methyl 2-((2R,6S)-6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1528701-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,6S)-6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,6S)-6-acetyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1528701-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FDUYCXSSTHZHML-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,6S)-6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-((2R,6S)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  除草剂中除甲基和氨基甲酸酯衍生物的 设计，合成和体外剪接抑制†

  摘要：

  除草剂是剪接体的有效抑制剂。它对多种人类癌细胞系均表现出出色的抗癌活性。在这里，我们描述了对二甲基衍生物和除草剂的相应的氨基甲酸酯衍生物的对映选择性合成。合成涉及碘化乙烯与硼酸酯作为关键反应的Suzuki偶联。为了合成氨基甲酸酯衍生物，使用内酐的对映选择性去对称化来合成相应的光学活性环己烷-1，3-二羰基衍生物。这些衍生物的生物学特性在体外剪接分析中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c6ob00725b
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-((2R,6S)-6-acetyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  除草剂中除甲基和氨基甲酸酯衍生物的 设计，合成和体外剪接抑制†

  摘要：

  除草剂是剪接体的有效抑制剂。它对多种人类癌细胞系均表现出出色的抗癌活性。在这里，我们描述了对二甲基衍生物和除草剂的相应的氨基甲酸酯衍生物的对映选择性合成。合成涉及碘化乙烯与硼酸酯作为关键反应的Suzuki偶联。为了合成氨基甲酸酯衍生物，使用内酐的对映选择性去对称化来合成相应的光学活性环己烷-1，3-二羰基衍生物。这些衍生物的生物学特性在体外剪接分析中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c6ob00725b

文献信息

• Pre-mRNA Splicing-Modulatory Pharmacophores: The Total Synthesis of Herboxidiene, a Pladienolide–Herboxidiene Hybrid Analog and Related Derivatives
  作者：Chandraiah Lagisetti、Maria V. Yermolina、Lalit Kumar Sharma、Gustavo Palacios、Brett J. Prigaro、Thomas R. Webb

  DOI：10.1021/cb400695j

  日期：2014.3.21

  Herboxidiene is a natural product that has previously been shown to exhibit antitumor activity by targeting the spliceosome. This activity makes herboxidiene a valuable starting point for the development of anticancer drugs. Here, we report an improved enantioselective synthesis of herboxidiene and the first report of its biologically active totally synthetic analog: 6-norherboxidiene. The synthesis of the tetrahydropyran moiety utilizes the novel application of inverse electron-demand Diels-Alder chemistry and the Ferrier-type rearrangement as key steps. We report, for the first time, cytotoxicity IC(50)s for synthetic herboxidiene and analogs in human tumor cell lines. We have also demonstrated that synthetic herboxidiene and its analogs can potently modulate the alternate splicing of MDM-2 pre-mRNA.