(-)-salicylihalamide A | 198481-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-salicylihalamide A
• 英文别名: salicylihalamide A；salicylhalamide A；(2Z,4Z)-N-[(E)-3-[(4S,6R,7S,9E)-6,16-dihydroxy-7-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-4-yl]prop-1-enyl]hepta-2,4-dienamide
• CAS: 198481-99-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: VFCUJHFLFHQCRD-PFIOQAQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (-)-salicylihalamide A 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-methoxy trifluoromethylphenyl acetate (MTPA) diester of salicylihalamide A 、 C₅₆H₅₄F₉NO₁₁
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic lactones, compositions, and methods of use

  摘要：

  本发明提供以下化合物：其中R1和R2相同或不同，且独立地为H、C1-C6直链或支链饱和或不饱和烷基、芳基、R6CH2-、R6CO-或R6SO2-，其中R6为H、C1-C6直链或支链饱和或不饱和烷基或芳基；R3为H、C1→C6直链或支链饱和烷基、芳基、肟或肟甲醚；至少一个芳香环位置可选地被取代为来自群组的取代基，所述群组包括卤素、硝基、氨基、羟基、硫醇基、酰基、C1-C6烷基和氰基；Z是一个连续的连接剂，包括一个由7-10个原子（包括杂原子）组成的链，这些原子与起始于与OR1处于间位关系的芳环碳的五个原子以及与内酯烷氧直接相连的碳结束的原子共同形成一个12-15个成员的环；或其药学上可接受的盐、酯或前药。本发明还提供一种制备药物组合物的方法，以及使用本发明的至少一种化合物，可选地与本发明的化合物以外的另一种化合物联合使用，以预防或治疗癌症的方法。

  公开号：

  US06353019B1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 Grubbs catalyst first generation 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (-)-salicylihalamide A
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率�