9,10-bis-(1,3-benzdithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 69213-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis-(1,3-benzdithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: dibenzo tetrathiafulvalene；benzo-exTTF；9,10-Bis(1.3-benzodithiol-2-yliden)-9,10-dihydroanthracen；2-[10-(1,3-Benzodithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-1,3-benzodithiole
• CAS: 69213-08-7
• 化学式: C₂₈H₁₆S₄
• 分子量: 480.699
• InChiKey: DGANLCJQQQJACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  629.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(gem-dichlorovinylene)-9,10-dihydroanthracene 、 1,2-苯二硫醇 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到9,10-bis-(1,3-benzdithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  超扩展四硫富瓦烯：合成，光电性能，富勒烯络合和光氧化研究

  摘要：

  通过用1，2-苯二硫醇取代宝石-二氯乙烯撑来制备超扩展四硫富瓦烯化合物。该策略允许有效地合成高度π扩展的9,10-双（苯并-1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽（s ExTTF）部分，该部分在光中表现出强烈的光吸收。可见光谱和可逆的氧化过程。合成了包含两个s ExTTF单元的富勒烯大环主体。络合研究表明，富勒烯可促进1,3-二硫代亚烷基键的光氧化作用。这为低能带的性质提供了新的见识，有关低能带的性质出现在有关富勒烯与含有1,3-二硫代亚烷基部分的主体的复合反应的几份报告中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00930

文献信息

• Synthesis of New Functionalized Compounds Related to p-Extended Tetrathiafulvalenes with Quinonoidal Structures Bearing a Ferrocene Moiety
  作者：Abd El-Wareth A. O. Sarhan、Makoto Murakami、Taeko Izumi

  DOI：10.1007/s007060200074

  日期：2002.8.1

  cyclic voltammetry of the π-extended ferrocenyl donors were studied in comparison with ferrocene, ferrocenylquinone, and the parent donor. A three-electron redox behaviour was observed. The absorption spectrum of the new donor 16 showed a slight red-shift and a slight increase in intensity relative to the compared compounds.

  合成了 许多π-扩展的共轭四硫富瓦烯（ TTF ）类似物作为新的π-供体，并确定了它们的结构和物理性质。与二茂铁，二茂铁醌和母体供体比较，研究了π-延伸的二茂铁基供体的紫外/可见光谱和循环伏安法。观察到三电子氧化还原行为。相对于所比较的化合物，新供体 16 的吸收光谱 显示出轻微的红移和强度的轻微增加。
• Synthesis and redox behaviour of highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) systems containing aromatic linking groups: model systems for organic metals
  作者：Martin R. Bryce、Edwin Fleckenstein、Siegfried Hünig

  DOI：10.1039/p29900001777

  日期：——

  The synthesis and electrochemical redox properties of a series of symmetrical, highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) derivatives (8)–(24) are described. The heterocyclic end-groups are linked by a conjugated framework that incorporates the following groups: (a) phenyl, (b) naphthyl, (c) thienyl, (d) biphenyl, (e) anthracenyl, and (f) benzanthracenyl. Compounds (13) and (16)–(19)

  描述了一系列对称的，高度共轭的双（苯并-1,3-二硫醇）和双（苯并噻唑）衍生物（8）–（24）的合成和电化学氧化还原性能。杂环端基通过结合有以下基团的共轭框架连接：（a）苯基，（b）萘基，（c）噻吩基，（d）联苯，（e）蒽基和（f）苯并蒽基。化合物（13）和（16）–（19）在循环伏安图中显示两个单电子氧化还原波，而化合物（8）–（12），（14），（15），（20），（21） ，（23）和（24）显示单二电子氧化还原波。这些分子的氧化还原电势可以与其中中心桥环为芳族的系统的氧化还原态的增加的稳定性相关。
• Preparation and Properties of Tetrathio-derivatives of Quinodimethanes Fused to a 1,2,5-Thiadiazole Unit and Related Heterocycles
  作者：Yoshiro Yamashita、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1246/cl.1988.661

  日期：1988.4.5

  Wittig-Horner reaction of 2-dimethoxyphosphinyl-1,3-benzodithiole with 1,4-benzoquinones fused to a 1,2,5-thiadiazole unit and related heterocycles gave a new type of donors which show reversible two-electron oxidation waves and formed conductive complexes with iodine and DDQ.

  2-二甲氧基膦酰基-1,3-苯二硫醇与稠合到 1,2,5-噻二唑单元和相关杂环的 1,4-苯醌的 Wittig-Horner 反应产生了一种新型供体，其显示出可逆的双电子氧化波并形成碘和 DDQ 的导电络合物。
• YAMASHITA, YOSHIRO;MIYASHI, TSUTOMU, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 661-664
  作者：YAMASHITA, YOSHIRO、MIYASHI, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA K.; ISHIKAWA K.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 9, 2674-2683
  作者：AKIBA K.、 ISHIKAWA K.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——