4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxymethoxy-1-ethyl-propyl ester | 170985-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxymethoxy-1-ethyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-2-(phenylmethoxymethoxy)pentan-3-yl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 170985-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₅S
• 分子量: 443.359
• InChiKey: NXRDLTGZVNWPGD-HNAYVOBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxymethoxy-1-ethyl-propyl ester 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated analogues of the orally active broad spectrum antifungal, Sch 51048 (1), and the discovery of posaconazole [Sch 56592; 2 or (S,S)-5]

  摘要：

  As part of a detailed study, the syntheses, biological activities, and pharmacokinetic properties of hydroxylated analogues of the previously described broad spectrum antifungal agents, Sch 51048 (1), Sch 50001 (3), and Sch 50002 (4), are described. Based on an overall superior profile, one of the alcohols, Sch 56592 (2), was selected for clinical studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.031
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-2-benzyloxymethoxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxymethoxy-1-ethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated analogues of the orally active broad spectrum antifungal, Sch 51048 (1), and the discovery of posaconazole [Sch 56592; 2 or (S,S)-5]

  摘要：

  As part of a detailed study, the syntheses, biological activities, and pharmacokinetic properties of hydroxylated analogues of the previously described broad spectrum antifungal agents, Sch 51048 (1), Sch 50001 (3), and Sch 50002 (4), are described. Based on an overall superior profile, one of the alcohols, Sch 56592 (2), was selected for clinical studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.031
• 作为试剂：
  描述：

  4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxymethoxy-1-ethyl-propyl ester 、 泊沙康唑中间体-8 在 4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2S)-2-benzyloxymethoxy-1-ethyl-propyl ester 作用下， 生成 4-[4-[4-[4-[[(5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-[(2S,3S)-2-hydroxypentan-3-yl]-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS
  [FR] TETRAHYDROFURANES ANTIFONGIQUES

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中X独立地表示两个F或两个Cl或一个X独立地表示F，而另一个独立地表示Cl；R1是一种直链或支链（C3到C8）烷基，被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚酯酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐和药物组成物，用于治疗和/或预防真菌感染。

  公开号：

  WO1995017407A1

文献信息

• Tetrahydrofuran antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05661151A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester thereof (e.g., a polyether ester amino acid ester or phosphate ester) thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中X可独立为F或Cl，或其中一个X独立为F，另一个X独立为Cl；R.sub.1是一种直链或支链（C.sub.3至C.sub.8）烷基，其被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚醚酯氨基酸酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐，以及用于治疗和/或预防真菌感染的制药组合物。
• J. Med. Chem. 1984, 27, 894-900
  作者：

  DOI：——

  日期：——