Trimethyl Ortho(methylthio)propanoate | 118767-47-8

• 英文名称: Trimethyl Ortho(methylthio)propanoate
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-orthopropionic acid trimethyl ester；3-Methylmercapto-orthopropionsaeure-trimethylester；1,1,1-Trimethoxy-3-methylmercapto-propan；1,1,1-trimethoxy-3-methylsulfanylpropane
• CAS: 118767-47-8
• 化学式: C₇H₁₆O₃S
• 分子量: 180.268
• InChiKey: OKNVOOJDHLZDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl Ortho(methylthio)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯 作用下， 生成 1,1-二甲氧基-3-(甲硫基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE CONVERSION OF NITRILES TO ALDEHYDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a547
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITSUKUCHI, MORIHIRO;IKEMOTO, TOMOYUKI;TAGUCHI, MINORU;HIGUCHI, SHOHEI;AB+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 692-697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.692

  日期：——

  As part of our search for new topical antiinflammatory agents, a series of corticosteroid 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoate derivatives was prepared and tested for vasoconstrictive activities. Several compounds were proved to have activity superior or comparable to that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). Among these compounds, 21-chloro-11β-hydroxy-17α-(methylthio)acetoxy-4-pregnene-3, 20-dione (5Aa) was found to have the most potent activity, being more active than BV. The structure-activity relationships of the series revealed that introduction of a (methylthio)acetate function into the 17-position as well as the 21-position of corticosteroids was effective for enhancing the topical antiinflammatory activity.

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。