5-chloro-3',6'-dimethyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4] thiazepine]-2,7'(1'H)-dione | 1318252-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3',6'-dimethyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4] thiazepine]-2,7'(1'H)-dione
• 英文别名: 5-chloro-3',6'-dimethyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione；5-chloro-3',6'-dimethyl-1'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-8H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'-dione
• CAS: 1318252-81-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₄O₂S
• 分子量: 424.911
• InChiKey: VXYLALMBCABMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 5-氯靛红 、 硫代乳酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-chloro-3',6'-dimethyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4] thiazepine]-2,7'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应高效一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮

  摘要：

  通过5-氨基-3-甲基吡唑，靛红和三价胺的三组分反应，高效一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮衍生物描述了硫代酸。与常规的五环化合物相比，该新方案以高收率生产了新颖的七环螺氧基吲哚衍生物。该方法通过3-（5-氨基吡唑-3-基）-3-羟基-2-氧代二氢吲哚中间体（Baylis-Hillman型加合物）进行，不同于传统方法中的3-吲哚基丙氨酸（类似席夫碱的中间体）。一种代表性化合物的结构已经通过X射线衍射分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.069

文献信息

• A novel one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine] diones using recyclable bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon catalyst
  作者：K. Karnakar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、K. Harsha Vardhan Reddy、Y.V.D. Nageswar、U. Chandrakala、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.122

  日期：2012.7

  A novel, simple, and efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine] diones, by using bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon as a recyclable catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. This new protocol produces novel heptacyclic spirooxindole derivatives in good to excellent

  通过使用功能化的基于生物甘油的磺酸，开发了一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮碳作为可循环使用的催化剂，不含对水分敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。与可预测的五环化合物相比，该新方案以高至优异的收率生产新颖的七环螺氧杂吲哚衍生物，且操作简便且催化剂可循环利用。所述催化剂可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的生物甘油制备，并且发现其可回收和可重复使用多达四个循环而没有任何活性损失。
• Nano <i>n</i> -propylsulfonated γ-Al₂ O₃ : a new, efficient and reusable catalyst for synthesis of spiro[indoline-3,4-pyrazolo[3,4-<i>e</i> ][1,4]thiazepine]diones in aqueous media
  作者：Li Qiang Wu

  DOI：10.1002/aoc.2942

  日期：2013.3

  Nano n‐propylsulfonated γ‐Al2O3 is easily prepared by the reaction of nano γ‐Al2O3 with 1,3‐propanesultone. This reagent can be used as an efficient catalyst for the synthesis of spiro [indoline‐3,4‐pyrazolo[3,4‐e][1,4]thiazepine]diones in aqueous media. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be reused and recovered several

  纳米Ñ -propylsulfonated的γ-Al 2 ö 3很容易通过纳米的γ-Al的反应制备2 ö 3与1,3-丙磺酸内酯。该试剂可用作在水性介质中合成螺[吲哚啉-3,4-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮的有效催化剂。这种新方法始终具有优异的收率和较短的反应时间的优点。此外，催化剂可以重复使用和回收几次。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.