4-甲烷磺酰基苯乙酸 | 90536-66-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲烷磺酰基苯乙酸
• 中文别名: 4-(甲烷磺酸)苯乙酸；4-甲磺酰基苯乙酸；对甲烷磺酰基苯乙酸；4-(甲磺酰基)苯乙酸
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetic acid；2-(4-methylsulfonylphenyl)acetic acid
• CAS: 90536-66-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• mdl: MFCD00216495
• 分子量: 214.242
• InChiKey: HGGWOSYNRVOQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 沸点：
  324.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4230 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• pKa：
  3.90±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的该物质不会分解，并能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  Yellow to beige-brown crystalline powder
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处

SDS

4-(甲磺酰基)苯乙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Methylsulfonyl)phenylacetic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(甲磺酰基)苯乙酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 90536-66-6
分子式： C9H10O4S
4-(甲磺酰基)苯乙酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
4-(甲磺酰基)苯乙酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
139°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-(甲磺酰基)苯乙酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-甲磺酰基苯乙酸是一种白色固体，微溶于水。它作为制备依托考昔的关键中间体，在传统方法中通常从茴香硫醚开始，通过Frid-Craft酰化反应、Willgerodt-kindler重排反应和水解反应，最终经过氧化步骤，共四步化学反应得到目标产物。

制备方法

一种4-甲磺酰基苯乙酸的制备方法包括以下步骤：

1. 以茴香硫醚为起始物料，经Vilsmeier反应后处理得到4-甲硫基苯甲醛；
2. 4-甲硫基苯甲醛与α-卤代乙酸酯在碱性条件下发生反应生成环氧酸酯；
3. 环氧酸酯在碱性溶液中水解并酸化，随后获得4-甲硫基苯乙醛；
4. 最后，在溶剂中使用氧化剂使4-甲硫基苯乙醛反应得到4-甲磺酰基苯乙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲烷磺酰基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 hexafluorophosphoric acid 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 MMV390048
  参考文献：
  名称：

  Vinamidinium 盐化学在抗疟疾 MMV048 的无钯合成中的应用：一种“自下而上”的方法

  摘要：

  MMV390048 ( 1 ) 是一种正在研究抗疟活性的临床化合物。开发了一种新的合成路线，该路线将两个芳香片段偶联，同时通过两个步骤形成中央吡啶环。这一顺序利用了现有依托考昔供应链中使用的原材料，并消除了对钯催化剂的需求，而钯催化剂预计将成为主要的成本驱动因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01725
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲烷磺酰基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-甲磺酰基苯乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域。本发明提供一种4‑甲磺酰基苯乙酸的制备方法。该合成方法是以苯甲硫醚为起始物料，经过Vilsmeier反应得到4‑甲硫基苯甲醛，4‑甲硫基苯甲醛经过Darzen反应后，经水解和脱羧得到4‑甲硫基苯乙醛。4‑甲硫基苯乙醛经氧化得4‑甲磺酰基苯乙酸。

  公开号：

  CN107556223A
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 4-甲烷磺酰基苯乙酸 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for inducing apoptosis in proliferating cells

  摘要：

  用于诱导增殖细胞凋亡的化合物，特别是癌细胞，包括但不限于前列腺癌、白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、膀胱癌、淋巴瘤和乳腺癌。这些化合物在治疗雄激素非依赖性癌症特别有效，包括激素难治性前列腺癌。还提供了使用本发明化合物治疗患有癌症的受试者的方法。此外，还提供了使用本发明化合物治疗、抑制或延迟受试者癌症发生的方法。此外，还提供了使用本发明化合物诱导快速增殖细胞凋亡的方法，特别是虽然不一定是癌细胞。

  公开号：

  US20030236294A1

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• Design, synthesis and anticancer activity of N-(1-(4-(dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl)piperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl derivatives
  作者：Mura Reddy Gudisela、N. Srinivasu、Chaitanya Mulakayala、Praveen Bommu、M.V. Basaveswara Rao、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.029

  日期：2017.9

  Novel N-(1-(4-(dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-yl)piperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl derivatives were designed, synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectra. The anticancer activities of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against three human cancer cell lines including K562, Colo-205 and MDA-MB 231 by MTT assay. The screening

  设计，合成了新型的N-（1-（4-（二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪pin-11-基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基衍生物并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱证实了它们的化学结构，并通过MTT法体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞株K562，Colo-205和MDA-MB 231的抗癌活性。筛选结果表明，5种化合物（16b，16d，16i，16p和16q）表现出强烈的细胞毒性活性，IC 50为50。值介于20和40μM之间。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。
• Discovery and Characterization of XY101, a Potent, Selective, and Orally Bioavailable RORγ Inverse Agonist for Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yan Zhang、Xishan Wu、Xiaoqian Xue、Chenchang Li、Junjian Wang、Rui Wang、Cheng Zhang、Chao Wang、Yudan Shi、Lingjiao Zou、Qiu Li、Zenghong Huang、Xiaojuan Hao、Kerry Loomes、Donghai Wu、Hong-Wu Chen、Jinxin Xu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00327

  日期：2019.5.9

  complex with the RORγ ligand binding domain provided a solid structural basis for its antagonistic mechanism. 27 potently inhibited cell growth, colony formation, and the expression of AR, AR-V7, and PSA. 27 also exhibited good metabolic stability and a pharmacokinetic profile with oral bioavailability of 59% and a half-life of 7.3 h. Notably, 27 demonstrated promising therapeutic effects with significant

  我们报告了核受体RORγ反向激动剂作为前列腺癌治疗药物的设计，优化和生物学评估。最有效的化合物27（指定为XY101）在基于细胞的报告基因分析中表现出细胞活性，IC50值为30 nM，对其他核受体亚型具有良好的选择性。27与RORγ配体结合域复合的共晶体结构为其拮抗机制提供了坚实的结构基础。27有效抑制细胞生长，集落形成以及AR，AR-V7和PSA的表达。27还表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特征，口服生物利用度为59％，半衰期为7.3小时。尤其，图27显示了在小鼠的前列腺癌异种移植模型中具有显着的肿瘤生长抑制作用的有希望的治疗作用。有效的，选择性的，代谢稳定的和口服可用的RORγ反向激动剂代表了一类新型化合物，可作为对抗前列腺癌的潜在疗法。
• [EN] RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS, COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS ORPHELINS GAMMA APPARENTÉS AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES, COMPOSITION LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012100732A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are retinoid-related orphan receptor gamma(ROR γ) modulators of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their uses in the treatment of diseases mediated by ROR γ.

  提供了公式（I）的与视黄醛相关孤儿受体γ（ROR γ）调节剂，它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由ROR γ介导的疾病中的用途。
• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。