artemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: artemisinin
• 英文别名: ART；dihydroartemisinin；Astemisinin；(1S,4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BLUAFEHZUWYNDE-DKGJTOOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artemisinin 在 哌啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 12-β-O-(γ-aminobutyryl)aminoethyldihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿素与γ-氨基丁酸的协同整合产生更潜在的抗抑郁药

  摘要：

  已经设计并合成了三种二氢青蒿素 (DHA) 与 β-氨基丙酸、γ-氨基丁酸和组胺的混合物。DHA 与 GABA 标记为5b的缀合物被证实是对抗 Cort 和 SNP 诱导的 PC12 细胞损伤的最有效候选物，EC 50值分别为 8.04 ± 0.35 和 9.38 ± 0.56 μM。5b被清楚地强调为 Akt、Bcl-2 和 Bax 蛋白质表达的良好调节剂，表明其具有对抗程序性细胞凋亡的功能。5b显着逆转了 Cort 诱导的过度钙内流和内部细胞器的释放。已证明能够表达增加水平的 β-微管蛋白 III 并上调 cAMP 反应元件结合蛋白 (CREB) 的磷酸化水平，从而导致细胞分化。它可以以适当的稳定性穿透血脑屏障（BBB）。总之，这些数据强烈支持5b是一种潜在的抗抑郁药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104769
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinic anhydride 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以73.65%的产率得到artemisinin
  参考文献：
  名称：

  一种青蒿素的化学半合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种青蒿素(VI)的化学半合成方法，具体步骤为：(1)二氢青蒿酸(I)与草酰氯(II)反应生成二氢青蒿酰氯(III)；(2)二氢青蒿酰氯(III)与二氢青蒿酸(I)通过酰化反应生成二氢青蒿酸酐(IV)；(3)二氢青蒿酸酐(IV)利用微通道反应器进行光氧化反应、氧化重排反应制得目标产物青蒿素(VI)。与现有技术相比，本发明具有产品收率高、纯度好、工艺稳定、反应条件温和、易于工业化生产等优势。

  公开号：

  CN110590802B
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃 、 artemisinin 、 Acetone cardice 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 三乙基硅烷 、 、 、 碳酸氢钠 在 artemisinin 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Artemisinin derivatives

  摘要：

  本披露提供改良的青蒿素衍生物；含有这些化合物的药物组合物；制备这些化合物和组合物的方法；使用这些化合物和组合物预防、控制或治疗传染病的方法，包括但不限于寄生虫传染病，如弓形虫感染、锥虫寄生虫感染、疟原虫感染和隐孢子虫感染；预防、控制或治疗弓形虫感染的方法；以及使用披露的化合物和组合物单独或与一种或多种抗精神病药物联合治疗与弓形虫感染相关的精神障碍，包括但不限于精神分裂症的方法。

  公开号：

  US08431611B2

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。