三乙烯四胺六乙酸 | 869-52-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙烯四胺六乙酸
• 中文别名: 三亚乙基四胺六乙酸；三乙四胺六乙酸；三乙四胺六乙酸(TTHA)；三亚乙基四胺-N,N,N',N'',N''',N'''-六乙酸；三亚乙基四胺六乙酸-3,6,9,12-四羧甲基-3,6,9,12-四氮杂十四烷二羧酸；三乙四胺-N,N,N',N'',N''',N'''-六乙酸；三乙四胺六酸
• 英文名称: triethylenetetramine-N,N,N',N'',N''',N'''-hexaacetic acid
• 英文别名: triethylenetetraaminehexaacetic acid；triethylenetetraminehexaacetic acid；TTHA；2-[2-[Bis(carboxylatomethyl)azaniumyl]ethyl-[2-[2-[bis(carboxymethyl)azaniumyl]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl]azaniumyl]acetate；2-[2-[bis(carboxylatomethyl)azaniumyl]ethyl-[2-[2-[bis(carboxymethyl)azaniumyl]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl]azaniumyl]acetate
• CAS: 869-52-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₁₂
• mdl: MFCD00004290
• 分子量: 494.456
• InChiKey: RAEOEMDZDMCHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(lit.)
• 沸点：
  818.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3 (20℃ 760 Torr)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三乙四胺六乙酸
化学品英文名称：	Triethylene tetramine hexaacetic acid；TTHA
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	869-52-3
分子式：	C 18 H 30 N 4 O 12
分子量：	494.46

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三乙四胺六乙酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，避免扬尘，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的洗水放入废水系统。对污染地带进行通风。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风或全面排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防尘口罩。高浓度环境中，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后。淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶性粉末。
pH：
熔点(℃)：	232～233
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 18 H 30 N 4 O 12
分子量：	494.46
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于热水，不溶于酸、多数有机溶剂。
主要用途：	用作络合剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂分开存放。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N,N'-ethane-1,2-diylbis{N-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]glycine}	97005-25-9	C18H26N4O10	458.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯四胺六乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以76.6%的产率得到N,N'-ethane-1,2-diylbis{N-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]glycine}
  参考文献：
  名称：

  三亚乙基四胺-N，N，N'，N ''，N'''，N'''-六乙酸（H 6 ttha）和衍生自H 6 ttha的二酰胺H 4 ttha（NHR）的镧系元素络合物的结构和动力学由NMR，NMRD和EPR研究

  摘要：

  对[Ln（ttha）] 3−和[Ln {ttha（NHR）2 }] -配合物（R = Et，CH 2（CHOH）4 CH 2 OH）的多核NMR研究表明，这些复合物被占据金属离子的所有的配位点，不留空间的协调ħ 2水分子（H 6 TTHA = triethylenetetramine- ñ，ñ，N' ，N“ ，N''' ，N'''-六乙酸）。该系列的前半部分的镧系元素以decade化的方式与ttha型配体结合，而与镧系系列的后半部分的较小离子形成的络合物则是非齿状的。配体的一个羧酸根基团在后面的络合物中保持未结合。原则上，该复合物可以以六种对映体形式存在。一对非对映异构体中只有一个可以相互转化而不会使配体失配。这对异构体似乎在溶液中占主导地位。对于[Ln {ttha（NHR）2 }] -配合物，手性中心的数目更大，从而导致32种可能的对映体形式。[Nd {ttha（NHEt）2 }] -的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590043
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,6,9,12-tetrakis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,6,9,12-tetraazatetradecanedioate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72.3%的产率得到三乙烯四胺六乙酸
  参考文献：
  名称：

  피부 외피용 조성물

  摘要：

  本发明提供一种皮肤外用组合物，其以选择自下述化学式1所示的三烯烃或三烯烃衍生物、自下述化学式2所示的环戊烯或环戊烯衍生物、以及自下述化学式3所示的环己烯或环己烯衍生物中选择的一种或多种作为有效成分。[化学式1] [化学式2] [化学式3]（在上述式中，R，R，R，R，R和R分别独立地表示氢，-R-COOH或其盐，R表示C-C的脂肪族，取代或未取代的芳香环，或复杂的6元素或5元素环。）

  公开号：

  KR101851981B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴氯苯 在 ammonium hydroxide 、 三乙烯四胺六乙酸 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种循环水相体系中合成芳香伯胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种循环水相体系中合成芳香伯胺的方法，该方法以芳基卤代物和氨水为原料，以水作为溶剂，以碱金属或碱土金属的碳酸盐、氟化物、磷酸盐及氢氧化物或在水中能转化为相应碱的化合物为碱，以多胺基羧酸及其盐类化合物为配体，采用铜源催化剂，催化芳基卤代物和氨水形成芳香伯胺。本发明以水作为溶剂，无需使用任何相转移催化剂，且催化剂、配体和反应溶剂水能循环使用，有效的改善了反应的环境友好性，更加符合绿色化学发展的要求，尤其是其底物适用范围广，在天然产物、药物及农药制备方面具有广阔的前景。

  公开号：

  CN103739417B

文献信息

• [EN] PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE SENSITIZER COMPRISING LANTHANIDE(III) ION COMPLEXING COMPOUNDS, THEIR LUMINESCENT LANTHANIDE (III) ION COMPLEXES AND USE THEREOF AS FLUORESCENT LABELS.<br/>[FR] SENSIBILISATEUR PYRIDYL-AZA(THIO)XANTHONE COMPRENANT DES COMPOSÉS COMPLEXANT LES IONS LANTHANIDE(III), LEURS COMPLEXES DES IONS LANTHANIDE(III) LUMINESCENTS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2010084090A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Lanthanide (III) Ion completing compound comprising: (1) a sensitizer moiety of Formula (I) in which: a is an integer from 1 to 4; b is an integer equal to 1 or 2; c is an integer equal to 1 or 2; (R1)a, (R2)b, (R3)C are the same or different and are chosen from the group consisting of H; alkyl; -COOR4 where R4 is H or an alkyl; aryl; heteroaryl; saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon; CF3; CN; a halogen atom; L-Rg; L-Sc; or two consecutive R3, two consecutive R2 or two consecutive R1 groups together form an aryl or a heteroaryl group or a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon group; where L is a linker, Rg is a reactive group and Sc is a conjugated substance; X1 and X2 are the same or different and are O or S; A is either a direct bond or a divalent group chosen from -CH2- or -(CH2)2-, said moiety being covalentiy attached to (2) a lanthanide (in) ion chelating moiety through A. The above compounds are used in the preparation of luminescent lanthanide (III) ion complexes which are used as fluorescent labels.

  镧系（III）离子配合物包括：（1）式（I）中的感光团，其中：a是1到4之间的整数；b是等于1或2的整数；c是等于1或2的整数；（R1）^a，（R2）^b，（R3）^c相同或不同，并选自H；烷基；-COOR4，其中R4为H或烷基；芳基；杂芳基；饱和或不饱和环烃；CF3；CN；卤原子；L-Rg；L-Sc；或两个连续的R3，两个连续的R2或两个连续的R1组成芳基或杂芳基或饱和或不饱和环烃基；其中L是连接物，Rg是反应性基团，Sc是共轭物质；X1和X2相同或不同，为O或S；A是直接键或从-CH2-或-(CH2)2-中选择的二价基团，所述团通过A与（2）中的镧系（III）离子螯合团结合。上述化合物用于制备发光的镧系（III）离子配合物，用作荧光标记剂。
• [EN] ENGINEERED ANTIMICROBIAL AMPHIPHILIC PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES AMPHIPHILES ANTIMICROBIENS MODIFIÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PEPTILOGICS INC

  公开号：WO2018160997A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Disclosed herein are novel peptides that can comprise antimicrobial, antiviral, antifungal or antitumor activity when administered to a subject.

  本文披露了一种新型肽，当向受试者施用时，可以具有抗菌、抗病毒、抗真菌或抗肿瘤活性。
• Spin Labeled Bovine Serum Albumin, Spin Labeled Bovine Serum Albumin Chelating Agents and Their Gadolinium Complexes. Potential Contrast Enhancing Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：George Sosnovsky、N. Uma Maheswara Rao、J. Lukszo、Robert C. Brasch

  DOI：10.1515/znb-1986-0917

  日期：1986.9.1

  (BSA) was spin labeled using the active esters 3 and 5 containing a nitroxyl radical to give the spin labeled BSA derivatives 4 and 6. Spin labeled C D TA , DTPA and TTHA chelating agents 10, 13 and 16 and the corresponding BSA derivatives 17, 18 and 19 and their gadolinium complexes 20, 21 and 22 were synthesized. All these BSA derivatives were evaluated as possible contrast enhancing agents for NMR

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 使用含有硝酰基自由基的活性酯 3 和 5 进行自旋标记，得到自旋标记的 BSA 衍生物 4 和 6。自旋标记的 CD TA 、DTPA 和 TTHA 螯合剂 10、13 和 16 以及相应的合成了 BSA 衍生物 17、18 和 19 及其钆配合物 20、21 和 22。通过测量自旋晶格 (T1) 和自旋自旋 (T2) 弛豫以及计算弛豫度，即 1/T1 与浓度图的斜率，将所有这些 BSA 衍生物评估为可能的 NMR 成像对比度增强剂。发现自旋标记的 BSA-络合物-钆缀合物 20、21 和 22 比 BSA 自旋标记的衍生物 4、6、17、18 和 19 具有更好的弛豫时间和弛豫度。 BSA 衍生物 4、6、 17、18和19及其钆缀合物20、21和22被发现在蛋白质的9 -1 0 自旋/分子之间。自旋标记的 BSA 的钆缀合物 20、21 和 22 具有高弛豫性，结合可与
• Kinetics of the Exchange Reactions between Gd(DTPA)²⁻, Gd(BOPTA)²⁻, and Gd(DTPA-BMA) Complexes, Used As MRI Contrast Agents, and the Triethylenetetraamine-Hexaacetate Ligand
  作者：Zoltán Pálinkás、Zsolt Baranyai、Ernő Brücher、Béla Rózsa

  DOI：10.1021/ic102390p

  日期：2011.4.18

  and Gd(DTPA-BMA) differs very considerably; the rates of the ligand exchange reactions of Gd(DTPA-BMA), thus the rates of its dissociation, are 2 to 3 orders of magnitude higher than those of Gd(DTPA) and Gd(BOPTA). The rates of the ligand exchange reactions increase with increasing concentration of the endogenous citrate, phosphate, or carbonate ions at a pH of 7.4, but the effect of citrate and phosphate

  在6.5-11.0的pH范围内研究了在MRI中用作造影剂的Gd（DTPA），Gd（BOPTA）和Gd（DTPA-BMA）配合物之间发生的配体交换反应的动力学。通过在0.15 M NaCl中在25°C下测量水质子弛豫率来实现。该反应的速率成正比TTHA的浓度，这表明反应发生用的直接攻击为H我TTHA （6-我） - （我= 0，1，2和3）上的Gd物种3+配合物，通过三元中间体的形成。pH值从6.5增至9时，中性Gd（DTPA-BMA）的交换反应速率增加，因为质子化程度较低的H iTTHA （6- i）-物种可以更有效地攻击Gd 3+复合物。[Gd（DTPA）] 2-和[Gd（BOPTA）] 2-的交换反应速率也从pH 8.5升高到11，但是从6.5升高到8.5，反应速率出乎意料地降低。通过假设一般酸催化的有效性来解释这种减少。当Gd 3+解离时，来自H i TTHA （6- i）-物种（i
• Triethylenetetramine penta- and hexa-acetamide ligands and their ytterbium complexes as paraCEST contrast agents for MRI
  作者：Dirk Burdinski、Johan Lub、Jeroen A. Pikkemaat、Diana Moreno Jalón、Sophie Martial、Carolina Del Pozo Ochoa

  DOI：10.1039/b803557a

  日期：——

  active amide protons per lanthanide ion. The ligand was characterized by its protonation behavior and its complexation properties with ytterbium ions in aqueous solution. The basicity of the ttham backbone amine protons decreases in the order N(central(1)) > N(terminal(1)) > N(terminal(2)) > N(central(2)), as deduced from NMR titration experiments and from a comparison of its protonation constants with

  合成配体三亚乙基四胺-N，N，N'，N''，N'''，N'''-六乙酰胺（ttham），目的是利用该化学试剂形成适合用作磁共振成像应用造影剂的镧系元素络合物依赖交换的饱和转移（CEST）效应。它的设计目的是将水分子排除在第一个配位域之外，并为每个镧系元素离子提供大量的CEST活性酰胺质子。该配体的特征在于其质子化行为以及其与离子在水溶液中的络合性质。ttham骨架胺质子的碱度以N（central（1））> N（terminal（1））> N（terminal（2））> N（central（2））的顺序降低，由NMR滴定实验以及与两个ttham衍生物的质子化常数比较得出，其中两个末端均为（N-苄基-三亚乙基四胺-N，N'，N''，N'''，N'' '-五乙酰胺，1bttpam）或中心乙酰胺基团（N'-苄基-三亚乙基四胺-N，N，N''，N'''，N'''-五乙酰胺，4bttpam）被苄基取代

表征谱图