2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl trichloroacetamidate | 83441-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl trichloroacetamidate
• CAS: 83441-62-7；137894-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 404.675
• InChiKey: ACZFHLKSFUCOKO-VGXONPELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl trichloroacetamidate 在 amberlyst 15 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2SP,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-2-phenyl-2-oxo-2λ⁵-[1,2]-oxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  基于氧膦烷的假二糖的合成

  摘要：

  描述了基于氧杂膦杂环的假二糖的合成。使用三氯乙酰胺酸酯偶联策略，通过羟基与适当保护的呋喃糖基或吡喃糖基碳水化合物进行糖基化，很容易获得二糖模拟物 5 和 6。选择性或完全脱保护然后以良好的产率产生手性假二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700878
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  基于氧膦烷的假二糖的合成

  摘要：

  描述了基于氧杂膦杂环的假二糖的合成。使用三氯乙酰胺酸酯偶联策略，通过羟基与适当保护的呋喃糖基或吡喃糖基碳水化合物进行糖基化，很容易获得二糖模拟物 5 和 6。选择性或完全脱保护然后以良好的产率产生手性假二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700878

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING C-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GLYCOSIDES C
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2003102007A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides a process for the synthesis of C-glycosides. In the process, an O-glycosyl trichloroimidate is reacted with a pyrrole in the presence of a Lewis acid and the C-glycoside isolated from the foregoing reaction mixture. The invention also relates to the products of the process.

  这项发明提供了一种合成C-糖苷的过程。在这个过程中，通过在Lewis酸存在下，将O-糖基三氯甲酰亚胺与吡咯基反应，从前述反应混合物中分离出C-糖苷。该发明还涉及该过程的产物。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation of Indoles with Glycosyl Trichloroacetimidates: Access to 3-Indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Atul Dubey、Ashwani Tiwari、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00698

  日期：2021.6.18

  An efficient and highly regioselective method for the synthesis of 3-indolyl-C-glycosides has been developed through coupling of glycosyl trichloroacetimidates with a wide range of substituted indoles in the presence of catalytic amounts of B(C6F5)3 within a few minutes. This methodology has a wide scope of substrates under mild reaction conditions and provides exclusively β-stereoselective 3-indolyl-C-glycosides

  为3-吲哚基的合成的高效和高度选择性方法Ç -glycosides已通过与各种取代的吲哚的在催化量的B（C存在下糖基trichloroacetimidates的耦合开发6 ˚F 5）3内几分钟。这种方法具有温和反应条件下底物的宽范围和排他地提供β立体选择性的3-吲哚基Ç在64-87％的收率-glycosides。
• Glycosyl hydroperoxides
  作者：Barbara Szechner、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.023

  日期：2013.3

  Synthesis of glycosyl hydroperoxides derived from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranose and 2,3,4,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose was performed via a Schmidt's imidate intermediate with hydrogen peroxide in an ethyl ether solution in the presence of an acid catalyst. Separation of the alpha- and beta-anomers of the glycosyl hydroperoxides was achieved by chromatography.

  经由2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和2,3,4,6-二-O-异亚丙基-d-甘露呋喃糖衍生的糖基氢过氧化物的合成是通过施密特的亚氨酸酯中间体与氢进行的在酸催化剂的存在下在乙醚溶液中的过氧化物。糖基氢过氧化物的α-和β-端基异构体的分离通过色谱法实现。
• Photoinduced Glycosylation Using a Diarylthiophene as an Organo Lewis Photoacid Catalyst
  作者：Naoki Otani、Kohei Higashiyama、Hayato Sakai、Taku Hasobe、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/ejoc.202300287

  日期：2023.5.22

  Here reports an photoinduced glycosylation of trichloroacetimidate donors and several alcohols using 3,11‐dimethoxydinaphthothiophene as an organo Lewis photoacid catalyst upon long‐wavelength UV‐LED light (385 nm) irradiation. The reaction proceeded under mild reaction conditions smoothly to give the corresponding glycosides in good to high yields. In addition, the present glycosylation method was applicable to a wide range of trichloroacetimidate donors and acceptors. Furthermore, the dinaphthothiophene catalyst could be recovered and reused without any loss of efficiency. Moreover, this glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of a biologically active natural product, cholesteryl 6‐O‐myristoyl‐α‐glucoside.

  摘要报告了以 3,11-二甲氧基二萘并噻吩为有机路易斯光酸催化剂，在长波紫外-LED 光（385 nm）照射下，对三氯乙酰亚氨酸供体和几种醇进行光诱导糖基化的研究。反应在温和的反应条件下顺利进行，以良好至高产率得到相应的糖苷。此外，本糖基化方法适用于多种三氯乙酰亚氨酸供体和受体。此外，二萘硫茚催化剂可回收和重复使用，而不会降低效率。此外，这种糖基化方法还成功地应用于生物活性天然产物胆甾烯基 6-O-肉豆蔻酰-α-葡萄糖苷的全合成。
• C-glycosides from O-glycosyl trichloroacetimidates
  作者：Richard R Schmidt、Michael Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86844-6

  日期：——