phenyl(phenylethynyl)iodonium triflate | 130410-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl(phenylethynyl)iodonium triflate
• 英文别名: phenyl(phenylethynyl)iodine(III) triflate；Phenyl(2-phenylethynyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 130410-08-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₀I
• 分子量: 454.208
• InChiKey: MASCIAJRMUALAL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium triflate 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-二(苯基)环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯与叠氮化物的反应：氰卡宾的生成

  摘要：

  宝贝，再一次，我好：叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯（HIAT）的反应形成了氰基甲炔。实验证据支持叠氮化物取代的亚乙烯基或炔基叠氮化物的潜在中间体，两者均可形成氰基卡宾。亚乙烯基和cyanocarbene捕集包括O-  ħ插入，二甲基亚砜协调，和环丙烷的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203062
• 作为产物：
  描述：

  fluoro[trifluoromethanesulfonyloxy-λ³-iodanil]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenyl(phenylethynyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  (E)-[(β-(三氟甲磺酰氧基)乙烯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸酯与芳基和炔基锂试剂的高效配体交换反应生成二芳基和炔基碘鎓三氟甲磺酸酯

  摘要：

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6234

文献信息

• Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflate Generated Phenylcyanocarbene and Its Reactivity with Aromatic Systems
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、Zachary B. Sullivan、Jarrod L. Stanley、James A. Carson、I. F. Dempsey Hyatt、A. Christina Hairston、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01608

  日期：2017.11.17

  Phenylcyanocarbene was generated by the reaction of azide with a hypervalent iodonium alkynyl triflate and reacted in situ with 21 different carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds. These reactions led to more complex products that frequently underwent subsequent rearrangements. The reactivity was further explored in a mechanistic study to ascertain the chemoselectivity and stereospecificity

  苯氰基卡宾是通过叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯反应生成的，并与21种不同的碳环和杂环芳族化合物进行原位反应。这些反应导致了更复杂的产品，这些产品经常进行后续的重排。在机理研究中进一步探索了反应性，以确定化学选择性和立体特异性。
• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Diacetylplatinum(II) and ‐platinum(IV) Complexes Bearing κ ² ‐ and κ ³ ‐Coordinated Tris(pyrazolyl)methane Ligands: Investigations on the Synthesis, Fluxionality, and Reactivity in Relation to the Substitution Pattern of the Ligands
  作者：Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1002/ejic.201201468

  日期：2013.5

  [Pt2(COMe)2H}2(μ-Cl)2] (1) with HC(pz)3 and HC(3,5-Me2pz)3 (pz = pyrazol-1-yl; 3,5-Me2pz = 3,5-dimethylpyrazol-1-yl) afforded cationic, thermally labile diacetyl(hydrido)platinum(IV) complexes [Pt(COMe)2H(pz)3CH}]Cl (3a) and [Pt(COMe)2H(3,5-Me2pz)3CH}]Cl (3b) with κ3-coordinated tris(pyrazolyl)methane ligands, which were found to react with NaOH or NEt3 to yield neutral diacetylplatinum(II) complexes with κ2-coordinated

  双核铂-β-二酮 [Pt2(COMe)2H}2(μ-Cl)2] (1) 与 HC(pz)3 和 HC(3,5-Me2pz)3 的反应（pz = pyrazol-1 -yl; 3,5-Me2pz = 3,5-二甲基吡唑-1-yl) 提供阳离子、热不稳定的二乙酰（氢化）铂 (IV) 络合物 [Pt(COMe)2H(pz)3CH}]Cl (3a)和 [Pt(COMe)2H(3,5-Me2pz)3CH}]Cl (3b) 与 κ3 配位的三（吡唑基）甲烷配体，发现它们与 NaOH 或 NEt3 反应生成中性二乙酰铂（II）配合物具有κ2-配位的三(吡唑基)甲烷配体[Pt(COMe)2(pz)3CH}](4a)；[Pt(COMe)2(3,5-Me2pz)3CH}] (4b)}。在 4a/b 中，发现了一种分子重排（吡唑基环的脱位和原始侧链的配位），已通过变温 1H NMR 光谱测量（聚结法）以及
• Synthesis and Reactivity of Aryl(alkynyl)iodonium Salts
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.201300092

  日期：2013.4

  simple, preparation of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts is described. The generic nature of this synthetic method has allowed the production of a range of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts with independent variation of both the alkynyl and aryliodo groups in yields of 30–85 %. Application of these new reagents to the synthesis of a series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines (40–64 %)

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。
• First Thermal and TransitionMetal Catalysed Intramolecular [4+2] CycloadditionReactions with N-Tethered Ynamides
  作者：Bernhard Witulski、Jan Lumtscher、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1055/s-2003-38357

  日期：——

  Cationic rhodium(l)-complexes generated from [RhCl(PPh 3 ) 3 l and AgSbF 6 catalyse at room temperature the first examples of intramolecular [4+2] cycloaddition reactions with N-tethered ynamides and provide an efficient access to synthetically versatile tetrahydroindoles.

  由 [RhCl(PPh 3 ) 3 l 和 AgSbF 6 生成的阳离子铑 (l)-配合物在室温下催化分子内 [4+2] 环加成反应与 N-tethered ynamides 的第一个例子，并提供合成通用四氢吲哚的有效途径.