FeII(tetrakis-meso-(4-sulfonatophenyl)porphyrinato)(nitrosyl)4- | 103384-30-1

• 英文名称: FeII(tetrakis-meso-(4-sulfonatophenyl)porphyrinato)(nitrosyl)4-
• 英文别名: {Fe(II)(NO)(meso-tetrakis(p-sulfonatophenyl)porphyrinato)}(4-)；Fe^II(tetrakis-meso-(4-sulfonatophenyl)porphyrinato)(nitrosyl)^4-；Fe^II(TPPS)(nitrosyl)^4-；Fe^IITPPSNO^•；[Fe(II)(tetra(sulfonatophenyl)porphyrinato)(NO)](4-)
• CAS: 103384-30-1
• 化学式: C₄₄H₂₄FeN₅O₁₃S₄
• 分子量: 1014.81
• InChiKey: YMSONXHFQXXTMO-YKKPBKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FeII(tetrakis-meso-(4-sulfonatophenyl)porphyrinato)(nitrosyl)4- 以 水 为溶剂， 生成 iron(II) tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin tetraanion
  参考文献：
  名称：

  通过纳秒激光光解研究水溶性铁 (III) 卟啉和铁血蛋白的一氧化氮加合物的光化学

  摘要：

  作者（S）：星野，M；小泽，K；关，H；福特，PC | 摘要：水溶性铁 (III) 卟啉和铁血蛋白（高铁血红蛋白、高铁肌红蛋白、氧化细胞色素 c 和过氧化氢酶）与 NO 结合产生一氧化氮加合物。铁血蛋白和 NO 结合的平衡常数比不含蛋白质的水溶性铁 (III) 卟啉大 1 个数量级，表明蛋白质抵消了平衡反应中的正向和反向反应速率。已经进行了高铁肌红蛋白、氧化细胞色素 c 和过氧化氢酶、(NO)MbIII、(NO)CytIII 和 (NO)CatIII 的一氧化氮加合物的纳秒激光光解研究。(NO)CatIII 的激光闪光光解后检测到的瞬态被确定为 CatIII。然而，在激光脉冲后 50 ns 观察到的 (NO)MbIII 和 (NO)CytIII 瞬变分别归因于 MbIIItr 和 CytIIItr，其吸收光谱与未复合的 MbIII 和 CytIII 的吸收光谱不同。特别是，CytIIItr

  DOI：

  10.1021/ja00074a023
• 作为产物：
  描述：

  Fe^IITPPSHNO^4- 在 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 FeII(tetrakis-meso-(4-sulfonatophenyl)porphyrinato)(nitrosyl)4-
  参考文献：
  名称：

  从分离的 FeIITPPSNO• 中获得的水溶性硝酰卟啉复合物 FeIITPPSHNO 和 FeIITPPSNO−

  摘要：

  获得了第一个仿生水溶性 FeII-卟啉硝酰基复合物，并通过紫外-可见光以质子化和去质子化形式通过还原先前分离和表征的 FeIITPPSNO• 进行表征。FeII-HNO ⇄ FeII-NO- + H+ 平衡中涉及的 pKa 估计约为 9.7。FeIITPPSHNO 复合物在一级动力学衰减后自发地再氧化为亚硝酰基形式，测得的动力学常数为 k = 0.017 s-1。实验表明，HNO 加合物经历了 H-NO 键的单分子均裂裂解。DFT 计算表明该反应存在根皮素自由基中间体。去质子化的 NO-复合物更稳定，半衰期约为 10 分钟。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09161

文献信息

• Nitrite Reduction Mediated by Heme Models. Routes to NO and HNO?
  作者：Julie L. Heinecke、Chosu Khin、Jose Clayston Melo Pereira、Sebastián A. Suárez、Alexei V. Iretskii、Fabio Doctorovich、Peter C. Ford

  DOI：10.1021/ja312092x

  日期：2013.3.13

  regeneration of Fe(III)(TPPS) to the formation of both N2O and NO. Electrochemical sensor and trapping experiments demonstrate that HNO (nitroxyl) is formed, at least when tppts is the reductant. HNO is the likely predecessor of the N2O. A key pathway to NO formation is nitrite reduction by Fe(II)(TPPS), and the kinetics of this iron-mediated transformation are described. Given that inorganic nitrite has protective

  水溶性铁血红素模型 Fe(III)(TPPS) 介导氧原子从无机亚硝酸盐转移到水溶性膦 (TPPts)、二甲硫醚和生物硫醇半胱氨酸 (CysSH) 和谷胱甘肽 (GSH)。后一种还原剂的产物分别是次磺酸 CysS(O)H 和 GS(O)H，尽管这些反应性中间体会因与过量硫醇反应而迅速被捕获。亚硝酰基络合物 Fe(II)(TPPS)(NO) 是主要的铁物质，而存在过量的底物。然而，在微酸性介质（pH ≈ 6）中，系统不会在这种非常稳定的亚硝酰基亚铁上终止。相反，它显示了氧化还原转化矩阵，将 Fe(III)(TPPS) 的自发再生与 N2O 和 NO 的形成联系起来。电化学传感器和捕获实验证明形成了 HNO（硝酰基），至少当 TPPts 是还原剂时。HNO 可能是 的前身。NO 形成的关键途径是 Fe(II)(TPPS) 还原亚硝酸盐，并描述了这种铁介导的转化的动力学。鉴于无机亚硝酸盐在器官缺血/再灌注
• Formation of Cysteine Sulfenic Acid by Oxygen Atom Transfer from Nitrite
  作者：Julie Heinecke、Peter C. Ford

  DOI：10.1021/ja102221e

  日期：2010.7.14

  cysteine (CysSH) with aqueous nitrite and the water-soluble ferriheme models Fe(III)(TPPS) (TPPS = meso-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrinato) or Fe(III)(TMPS) (TMPS = meso-tetra(sulfonatomesityl)porphyrinato) at pH 5.8 and 7.4. The other product is the respective ferrous nitrosyl complex Fe(II)(Por)(NO) (Por = TPPS or TMPS). Analogous oxygen atom transfers (OAT) were seen when glutathione (GSH) was

  半胱氨酸次磺酸 CysS(O)H 显示为半胱氨酸 (CysSH) 与亚硝酸盐水溶液和水溶性亚铁血红素模型 Fe(III)(TPPS) (TPPS = meso-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrinato ) 或 Fe(III)(TMPS) (TMPS = meso-tetra(sulfonatomesityl)porphyrinato) 在 pH 5.8 和 7.4。另一种产物是相应的亚硝酰基络合物 Fe(II)(Por)(NO)（Por = TPPS 或 TMPS）。当使用谷胱甘肽 (GSH) 作为底物时，观察到类似的氧原子转移 (OAT)。次磺酸 CysS(O)H 和 GS(O)H 是瞬态物质，因为它们与过量的硫醇迅速反应生成各自的二硫化物，因此通过用二甲酮捕获并检测所得加合物来证明它们作为反应中间体的存在液相色谱/质谱。
• Laverman, Leroy E.; Ford, Peter C., Chemical Communications, 1999, # 18, p. 1843 - 1844
  作者：Laverman, Leroy E.、Ford, Peter C.

  DOI：——

  日期：——