(R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 | 22348-32-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
• 中文别名: (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基-2-吡咯烷甲醇；(R)-(+)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；二苯基-2-吡咯烷甲醇；(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇；(R)-二苯基吡咯烷醇；(R)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷；右旋二苯基脯氨醇；α,α-二苯基-D-脯氨醇；(R)-(+)-α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；(R)-二苯基脯氨醇；(R)-(+)-a,a-二苯基脯氨醇；(R)-α,α-二苯基脯胺醇；R-二苯基脯氨醇；R-α,α-二苯基脯氨醇；(R)-(+)-α,α-二苯基-2-吡咯甲醇；(R)-(+)-α,α-二苯基-2-脯氨醇；R-DPP；(R)-(+)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 α,α-二苯基-L-脯氨醇；右旋二苯基脯氨醇R-DPP；R-(+)-α,α-二苯基脯氨醇
• 英文名称: (R)-α,α-diphenylprolinol
• 英文别名: (R)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol；(R)-(+)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol；(R)-diphenylprolinol；(R)-2-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine；D-diphenylprolinol；(R)-(+)-alpha,alpha-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol；diphenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 22348-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD00077754
• 分子量: 253.344
• InChiKey: OGCGXUGBDJGFFY-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 比旋光度：
  59 º (589nm, c=3, MeOH 25 ºC)
• 沸点：
  396.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0078 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，就不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α,α-Diphenyl-D-prolinol
(R)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α,α-Diphenyl-D-prolinol
别名
(R)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
: C17H19NO
分子式
: 253.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 22348-32-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 77 - 80 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

（R）-（+）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇被证明具有类似苯丙胺的作用，并曾用于休闲药物。它是一类新的合成兴奋剂，称为哌普拉多衍生物。该物质能够抑制PC12细胞中的神经突生长，从而发挥其神经毒性作用。在抗抑郁药（S）-度洛西汀的合成过程中用作试剂，并被用于制备手性Corey-Bakshi-Shibata催化剂，后者广泛应用于有机合成。

此外，它还用于制备对应的噁唑硼烷，这些化合物可用于酮的硼烷介导不对称还原反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-ylsulfonyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和发现N-羰基吡咯烷或N-磺酰吡咯烷尿嘧啶衍生物作为有效的人脱氧尿苷三磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。

  DOI：

  10.1021/jm201627n
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且易于制备的催化剂，用于酮的对映选择性还原。多步合成的应用

  摘要：

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应

  DOI：

  10.1021/ja00259a075
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-(trifluoromethyl)chroman-4-one 在 N,N-diethylaniline borane 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general asymmetric syntheses of (R)-chroman-4-amine salts

  摘要：

  Starting from a variety of substituted chroman-4-ones, a highly enantioselective CBS reduction using in situ-generated B-H catalyst gave (S)-chroman-4-ols. Azide inversion and reduction gave crude (R)-chroman-4-amines, which could be purified without chromatography by isolation as the (R)-mandelic or D-tartaric acid salts with good yields and excellent ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.006

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Investigations of Scope and Mechanism of Nickel-Catalyzed Transformations of Glycosyl Trichloroacetimidates to Glycosyl Trichloroacetamides and Subsequent, Atom-Economical, One-Step Conversion to α-Urea-Glycosides
  作者：Matthew J. McKay、Nathaniel H. Park、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/chem.201402433

  日期：2014.7.7

  to the corresponding α‐trichloroacetamides. The α‐selective nature of the conversion is controlled with a cationic nickel(II) catalyst, [Ni(dppe)(OTf)2] (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane, OTf=triflate). Mechanistic studies have identified the coordination of the nickel catalyst with the equatorial C2‐ether functionality of the α‐glycosyl trichloroacetimidate to be paramount for achieving an α‐stereoselective

  描述了用于制备 α-连接的尿素新糖缀合物和假寡糖的高度立体选择性方法的开发和机理研究。该两步程序首先在镍催化下将糖基三氯乙酰亚胺选择性转化为相应的 α-三氯乙酰胺。转化的 α 选择性由阳离子镍 (II) 催化剂 [Ni(dppe)(OTf) 2 ]（dppe=1,2-双（二苯基膦）乙烷，OTf=三氟甲磺酸盐）控制。机理研究已经确定了镍催化剂与赤道 C 2 的配位α-糖基三氯乙酰亚胺酯的-醚官能团对于实现α-立体选择性转化至关重要。交叉实验表明，该反应并非完全以分子内方式进行。该序列的第二步是通过在碳酸铯存在下与多种胺亲核试剂反应，将 α-糖基三氯乙酰胺产物直接转化为相应的 α-尿素糖苷。仅观察到 α-尿素产物的形成，因为反应在异头 C  N 键上完全保留立体化学完整性。
• Synthesis of3H,14C and13C6 labelled Sch 58235
  作者：D. Hesk、G. Bignan、J. Lee、J. Yang、K. Voronin、C. Magatti、P. McNamara、D. Koharski、S. Hendershot、S. Saluja、S. Wang

  DOI：10.1002/jlcr.539

  日期：2002.2

  3H-Sch 58235 was prepared at a specific activity of 29.1 Ci/mmol by Ir(COD)(Cy3P)PyPF6 catalysed exchange with tritium gas. 14C-Sch 58235 was prepared in three steps from p-hydroxy[ring-U-14C]benzaldehyde with an overall radiochemical yield of 21%. 13C6-Sch 58235 was similarly prepared in three steps from p-hydroxy[ring-U-13C6]benzaldehyde in an overall yield of 41%. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3H-Sch 58235 是通过使用Ir(COD)(Cy3P)PyPF6催化剂与氚气进行交换反应制备的，其特定活性为29.1 Ci/mmol。14C-Sch 58235 是从p-羟基[环-U-14C]苯甲醛经过三步反应制备的，总体放射化学产率为21%。13C6-Sch 58235 也是从p-羟基[环-U-13C6]苯甲醛经过三步反应类似制备的，总体产率为41%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图