9,10-D₂-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 202662-05-3

• 英文名称: 9,10-D₂-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 9,10-D2-1,7-C2B10H10；9.10-D2-1.7-C2B10H10
• CAS: 202662-05-3
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀
• 分子量: 146.211
• InChiKey: NHBIWBXUPGPZST-USUSYXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-D₂-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 、 溴 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以88%的产率得到9-Br-10-D-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  笼式行走：B（9）-溴-间-碳硼烷的钯催化异构化导致的顶点分化

  摘要：

  我们报道了在Pd催化的交叉偶联过程中，B（9）-溴-间-甲碳烷的Pd催化的首次异构化（“笼式行走”），这使得B-O和B-N键的形成成为可能。硼顶点（B（2），B（4），B（5），和B（9））的元-carborane。实验和理论研究表明，这种异构化机理受联芳基膦配体和/或底物在Pd催化剂上的空间拥挤的强烈影响。最终，这种“笼式行走”过程提供了一条独特的途径，可以通过使用B（9）-溴-间-甲硼烷作为唯一的起始原料，通过底物控制在B（2）顶点处优先引入官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04080
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 氘代苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以96 %的产率得到9,10-D₂-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移对二十面体碳硼烷进行直接 B-H 官能化

  摘要：

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01314

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 2.6, page 33 - 37
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fielding, T. E., Diss. Pittsburgh 1971
  作者：Fielding, T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of site-specific deuterated closo-1,2- and 1,7-C2B10H12 to deuterated nido-7,8- and 7,9-[C2B9H12]− ions, respectively; mechanistic inferences. Comparisons of GIAO-NMR generated [C2B9H12]− chemical shifts with experimental values, and consideration of two principal isomers of the 7,8-[C2B9H12]− ion by comparison of geometry optimization data, NMR chemical shift data, and NMR coupling data to respective experimental data
  作者：Hans Lee、Thomas Onak、Jojo Jaballas、Uyen Tran、Thien U Truong、Huyen T To

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00054-7

  日期：1999.6

  Regioselective deuterated nido-[C2B9H12](-) ions were obtained from a fluoride ion promoted debor reaction of deuterated closo-1,X-C2B10H12 (X = 2, 7) cage compounds. The position(s) of the deuterium atom(s) in the product, as determined by NMR, were consistent with the prior suggestion that a boron neighboring both cage carbons in the starting material is the atom that is removed in this reaction. Ab-initio geometry optimized structures of the nido systems were obtained and compared with available literature structures; and ab-initio/NMR calculated data, as well as FPT-INDO calculational results are compared with the experimental data for the two probable structures previously proposed for the 7,8- isomer of the nido-[C2B9H12](-) ion. Additionally, ab-initio/NMR calculations on geometry optimized structures were used to confirm B-11 NMR assignments. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.