1,2-dicarba-closo-decaborane(10) | 41655-27-0

• 英文名称: 1,2-dicarba-closo-decaborane(10)
• 英文别名: closo-1,2-dicarbadecaborane(10)；1,2-dicarba-closo-decaborane；1,2-C2B8H10；closo-1,2-C2B8H10
• CAS: 41655-27-0
• 化学式: C₂H₁₀B₈
• 分子量: 120.589
• InChiKey: XZTJCOLXHDWCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-decaborane(10) 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-1,2-dicarba-closo-decaborane(10)
  参考文献：
  名称：

  Studies on the lithiation of 1,2-dicarba-closo-decaborane(10)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)84772-6
• 作为产物：
  描述：

  {nido-C2B10H12}(2-) 生成 1,2-dicarba-closo-decaborane(10)
  参考文献：
  名称：

  二碳-氨基-十硼烷(12)的制备与反应

  摘要：

  摘要：B7C2H11(-2) 与 B2H6 反应生成 NaBH4、H2、1,6B8C2H10 和新的 nido-carborane B8C2H12。B8C2H12 的反应包括通过 HCl 氯化、胺加成和热转化为定量产率的 1,6-B8C2H10 和 H2。在 11B nmr 光谱 (80 MHz) 的基础上讨论了拓扑和结构数据。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja00734a042

文献信息

• Click Dehydrogenation of Carbon-Substituted <i>nido</i>-5,6-C₂B₈H₁₂ Carboranes: A General Route to <i>closo</i>-1,2-C₂B₈H₁₀ Derivatives
  作者：Oleg L. Tok、Mario Bakardjiev、Bohumil Štíbr、Drahomír Hnyk、Josef Holub、Zdenka Padělková、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01386

  日期：2016.9.6

  Triethylamine-catalyzed dehydrogenation of carbon-disubstituted dicarbaboranes 5,6-R2-nido-5,6-C2B8H10 [1, where R = H (1a), Me (1b), and Ph (1c)] in refluxing acetonitrile leads to a high-yield (up to 85–95%) formation of a series of dicarbaboranes 1,2-R2-closo-1,2-C2B8H8 (2). The monosubstituted 6-R-nido-5,6-C2B8H11 (3) analogues [where R = Ph (3a), naph (1-naphthyl; 3b), Bu (3c)] afforded 1-R-1

  碳二取代dicarbaboranes三乙胺催化脱氢-5,6--R 2 -巢-5,6--C 2乙8 ħ 10 [ 1，其中R = H（1A）中，Me（1B），且Ph（1C）]在回流的乙腈中导致高的产率（高达85-95％）的一系列dicarbaboranes的形成1,2--R 2 -闭合碳-1,2--C 2乙8 ħ 8（2）。单取代的6-R-氨基-5,6 -C 2 B 8 H 11（3）类似物[其中R = Ph（3a），萘（1-萘基; 3b），Bu（3c）]提供了1-R-1,2-氯仿C 2 B 8 H 9（4）异构体[其中R = Ph （4a），萘（4b），n- Bu（4c）]为主要产品；化合物4A和4C是伴随着2-R-1,2--C 2乙8 ħ 9（5）的异构体（总产量高达90％），用4 / 5摩尔比在很大程度上取决于R的性质（分别为4：1和1：1）。所有这些笼封闭反应应该经由相应的Et的阶段进行3
• Unusual Closure of the Ten-Vertex Nido Cage via Alkylation: Regiospecific Synthesis of 3-Alkyl Derivatives of <i>closo-</i>1,2-C₂B₈H₁₀
  作者：Mario Bakardjiev、Bohumil Štíbr、Oleg L. Tok、Josef Holub

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02783

  日期：2018.2.5

  Alkylation of the [nido-5,6-R12C2B8H9]− anions (where R1 = H and Me) with alkyl halides (RX, where R = primary and secondary alkyls) in boiling tetrahydrofuran (THF) proceeds via unusual H2 elimination, followed by cage closure to give a series of the neutral closo-1,2-R12C2B8H7-3-R derivatives in ∼70–80% yields. In contrast, treatment of the unsubstituted [nido-5,6-C2B8H11]− anion with tert-butyl

  [ nido -5,6 -R 1 2 C 2 B 8 H 9 ] -阴离子（其中R 1 = H和Me）与烷基卤化物（RX，其中R =伯和仲烷基）在沸腾的四氢呋喃（THF）中进行烷基化）通过异常的H 2消除过程进行，然后关闭笼子，以约70-80％的产率得到一系列中性closo -1,2-R 1 2 C 2 B 8 H 7 -3-R衍生物。相反，未取代的[ nido -5,6 -C 2 B 8 H 11 ]的处理−与叔丁基溴化物（t -BuBr）形成阴离子，以> 85％的收率形成母体closo -1,2-C 2 B 8 H 10。通过多核（11 B，1 H和13 C）核磁共振测量和α位移相关性评估已明确确认了所有分离出的化合物的组成。
• Synthesis of <i>closo-</i>1,2-H₂C₂B₈Me₈ and 1,2-H₂C₂B₈Me₇X (X = I and OTf) Dicarbaboranes and Their Rearrangement Reactions
  作者：Mario Bakardjiev、Aleš Růžička、Zdeňka Růžičková、Oleg L. Tok、Josef Holub、Drahomír Hnyk、Jindřich Fanfrlík、Bohumil Štíbr

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03550

  日期：2019.2.18

  10-H2C2B8Me8 have been prepared in high yields either from nido-5,6-H2C2B8H10 or closo-1,2-H2C2B8H8 via electrophilic methylation reactions and cluster-rearrangement methods. Prepared were also monosubstituted derivatives of general formulation closo-H2C2B8Me7–X (X = I or OTf). The permethylated compounds exhibit extreme air stability in comparison to unprotected counterparts as a consequence of rigid

  甲基伪装dicarbaboranes闭合碳-1,2-和1,10--H 2 c ^ 2乙8我8已经以高产率或者从制备巢-5,6--H 2 c ^ 2乙8 ħ 10或闭合碳-1， 2-H 2 C 2 B 8 H 8通过亲电甲基化反应和簇重排方法。还制备了一般制剂closo -H 2 C 2 B 8 Me 7的单取代衍生物。-X（X = I或OTf）。与未保护的同类化合物相比，全甲基化的化合物具有极好的空气稳定性，这是由于刚性，蛋形烃结构结合了内部C 2 B 8碳硼烷骨架而引起的。通过多核（11 B，1 H，13 C和19 F）NMR测量，并通过X射线衍射分析和几种化合物的几何优化方法的支持，明确分离出所有化合物的结构。
• Handles for the dicarbadodecaborane basket based on [arachno-5,10-C₂B₈H₁₃]⁻: Oxygen
  作者：Drahomír Hnyk、Josef Holub

  DOI：10.1039/b601702a

  日期：——

  A unique novel oxacarbaborane was prepared by a controlled attack of closo-1,2-C2B8H10 on Bu4NOH and its molecular geometry was derived on the basis of the well-established ab initio/GIAO/NMR method, GIAO-MP2/II//MP2/6-31G* and experimental 11B chemical shifts showing an excellent agreement.

  一种独特的氧氮烷基硼烷通过对closo-1,2-C2B8H10的控制攻击Bu4NOH而制备，基于成熟的ab initio/GIAO/NMR方法，使用GIAO-MP2/II//MP2/6-31G*以及实验得到的11B化学位移，其分子几何结构得到了推导，显示出优异的一致性。
• Electrophilic Halogenation of <i>closo</i>-1,2-C₂B₈H₁₀
  作者：Mario Bakardjiev、Aleš Růžička、Zdeňka Růžičková、Josef Holub、Oleg L. Tok、Bohumil Štíbr

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00627

  日期：2017.5.15

  obtained under more forcing conditions. Individual halo derivatives were characterized by mass spectrometry and high-field NMR (11B, 1H,13C) spectroscopy combined with two-dimensional [11B–11B]-COSY, 1H11B(selective)}, and [11B–1H]-correlation NMR techniques. All of the derivatives bearing a halogen substituent in the B10 position exhibit a remarkable antipodal 13C and 1H NMR shielding at the CH1 vertex

  在dicarbaborane的电卤化最初研究闭合碳-1,2--C 2乙8 ħ 10（1）已经进行了揭示该取代发生在B7和B10顶点，这是最为从CH位置移除。卤化的过程在很大程度上取决于卤化剂的性质和反应条件。各个反应导致分离出单取代的化合物1,2-C 2 B 8 H 9 -10-X（2）（其中X = F，I）和1,2-C 2 B 8 H 9 -7-X （3）（其中X = Cl，I）。在更强的条件下获得了双取代的硼烷1,2-C 2 B 8 H 8 -7,10-X 2（4）（其中X = Cl，Br，I）。通过质谱和高场NMR（11 B，1 H，13 C）光谱结合二维[ 11 B – 11 B] -COSY，1 H 11 B（selective）}和，对各个卤代衍生物进行了表征。[ 11 B– 1 H]-相关NMR技术。所有在B10位置带有卤素取代基的衍生物均表现出显着的对映体13CH1顶点处的C和1