N-乙酰-5-羟色胺 | 1210-83-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-5-羟色胺
• 中文别名: N-乙酰基-5-羟色胺；N-乙酰-5-羟基色胺；N-乙酰羟色胺；3-(2-乙酰氨基乙基)-5-羟基吲哚
• 英文名称: N-acetyl-5-hydroxytryptamine
• 英文别名: N-acetylserotonin；O‐demethylmelatonin；N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1210-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00005656
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C (lit.)
• 沸点：
  556.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  149.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-乙酰-5-羟基色胺已知的人体代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-乙酰胺基乙基)-1H-吲哚-5-基]氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸和3-(2-乙酰胺基乙基)-1H-吲哚-5-基硫酸氢盐。

N-Acetyl-5-hydroxytryptamine has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-acetamidoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid and 3-(2-Acetamidoethyl)-1H-indol-5-yl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在2°C至8°C的低温环境中密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: N-Acetyl-5-hydroxytryptamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Normelatonin
N-Acetylserotonin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Normelatonin
别名
N-Acetylserotonin
: C12H14N2O2
分子式
: 218.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 122 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

N-乙酰基-5-羟色胺（NAS，N-乙酰色胺、规范化眠醇或O-脱甲基褪黑激素）是褪黑激素的前体，并且也是一种有效的TrkB受体选择性激动剂。

靶点

Target	Value
TrkB receptor

体外研究

N-乙酰基-5-羟色胺（NAS），一种褪黑激素的前体，通过AANAT（芳烃烷胺N-乙酰转移酶）由血清素被乙酰化生成。N-乙酰色胺在昼夜节律中激活TrkB受体，并且以昼夜节律迅速激活TrkB，在TrkB依赖的方式下表现出抗抑郁作用。NAS能够以神经生长因子和MT3受体无关的方式快速激活TrkB，但不激活TrkA或TrkC。

体内研究

为了探讨N-乙酰基-5-羟色胺是否能够在体内触发TrkB的活化，使用了TrkB F616A敲入小鼠。研究表明，通过1NMPP1（PP1衍生物激酶抑制剂）可选择性地阻断TrkB F616A的激活，从而导致TrkB缺失表型。为了评估NAS是否能够模拟BDNF的作用，从TrkB F616A敲入小鼠中分离了皮层神经元。与先前的研究一致，由1NMPP1而非K252a阻断了BDNF和NAS介导的TrkB磷酸化和激活，而血清素或褪黑激素没有这种效果。这些发现表明NAS强烈引发野生型TrkB及TrkB F616A酪氨酸磷酸化和激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-5-羟色胺 在 recombinant Arabidopsis thaliana histone deacetylase 14 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  水稻组蛋白脱乙酰基酶10和拟南芥组蛋白脱乙酰基酶14基因编码N-乙酰5-羟色胺脱乙酰酶，催化N-乙酰5-羟色胺转化为5-羟色胺，这是植物褪黑素生物合成的逆反应。

  摘要：

  在植物中，褪黑激素的产生受到严格的调节，这与其褪色素的前体的产生不同，后者是对衰老和病原体暴露等刺激产生高度诱导作用的。外源性5-羟色胺处理不会在植物中极大地诱导N-乙酰5-羟色胺（NAS）和褪黑激素的产生，这表明从5-羟色胺生物合成褪黑激素的途径中可能存在一个或多个调控基因。在此报告中，我们发现NAS在水稻幼苗中迅速大量转化为5-羟色胺，表明存在N-乙酰5-羟色胺脱乙酰基酶（ASDAC）。为了克隆假定的ASDAC基因，我们筛选了4个被称为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的基因。）基因，但编码的蛋白质靶向叶绿体或线粒体而不是细胞核。在表达这些基因的4种重组大肠杆菌菌株中，发现一种表达水稻HDAC10基因的大肠杆菌菌株能够响应于NAS处理而产生5-羟色胺。重组纯化的水稻HDAC10（OsHDAC10）蛋白对NAS，N-乙酰酪胺（NAT），N具有ASDAC酶活性-乙酰色胺和褪黑激素，对于NAT具有

  DOI：

  10.1111/jpi.12460
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 P₄₅₀ 1A₁ enzyme 作用下， 生成 N-乙酰-5-羟色胺
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素 P450 酶对褪黑素的激活：不同同工酶之间的比较

  摘要：

  人体内的细胞色素 P450 酶在褪黑激素的生物合成和降解中发挥着关键作用。褪黑激素在体内的昼夜节律中发挥着关键作用，但其浓度也与情绪波动和情绪健康有关。在本研究中，我们对各种 P450 同工酶对褪黑激素的结合和激活进行了计算分析，这些同工酶已知会产生不同的产物和产物分布。特别是，P450 同工酶 1A1、1A2 和 1B1 通常与褪黑激素反应，在 C6 位提供主要的芳香族羟基化，而 P450 2C19 同工酶主要提供 O-去甲基化产物。为了深入了解 P450 同工酶的这些产物分布的起源，我们对 P450 2C19 同工酶进行了全面的计算研究，并将我们的工作与之前关于替代同工酶的研究进行了比较。该工作涵盖分子力学、分子动力学和量子力学方法。我们的工作强调了不同 P450 同工酶之间底物结合袋的大小和形状的主要差异。因此，P450 同工酶内的底物结合和活性位点定位有很大差异。因此，在P450

  DOI：

  10.3390/molecules28196961
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 、 吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 在 N-乙酰-5-羟色胺 、 氩 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙醚 、 chloroform benzene 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以to yield 27 mg (0.11 mmol) of N-acetyl serotonin的产率得到N-乙酰-5-羟色胺
  参考文献：
  名称：

  Covalent conjugates of biologically-active compounds with amino acids and amino acid derivatives for targeting to physiologically-protected sites

  摘要：

  本发明描述了一种促进药物在生理保护位点进入细胞和组织的方法，以药代动力学有效水平靶向药物到生理保护位点的方法。还提供了带有氨基酸或其衍生物的药物共轭物，以促进这种靶向药物的传递。本发明的共轭物和方法比已知的其他药物靶向方法更为先进，因为本发明在给予比目前用于达到治疗剂量更低的全身水平后，可以在这些生理保护位点提供达到治疗有效水平的药物浓度。该技术适用于用于精神药物、神经营养物、神经学、抗生素、抗菌、抗真菌、抗病毒、抗增殖或抗肿瘤药物、药物和共轭物的快速和高效引入，例如，穿过血脑屏障。此外，本发明提供了在大脑和中枢神经系统以及其他生理保护位点中保留和持久酶释放这些药物、药物和共轭物的手段。

  公开号：

  US07045543B2

文献信息

• Characterization of Arylalkylamine <i>N</i>-Acyltransferase from <i>Tribolium castaneum</i>: An Investigation into a Potential Next-Generation Insecticide Target
  作者：Brian G. O’Flynn、Eric M. Lewandowski、Karin Claire Prins、Gabriela Suarez、Angelica N. McCaskey、Nasha M. Rios-Guzman、Ryan L. Anderson、Britney A. Shepherd、Ioannis Gelis、James W. Leahy、Yu Chen、David J. Merkler

  DOI：10.1021/acschembio.9b00973

  日期：2020.2.21

  short-chain acyl-CoAs (C2-C10), benzoyl-CoA, and succinyl-CoA functioning in the role of acyl donor. Recombinant TcAANAT0 was expressed and purified from E. coli and was used to investigate the kinetic and chemical mechanism of catalysis. The kinetic mechanism is an ordered sequential mechanism with the acyl-CoA binding first. pH-rate profiles and site-directed mutagenesis studies identified amino acids critical

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• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• Mutasynthesis of Physostigmines in <i>Myxococcus xanthus</i>
  作者：Lea Winand、Pascal Schneider、Sebastian Kruth、Nico-Joel Greven、Wolf Hiller、Marcel Kaiser、Jörg Pietruszka、Markus Nett

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02374

  日期：2021.8.20

  The alkaloid physostigmine is an approved anticholinergic drug and an important lead structure for the development of novel therapeutics. Using a complementary approach that merged chemical synthesis with pathway refactoring, we produced a series of physostigmine analogues with altered specificity and toxicity profiles in the heterologous host Myxococcus xanthus. The compounds that were generated by

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• [EN] N-ACETYLSEROTONIN DERIVATIVES AS TRKB ACTIVATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACÉTYLSÉROTONINE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE TRKB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021222577A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This disclosure relates to N-acetylserotonin derivatives that have neuroprotective properties for uses in treating or preventing traumatic brain injury, vision loss, neuronal cell ischemia, and retinal degenerative diseases. In certain embodiments, this disclosure relates to pharmaceutical compositions comprising the N-acetylserotonin derivative and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开涉及具有神经保护特性的N-乙酰褪黑激素衍生物，用于治疗或预防创伤性脑损伤、视力丧失、神经细胞缺血和视网膜退行性疾病。在某些实施例中，本公开涉及包含N-乙酰褪黑激素衍生物和药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。

表征谱图