1-(3-cyanopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 53446-83-6

• 英文名称: 1-(3-cyanopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(CH2)3CN-1.2-C2B10H11；1-NC(CH2)3-1,2-C2B10H11
• CAS: 53446-83-6
• 化学式: C₆H₁₇B₁₀N
• 分子量: 211.318
• InChiKey: JYYASEWZNTWUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-(3-cyanopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-{(CH2)3C(OCH3)NH2}Cl-1.2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Wong, H. S.; Tolpin, E. I.; Lipscomb, W. N., Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 17, p. 785 - 791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 己炔腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium chloride 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以65%的产率得到1-(3-cyanopropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的十硼烷脱氢炔烃插入反应：通往邻氨基甲酸酯的新途径。

  摘要：

  与需要路易斯碱催化剂的常规有机溶剂不同，十硼烷脱氢炔烃插入反应会在带有多种末端和内部炔烃的双相离子-液体/甲苯混合物中快速进行，从而提供了有效的，一步一步的途径来官能化-碳氢化合物1-R-1,2-C2B10H11和1-R-2-R'-1,2-C2B10H10衍生物，包括R = C6H5-（1），C6H13-（2），HC [三键] C- （CH2）5-（3），（1-C2B10H11）-（CH2）5-（4），CH3CH2C（O）OCH2-（5），（C2H5）2NCH2-（6），NC-（CH2）3- （7），3-HC [三键] C-C6H4-（8），（1-C2B10H11）-1,3-C6H4-（9），HC [三键] C-CH2-O-CH2-（10 ）; R，R'＝ C2H5-（11）；R = HOCH 2-，R'= CH 3-（12）；R = BrCH 2-；R′＝ CH 3-（13）； R 3 ＝

  DOI：

  10.1021/ic800999y

文献信息

• High Yielding Preparation of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaboranes Using a Silver(I) Mediated Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reaction
  作者：Antonio Toppino、Afaf R. Genady、Mohamed E. El-Zaria、James Reeve、Fargol Mostofian、Jeff Kent、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic400928v

  日期：2013.8.5

  The synthesis of 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes (ortho-carboranes) is often low yielding which is a critical issue given the increasing use of boron clusters in material science and medicinal chemistry. To address this barrier, a series of Cu, Ag, and Au salts were screened to identify compounds that would enhance the yields of ortho-caboranes produced when treating alkynes with B10H12(CH3CN)2. Using

  合成1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（邻-carboranes）通常低产其是给定的在材料科学和药物化学越来越多地使用硼簇的一个关键问题。为了解决这一障碍，对一系列的铜，银和金盐进行了筛选，以鉴定出可提高用B 10 H 12（CH 3 CN）2处理炔烃时产生的邻环硼烷的收率的化合物。使用各种官能化的配体，包括单官能团和多官能团的内部和末端炔烃，当以催化量使用AgNO 3时，产率会显着提高。硝酸银3 似乎可以防止在碳硼烷形成之前炔烃的不希望的还原/氢硼化，并且该方法与芳基，卤素，羟基，腈，氨基甲酸酯和羰基官能化的炔烃兼容。
• High Yielding Synthesis of Carboranes Under Mild Reaction Conditions Using a Homogeneous Silver(I) Catalyst: Direct Evidence of a Bimetallic Intermediate
  作者：Mohamed E. El‐Zaria、Kunal Keskar、Afaf R. Genady、Joseph A. Ioppolo、James McNulty、John F. Valliant

  DOI：10.1002/anie.201311012

  日期：2014.5.12

  Methods used to prepare functionalized carboranes generally require heating to high temperatures, and thus limits the range of derivatives which can be prepared directly from alkynes. We show here that by using a homogeneous silver(I) catalyst it is now possible to prepare carboranes in good to excellent yield at temperatures below 40 °C, including at room temperature. The process is general and provides

  用于制备官能化碳硼烷的方法通常需要加热至高温，因此限制了可以直接从炔烃制备的衍生物的范围。我们在此表明​​，通过使用均相的银（I）催化剂，现在可以在低于40°C的温度（包括室温）下以良好至极好的收率制备碳硼烷。该过程是常规过程，为功能化硼团簇的制备提供了重要的新合成策略。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.5.1, page 189 - 199
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.4.4, page 187 - 188
  作者：

  DOI：——

  日期：——