现出强烈的绿色磷光，并具有良好的量子效率（ΦPL =

  DOI：

  10.1039/c6dt00065g
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 在 乙硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以74%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1,2-closo-carborane
  参考文献：
  名称：

  2-R-邻-碳硼烷的取代基对铱（iii）环金属盐的光物理性能的影响†

  摘要：

  一族杂多金属铱（III）环金属盐，[4-（2-RCB）ppy] 2 Ir（acac）（3c-3g ; CB = o -carboran-1-yl; ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N ; acac =乙酰丙酮; R = i Pr（3c），i Bu（3d），Ph（3e），CF 3 C 6 H 4（3f），C 6 F 5（3g）），带有各种2-R取代的o制备了在ppy配体的苯环的4-位上的-碳酮。所有配合物的X射线晶体结构，包括3a（R = H）和3b（R = Me），都表明，尽管碳硼烷基C–C键的距离随着2-R取代基的空间效应的增加而增加（3a– 3d），键距更可能受到2-芳基取代的配合物（3e-3g）的取代基的电子效应的影响。相对于母体（ppy）2 Ir（acac）（4），所有配合物的吸收带和发射带都发生了红移。而3a–3d在甲苯中表现出强烈的绿色磷光，并具有良好的量子效率（ΦPL =

  DOI：

  10.1039/c6dt00065g

文献信息

• Highly Emissive Organic Single-Molecule White Emitters by Engineering <i>o</i> -Carborane-Based Luminophores
  作者：Deshuang Tu、Pakkin Leong、Song Guo、Hong Yan、Changsheng Lu、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201703862

  日期：2017.9.11

  The development of organic single‐molecule solid‐state white emitters holds a great promise for advanced lighting and display applications. Highly emissive single‐molecule white emitters were achieved by the design and synthesis of a series of o‐carborane‐based luminophores. These luminophores are able to induce multiple emissions to directly emit high‐purity white light in solid state. By tuning both

  有机单分子固态白光发射器的发展对于高级照明和显示应用具有广阔的前景。通过设计和合成一系列o来获得高发射率的单分子白光发射器基于碳烷的发光体。这些发光体能够诱发多种发射，从而以固态直接发射高纯度白光。通过调整分子和聚集体的结构，实现了显着提高的白光效率（绝对量子产率为67％），这是固态的已知有机单分子白光发射器中的最高值。在一个分子骨架中成功完成了从H-到J-和交叉堆积聚集体以及分子间氢键的堆积模式的微调。这些对于固态高发射白光至关重要。
• A Configurationally Tunable Perylene Bisimide Derivative‐based Fluorescent Film Sensor for the Reliable Detection of Volatile Basic Nitrogen towards Fish Freshness Evaluation
  作者：Qingwei Jiang、Zhaolong Wang、Gang Wang、Ke Liu、Wenjun Xu、Congdi Shang、Xinyu Gou、Taihong Liu、Yu Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202100626

  日期：2022.1.15

  cyclohexane. Comparatively, “Z-type” molecular configuration possesses higher fluorescence quantum yield and is more sensitive toward volatile basic nitrogen (VBN). It is noteworthy that the film sensor responds in less than 1 s even in ambient humidity condition. High correlation between the content of total volatile basic nitrogen (TVB-N) in evaluating fish freshness with different storage time and the fluorescence

  食品质量的快速实时监测在食品工业和公众健康中起着至关重要的作用。在此，我们专门合成的2个PBI单元组成的新苝双酰亚胺（PBI）衍生物（PCB-EPE）和一个刚性ö-碳硼烷接头，进一步用于构建用于评估鱼新鲜度的概念性荧光膜传感器。光物理研究表明，PCB-EpE 在氯仿中显示出开放的“Z 型”分子构型，在甲基环己烷中显示出封闭的“Δ 型”构型。相比之下，“Z 型”分子构型具有更高的荧光量子产率，并且对挥发性碱性氮 (VBN) 更敏感。值得注意的是，即使在环境湿度条件下，薄膜传感器的响应时间也不到 1 秒。实现了总挥发性碱性氮 (TVB-N) 含量在评估不同储存时间鱼的新鲜度与荧光响应之间的高度相关性。以三甲胺为例，薄膜传感器检测限低于2.6 mg/m 3. 综合传感研究表明，薄膜传感器检测速度快、抗干扰能力强、可重用性好，可用于测试VBN。据我们所知，这是第一份使用荧光薄膜传感器准确预测 TVB-N
• Palladium catalyzed/silver tuned selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via B–H activation
  作者：Ke Cao、Tao-Tao Xu、Ji Wu、Linhai Jiang、Junxiao Yang

  DOI：10.1039/c6cc06200h

  日期：——

  Silver tuned the selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via palladium catalyzed B–H activation.

  Silver通过钯催化的B-H活化实现了对o-碳硼烷的选择性单/四乙酰氧化。
• o-Carborane-assisted Lewis acidity enhancement of triarylboranes
  作者：Jung Oh Huh、Hyungjun Kim、Kang Mun Lee、Yoon Sup Lee、Youngkyu Do、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/b918263b

  日期：——

  The introduction of an o-carborane cage into the triarylborane significantly enhances the Lewis acidity of the boron atom leading to large increase in fluoride ion affinity.

  在三芳基硼烷中引入邻碳硼烷笼显着增强了硼原子的路易斯酸性，导致氟离子亲和力大幅增加。
• Aggregation‐Induced Electrochemiluminescence of Carboranyl Carbazoles in Aqueous Media
  作者：Xing Wei、Meng‐Jiao Zhu、Zhe Cheng、Mengjeu Lee、Hong Yan、Changsheng Lu、Jing‐Juan Xu

  DOI：10.1002/anie.201900283

  日期：2019.3.4

  The aggregation‐induced electrochemiluminescence (AIECL) of carboranyl carbazoles in aqueous media was investigated for the first time. Quantum yields, morphologies, and particle sizes were observed to determine the electrochemiluminescence (ECL) performance of these aggregated organic dots (ODs). All compounds exhibit much higher ECL stability and intensity than the carborane‐free compound, demonstrating

  首次研究了水性介质中碳硼烷咔唑的聚集诱导电化学发光（AIECL）。观察到量子产率，形态和粒径，以确定这些聚集的有机点（OD）的电化学发光（ECL）性能。与不含碳硼烷的化合物相比，所有化合物均具有更高的ECL稳定性和强度，证明了碳硼烷基基序的重要作用。此外，循环伏安法（CV）的结果表明氧化/还原反应发生在碳硼烷基基序上。OD的激发态被认为是由表面态转变的机理产生的。更重要的是，与其他具有氧化还原机理的有机材料相比，这些化合物具有还原氧化机理。