1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dihydroxyethanone | 163428-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenylglyoxal monohydrate；3,4-dimethoxyglyoxal monohydrate；3,4-dimethoxyphenylglyoxal；2,2-dihydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 163428-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: IZCYUIQJYXIJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  350.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dihydroxyethanone 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Application of 3-aroyl-4(5)-arylimidazols as efficient ligands in Pd-catalyzed Heck reactions

  摘要：

  卤代芳烃与各种烯烃在0.25 mol%的PdCl_2和0.5 mol%的双苯基-4-基-[4(5)-(双苯基-4-基)-1H-咪唑-2-基]酮2f作为配体，以及Na_2CO_3为最佳碱，在1:1的H_2O/DMF混合溶剂中于80°C反应8小时，成功进行了Heck偶联反应。咪唑2f被发现是一种廉价、空气稳定、易于获取且高效的配体，在钯催化的Heck反应中对碘代芳烃（76%-94%）、溴代芳烃（52%-79%）和氯代芳烃（40%-70%）均有良好效果。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-18
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyphenylglyoxal 在 水 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dihydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors

  摘要：

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1408-32

文献信息

• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Novel and convenient one-pot strategy for regioselective synthesis of new 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Laya Nikpey、Behzad Khalili

  DOI：10.1007/s11164-016-2848-5

  日期：2017.7

  simple regioselective synthesis of 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives via one-pot three-component reaction of arylglyoxalmonohydrates, 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one, and hydrazine hydrate in presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as base-organocatalyst at room temperature in acetonitrile. This one-pot method has the advantages

  摘要 我们描述了一种新颖而简单的区域选择性合成5-芳基-3-甲基-1-苯基-1，2-二氢-7a H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪-7a-ol衍生物，通过一锅三-在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，芳基乙二醛水合物，5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和水合肼的组分反应-有机催化剂在室温下于乙腈中。这种一锅法的优点是方法简单，原子经济性高，成本效益高，区域选择性高，后处理容易。 图形概要
• A Green and Convenient Route for the Regioselective Synthesis of New Substituted 3-Aryl-5H-indeno[1,2-c]pyridazines as Potential Monoamine Oxidase Type A Inhibitors
  作者：Mehdi Rimaz、Farkhondeh Aali、Behzad Khalili、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch16364

  日期：——

  synthesised using the one-pot, three-component reaction of substituted indanones, arylglyoxalmonohydrates, and hydrazine in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene (DBN) in water at room temperature. These substituted 3-aryl indeno[1,2-c]pyridazines can be considered as potential monoamine oxidase type A (MAOA) inhibitors. The advantages of this new strategy are the novelty of the indenopyridazine derivatives

  在1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5存在下，使用取代的茚满酮，芳基乙醛一水合物和肼的一锅三组分反应可有效合成数种茚并[1,2- c ]哒嗪-烯（DBN）在室温下的水中。这些取代的3-芳基茚并[1,2- c ^ ]哒嗪可以被认为是潜在的单胺氧化酶A型（MAO甲）抑制剂。该新策略的优点是茚并哒嗪衍生物的新颖性，高区域选择性，使用水作为溶剂，不需要有毒金属催化剂以及良率至良率。
• One-pot, Three-component Synthesis of a New Series of 2-Amino-4-aroyl-5-oxo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline-3-carbonitrile in the Presence of SBA-15 as a Nanocatalyst
  作者：Jabbar Khalafy、Fatemeh Majidi Arlan、Shahin Soleimani Chalanchi

  DOI：10.1002/jhet.3017

  日期：2018.1

  One‐pot, three‐component reaction of arylglyoxals, malononitrile and 4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one in the presence of SBA‐15 as a nanocatalyst and using green solvent systems under various temperatures afforded the 2‐amino‐4‐aroyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐2H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carbonitrile derivatives. The best yield (70‐96%) were obtained using 20% mol of SBA‐15 as a nanocatalyst in H2O/EtOH (1:1) at

  在SBA-15作为纳米催化剂的情况下，在不同温度下使用绿色溶剂系统，芳基乙二醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H）的一锅三组分反应得到2-氨基-4- aroyl-5-氧代-5,6-二氢-2 H-吡喃[3,2-c]喹啉-3-腈衍生物。在80°C的H2O / EtOH（1：1）中使用20％mol的SBA-15作为纳米催化剂可获得最佳收率（70-96％）。这种合成策略的主要优点是后处理程序简单，使用绿色溶剂系统以及产品收率好至极好。
• Synthesis of Ethyl 2‐Amino‐4‐benzoyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]quinoline‐3‐carboxylates by a One‐pot, Three‐Component Reaction in the Presence of TPAB
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Jabbar Khalafy、Ayda Farajollahi

  DOI：10.1002/jhet.3404

  日期：2019.1

  In this research, in order to synthesize a series of ethyl 2‐amino‐4‐benzoyl‐5‐oxo‐5,6‐dihydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐3‐carboxylates, a green and an efficient method is proposed through one‐pot three‐component reaction of substituted arylglyoxals, ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one in the presence of terapropylammonium bromide as a catalyst in good yields. All synthesized new substances

  在此研究中，为了合成一系列的2-氨基-4-苯甲酰基-5-氧代-5,6-二氢-4- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-3-羧酸，绿色和提出了一种有效的方法，该方法是在叔丙基溴化铵作为催化剂的情况下，通过取代的芳基乙二醛，氰基乙酸乙酯和4-羟基喹啉-2（1 H）-one的三组分反应，获得高收率。所有合成的新物质均通过FTIR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据及元素分析进行表征。