methyl (2S,5R,6R)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 115500-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R,6R)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 115500-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: UKIXFYXJQWMPKA-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6R)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (5R,6R)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-脯氨酸对碳青霉烯环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了通过脯氨酸衍生物的立体选择性烷基化对（+）-PS-5的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000486
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S,5R,6R)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-脯氨酸对碳青霉烯环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了通过脯氨酸衍生物的立体选择性烷基化对（+）-PS-5的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39890000486

文献信息

• New strategy for this construction of carbapenems. Total synthesis of 6-epi PS-5 and PS-5.
  作者：Ari M.P. Koskinen、Mehran Ghiaci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94734-8

  日期：1990.1

  developed. The pyrrolidine ring is first constructed, appended with the required side chains, and the β-lactam ring is then annealed. We have demonstrated the utility of the approach to the asymmetric synthesis of antibiotics 6-epi PS-5 and PS-5.

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。
• Chirospecific synthesis of (+)-PS-5 from L-glutamic acid
  作者：Tomihisa Ohta、Nobuaki Sato、Toshihiko Kimura、Shigeo Nozoe、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80482-7

  日期：1988.1
• ASADA, SHOICHI;KATO, MINORU;ASAI, KOJI;INEYAMA, TAKASHI;NISHI, SEIICHI;IZ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 486-488
  作者：ASADA, SHOICHI、KATO, MINORU、ASAI, KOJI、INEYAMA, TAKASHI、NISHI, SEIICHI、IZ+

  DOI：——

  日期：——