N-methyl-2-(benzoylmethyl)pyrrole | 124286-46-0

• 英文名称: N-methyl-2-(benzoylmethyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethanone；2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-phenylethan-1-one；2-(1-methylpyrrol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 124286-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XKUVMHSSSMDJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.49h， 生成 N-methyl-2-(benzoylmethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过En物种对酮的无过渡金属的分子间α-芳基化作用

  摘要：

  在此首次表明，en烯是能够以分子间方式与芳族化合物反应以提供α-芳基化酮的强亲电试剂。该反应与多种官能团相容，对于芳族化合物和酮而言具有广泛的范围，甚至适用于易于聚合的底物，例如取代的吡咯，噻吩和呋喃。仅需要1.6至5当量的商品芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03064

文献信息

• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials
  作者：Glen A. Russell、Shekhar V. Kulkarni、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/jo00290a050

  日期：1990.2