(2bS,4R,5S,5aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-2-oxa-cyclobuta[a]pentalen-1-ol | 98683-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2bS,4R,5S,5aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-2-oxa-cyclobuta[a]pentalen-1-ol
• CAS: 98683-22-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: NVEZQXVKGNYMSF-BLVSFRQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2bS,4R,5S,5aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-2-oxa-cyclobuta[a]pentalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 (2bS,4R,5S,5aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-2-oxa-cyclobuta[a]pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586