(Z)-N-(2-iodovinyl)butyramide | 1005508-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-(2-iodovinyl)butyramide
• 英文别名: cis-ICHCHNHCO(n-Pr)；N-[(Z)-2-iodoethenyl]butanamide
• CAS: 1005508-20-2
• 化学式: C₆H₁₀INO
• 分子量: 239.056
• InChiKey: IDFXAPABWZTMRO-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-iodovinyl)butyramide 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 not given 为溶剂， 以33%的产率得到trans-Me3SnCHCHNHCO(n-Pr)
  参考文献：
  名称：

  Lituarines B 和 C 指定结构的全合成

  摘要：

  分配给海洋天然产物 lituarines B 和 C 的结构的首次合成是通过高度收敛的序列实现的。该结构包括复杂的、高度氧化的 25 元大环内酯，具有罕见的三环螺缩酮和独特的 (E,Z)-二烯酰胺侧链。不幸的是，合成化合物的光谱特性与天然 lituarines 的光谱特性不匹配。本通讯提供了 lituarines B 和 C 指定结构的全合成，以及支持结构指定的证据。

  DOI：

  10.1021/ja078293k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(butanoylamino)prop-2-enoic acid 在 bis(collidine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到(Z)-N-(2-iodovinyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Lituarines B 和 C 指定结构的全合成

  摘要：

  分配给海洋天然产物 lituarines B 和 C 的结构的首次合成是通过高度收敛的序列实现的。该结构包括复杂的、高度氧化的 25 元大环内酯，具有罕见的三环螺缩酮和独特的 (E,Z)-二烯酰胺侧链。不幸的是，合成化合物的光谱特性与天然 lituarines 的光谱特性不匹配。本通讯提供了 lituarines B 和 C 指定结构的全合成，以及支持结构指定的证据。

  DOI：

  10.1021/ja078293k

文献信息

• Regioselective synthesis of β-iodo-enamides and β-yn-enamides
  作者：Adele E. Pasqua、Lynne H. Thomas、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.033

  日期：2011.9

  Iodo-enamides were synthesised in a single step, in good yield and with complete selectivity from N-formyl imides. The beta-iodo-enamides are stable and were converted efficiently into novel geometrically defined beta-yn-enamides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.