8-dioxane-(3,3'-iron-1,2,1',2'-dicarbollide) | 944257-76-5

• 英文名称: 8-dioxane-(3,3'-iron-1,2,1',2'-dicarbollide)
• 英文别名: [3,3'-Fe(8-C₄H₈O₂-1,2-C₂B₉H₁₀)(1',2'-C₂B₉H₁₁)]；Cs[3,3′-Fe(1,2-C2B9H10)2](Cs[1]),2 8-O(C2H4)2O-3,3′-Fe(1,2-C2B9H10)2；[3,3′-Fe(8-(OCH2CH2)2-1,2-C2B9H10)-(1′,2′-C2B9H11)]；closo-[(8-(-CH2CH2O)2-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H11)-3,3'-Fe]
• CAS: 944257-76-5
• 化学式: C₈H₂₉B₁₈FeO₂
• 分子量: 407.762
• InChiKey: GHAQWRMLVBLPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dioxane-(3,3'-iron-1,2,1',2'-dicarbollide) 、 巯基胆固醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Towards new boron carriers for boron neutron capture therapy: Metallacarboranes bearing cobalt, iron and chromium and their cholesterol conjugates

  摘要：

  A method for the synthesis of cholesterol-metallacarborane conjugates bearing cobalt, iron and chromium was developed. Effective incorporation of the cholesterol conjugate bearing cobalt into liposome membrane was revealed. Using the metallacarborane-encrusted liposomes as boron delivery system in vivo biodistribution experiments in tumor-bearing mice, high accumulation and selective delivery of boron into tumor tissues was observed. The results demonstrate that the cholesterol-metallacarborane conjugates can be considered as a potential candidate for boron delivery vehicle in BNCT. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.039
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 Cs[3,3'-Fe(1,2-C2B9H11)2] 在 dimethyl sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到8-dioxane-(3,3'-iron-1,2,1',2'-dicarbollide)
  参考文献：
  名称：

  8-Dioxane ferra（III）bis（dicarbollide）：顺磁性功能分子，是将Fe（III）中心引入有机分子的通用结构单元

  摘要：

  新的顺磁性梭菌-[（8-（-CH 2 CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10）（1'，2'-C 2 B 9 H 11）-3的合成，3'-Fe] 0（3）被报道。该化合物可以用作构建阴离子和两性离子衍生物的通用结构单元，例如，合成了一系列通式为closo -[（8-X-（CH 2 CH 2 O）2 -1， 2-C 2 B 9 H 10）（1′，2′-C2 B 9 H 11）-3,3'-Fe]，带有有机端基（X = NC 5 H 5（4），（C 6 H 5）3 P（5），OH（6）和2- O（1-CH 3 O–C 6 H 4）（7））通过二甘醇间隔基连接到簇。的分子结构3，4，5和7是由单晶X射线衍射分析，并通过NMR（顺磁性的，高场的长时间被忽视的方法测定的1 H，13 C和11 B）光谱。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.07.026

文献信息

• The effect of a paramagnetic metal ion within a molecule: comparison of the structurally identical paramagnetic [3,3-Fe(1,2-C₂B₉H₁₁)₂]⁻ with the diamagnetic [3,3-Co(1,2-C₂B₉H₁₁)₂]⁻ sandwich complexes
  作者：Ana M. Cioran、Francesc Teixidor、Clara Viñas

  DOI：10.1039/c4dt03418j

  日期：——

  Effects on the NMR spectra of a paramagnetic metal ion are clearly observed by comparing identical sandwich molecular structures of diamagnetic [3,3′-Co(1,2-C₂B₉H₁₁)₂]⁻ with paramagnetic [3,3′-Fe(1,2-C₂B₉H₁₁)₂]⁻.

  对顺磁金属离子的核磁共振谱的影响可以通过比较无磁性[3,3′-Co(1,2-C₂B₉H₁₁)₂]^- 和顺磁性[3,3′-Fe(1,2-C₂B₉H₁₁)₂]^- 的相同夹心分子结构来清楚地观察到。
• Carborane- or Metallacarborane-Linked Nucleotides for Redox Labeling. Orthogonal Multipotential Coding of all Four DNA Bases for Electrochemical Analysis and Sequencing
  作者：David Kodr、Cansu Pinar Yenice、Anna Simonova、Dijana Pavlović Saftić、Radek Pohl、Veronika Sýkorová、Mayreli Ortiz、Ludĕk Havran、Miroslav Fojta、Zbigniew J. Lesnikowski、Ciara K. O’Sullivan、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jacs.1c02222

  日期：2021.5.12

  CuAAC click reaction. The modified dNXTPs were substrates for KOD XL DNA polymerase in enzymatic synthesis of modified DNA through primer extension (PEX). The nido-carborane- and FESAN-modified nucleotides gave analytically useful oxidation signals in square-wave voltammetry and were used for redox labeling of DNA. The redox-modified DNA probes were prepared by PEX using tailed primers and were hybridized

  我们报告了一系列带有二碳酰氨基-十一硼酸盐 ([C 2 B 9 H 11 ] 1– )、[3,3'-铁-双(1,2-二碳化物)] - (FESAN, [Fe(C 2 B 9 H 11 ) 2 ] 2– ) 或 [3,3'-钴-双(1,2-二碳化物)] - (COSAN, [Co(C 2 B 9 H 11 ) 2 ] 2 – ) 通过 Sonogashira 交叉偶联或 CuAAC 点击反应制备的组。改良的dN X TPs 是通过引物延伸 (PEX) 酶促合成修饰 DNA 中 KOD XL DNA 聚合酶的底物。该巢-carborane-和FESAN修饰的核苷酸在方波伏安法，得到分析有用的氧化的信号，并用于DNA的氧化还原标记。氧化还原修饰的 DNA 探针是使用加尾引物通过 PEX 制备的，并与包含捕获寡核苷酸的电极（金或玻璃碳）杂交。尼多的组合-碳硼烷和 FESAN 连接的核苷酸与 7-二茂铁基乙炔基-7-脱氮-dATP
• Synthesis and the structure of 8-tetrahydrofuronium and 8-tetrahydropyronium derivatives of iron bis(dicarbollide)(-I) and their cleavage reactions
  作者：Irina Lobanova、Irina Kosenko、Julia Laskova、Ivan Ananyev、Anna Druzina、Ivan Godovikov、Vladimir I. Bregadze、Shicheng Qi、Zbigniew J. Leśnikowski、Andrey Semioshkin

  DOI：10.1039/c4dt03015j

  日期：——

  8-tetrahydropyronium derivatives of iron bis(dicarbollide)(-I) were synthesized. Their reactions of ring cleavage by MeOH, N3−, amines and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane were investigated. 8-Tetrahydrofuronium iron bis(dicarbollide)(-I) was found to be more active in these reactions in comparison with 8-tetrahydropyronium and 8-dioxonium species, respectively. The first conjugates of iron bis(1,2-dicarbollide)(-I)

  合成了双（二咔唑铁）（-I）的8-四氢fur和8-四氢py衍生物。其用MeOH，N环切割的反应3 - ，胺和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的影响。发现分别与8-四氢py和8-二氧杂鎓类相比，8-四氢ium铁双（二咔唑）（-I）在这些反应中更具活性。合成了双（1,2-二咔唑铁）（-I）与通过嘌呤碱基的C-8位置修饰的2'-脱氧腺苷的首个共轭物。这些氧鎓化合物与1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）的反应导致两性离子单膦鎓盐。这些化合物之一产生了新型的铁碳硼烷/钴碳硼烷杂化复合物。
• DNA-Dinucleotides Bearing a 3‘,3‘-Cobalt- or 3‘,3‘-Iron-1,2,1‘,2‘-dicarbollide Complex
  作者：Agnieszka B. Olejniczak、Paulina Mucha、Bohumir Grüner、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1021/om070102z

  日期：2007.7.1

  The synthesis of mononucleoside and dinucleoside phosphates and H-phosphonates bearing boron cluster complexes of cobalt or iron is described. The proposed method provides key synthons for the preparation of bioinorganic DNA/metallacarborane conjugates for a variety of applications.

  描述了带有钴或铁的硼簇络合物的单核苷和二核苷磷酸酯和H-膦酸酯的合成。所提出的方法为制备用于各种应用的生物无机DNA /金属碳硼烷共轭物提供了关键的合成子。
• Fluorescent BODIPY-Anionic Boron Cluster Conjugates as Potential Agents for Cell Tracking
  作者：Mahdi Chaari、Nerea Gaztelumendi、Justo Cabrera-González、Paula Peixoto-Moledo、Clara Viñas、Elba Xochitiotzi-Flores、Norberto Farfán、Abdelhamid Ben Salah、Carme Nogués、Rosario Núñez

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00204

  日期：2018.5.16

  [B12H12]2– (5, 6), [3,3′-Co(1,2-C2B9H11)2]− (7, 8), and [3,3′-Fe(1,2-C2B9H11)2]− (9) anions have been readily synthesized from meso-(4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY 4), and their structure and photoluminescence properties have been assessed. Linking anionic boron clusters to the BODIPY (4) does not alter significantly the luminescent properties of the final fluorophores

  一系列新型荧光BODIPY-阴离子硼簇缀合物的轴承[B 12 ħ 12 ] 2-（5，6），[3,3'-二钴（1,2--C 2乙9 ħ 11）2 ] - （7，8）和[3,3'-Fe（1,2-C 2 B 9 H 11）2 ] -（9）阴离子很容易由内消旋-（4-羟苯基）-4,4-二氟- 4-硼杂3一个，4一-diaza-小号-茚并四烯（BODIPY 4），及其结构和光致发光性能已得到评估。将阴离子硼簇连接到BODIPY（4）不会显着改变最终荧光团的发光特性，显示出所有这些相似的发射荧光量子产率（3–6％）。另外，细胞毒性和化合物的细胞摄取5 - 9进行了分析在体外在不同浓度B的（5，50和100微克B /毫升）使用HeLa细胞。在最低浓度下，所有化合物均未显示出细胞毒性，并且已被细胞成功内化，尤其是化合物7和8，表现出很强的细胞质染色，指示了极好的内在化效率。据我们所知，这是首批被开发为荧