2S,3S-epoxy-5Z-undecen-1-ol | 80374-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2S,3S-epoxy-5Z-undecen-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 80374-67-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MXSBFJJUNLPVKN-TWHAFNCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,3S-epoxy-5Z-undecen-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 5S,12S-dihydroxy-6,10-E,8,14-Z-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  的5全合成，12 -二羟基- 6,10- ，8,14- -eicosatetraenoic酸（5 ，12 -二-HETE）（ ），花生四烯酸的新的人类代谢物

  摘要：

  5的合成，12 -二-HETE（ ）报道其证实该生物学活性的，天然的类二十烷酸所提出的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81899-2
• 作为产物：
  描述：

  undeca-2,5-diyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2S,3S-epoxy-5Z-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of the 11,12-oxido and 14,15-oxido analogs of leukotriene A and the corresponding conjugates with glutathione and cysteinylglycine, analogs of leukotrienes C and D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a060

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Stereospecific synthesis of 11S, 12S-oxido 5Z, 7E, 9E, 14Z-eicosatetraenoic acid
  作者：Robert Zamboni、Suzanne Milette、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81698-1

  日期：1984.1