1,3,5-tris(4-formylphenoxymethyl)benzene | 437981-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-formylphenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 4-[[3,5-bis[(4-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 437981-33-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O₆
• 分子量: 480.517
• InChiKey: ZLLNHLSMTOKDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  709.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-formylphenoxymethyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3,5-tris(4-chloromethylphenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的三聚金鸡纳碱作为手性相转移催化剂合成不对称α-氨基酸

  摘要：

  合成了一种新的三聚金鸡纳生物碱季铵盐 a,a',a"-三[O(9)-allylcinchonidinium-(4-methylphenoxymethyl)]苯三氯化物，并用作高效相转移催化剂N-(二苯基亚甲基)甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化具有非常好的收率（高达 97%）和高对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872170
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-tris(4-formylphenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的三聚金鸡纳碱作为手性相转移催化剂合成不对称α-氨基酸

  摘要：

  合成了一种新的三聚金鸡纳生物碱季铵盐 a,a',a"-三[O(9)-allylcinchonidinium-(4-methylphenoxymethyl)]苯三氯化物，并用作高效相转移催化剂N-(二苯基亚甲基)甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化具有非常好的收率（高达 97%）和高对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872170

文献信息

• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Preparation, spectroscopic, and electrochemical properties of four novel trinuclear Ru(II) polypyridyl complexes containing diazafluorene
  作者：Feixiang Cheng、Ning Tang、Jishu Chen、Longhai Chen、Lei Jia、Guang Chen

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.11.025

  日期：2010.2

  Abstract Four tripodal ligands 2,2′,2″-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxyethyl]amine (L1), 1,1,1-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxymethyl]propane (L2), 1,3,5-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxymethyl]-2,4,6-trimethylbenzene (L3), 1,3,5-tris[4-(4,5-diazafluoren-9-ylhydrazinyl)methylenephenoxymethyl]benzene (L4), and corresponding Ru(II)

  摘要 四种三足配体 2,2',2"-三[4-(4,5-二氮杂芴-9-基肼基)亚甲基苯氧基乙基]胺 (L1), 1,1,1-三[4-(4,5-二氮杂芴) -9-基肼基)亚甲基苯氧基甲基]丙烷 (L2), 1,3,5-三[4-(4,5-二氮杂芴-9-基肼基)亚甲基苯氧基甲基]-2,4,6-三甲基苯 (L3), 1,3 ,5-三[4-(4,5-二氮杂芴-9-基肼基)亚甲基苯氧基甲基]苯 (L4) 和相应的 Ru(II) 配合物 [(bpy)6L1–4(RuII)3](PF6)6 (Ru -L1-4) 已合成。这些配合物的循环伏安法包括一个以 Ru(II) 为中心的可逆氧化和三个以配体为中心的还原。通过紫外-可见吸收和发光光谱研究光物理行为。这些配合物在约 410 nm 处显示金属到配体的电荷转移吸收，并在约 582 nm 处发射。
• ZnO nanoparticles catalyzed synthesis of <i>bis</i>- and poly(imidazoles) as potential anticancer agents
  作者：Ali M. S. Hebishy、Mohamed Saleh Abdelfattah、Abdullah Elmorsy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726396

  日期：2020.4.2

  Abstract A synthesis of bis- and poly(imidazoles) by one-pot three-component reaction of 1,2-diketone with aldehydes and ammonium acetate in the presence of catalytic amount of ZnO nanocatalyst is reported. The reactions were performed under conventional heating as well as under microwave irradiation. The anticancer activities of the synthesized compounds were evaluated against human breast adenocarcinoma

  摘要 报道了在催化量的 ZnO 纳米催化剂存在下，通过 1,2-二酮与醛和乙酸铵的一锅三组分反应合成双和聚（咪唑）。反应在常规加热以及微波辐射下进行。合成化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、肝癌细胞系 (HepG-2) 和上皮结肠直肠腺癌细胞 (CaCO-2) 的抗癌活性进行了评估。细胞毒活性的结果表明，含有 4,5-二呋喃环的双（咪唑）类似物的化合物 16b 对 HepG-2 癌细胞有效（IC50 = 8.14 µM），具有高选择性指数（SI = 27.47）。包含四个咪唑单元的化合物 25 对 MCF-7 细胞系具有活性 (IC50 = 12. 62 µM) 并显示出显着的选择性指数 (SI = 7.71)。此外，含有六个咪唑单元的化合物 27 对 CaCO-2 细胞系表现出最高的活性（IC50 = 32.51 μM），SI = 4.09。图形概要
• Trichloroisocyanuric acid-catalyzed reaction of indoles: An expeditious synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl), and tetra(bis-indolyl)methane under solid-state conditions
  作者：Hojat Veisi、Reza Gholbedaghi、Javad Malakootikhah、Alireza Sedrpoushan、Behrooz Maleki、Davood Kordestani

  DOI：10.1002/jhet.486

  日期：2010.11

  Trichloroisocyanuric acid is found to be an efficient catalyst for the electrophilic substitution reaction of indole with aldehydes/ketones to afford the corresponding bis‐indolyl, tris‐indolyl, di(bis‐indolyl), tri(bis‐indolyl), and tetra(bis‐indolyl)methanes under solid‐state conditions by pulverization‐activation method at room temperature with excellent yields. The remarkable features of this new

  发现三氯异氰尿酸是吲哚与醛/酮的亲电子取代反应的有效催化剂，可提供相应的双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双在室温下通过粉碎活化法在固态条件下生成吲哚基）甲烷，收率很高。这种新方法的显着特征是高转化率，更短的反应时间，更干净的反应曲线以及简单的实验和后处理程序。J.杂环化​​学。（2010）。