dehydroabietic acid chloride | 22478-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietic acid chloride
• 英文别名: dehydroabietyl chloride；dehydroabietoyl chloride；dehydroabietic chloride；(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbonyl chloride
• CAS: 22478-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO
• 分子量: 318.887
• InChiKey: MWRMHYVNXAYJRV-MISYRCLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  153-155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietic acid chloride 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到dehydroabietic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸新型N-酰基腙衍生物的合成及抗菌评价。

  摘要：

  通过脱氢枞酸酰肼与多种取代芳醛的反应，以良好的收率合成了一系列新的N-酰基腙衍生物。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR、ESI-MS、元素分析和单晶X射线衍射确证。从化合物4l的晶体结构来看，这些N-酰基腙的C=N双键显示为(E)-构型，而化合物4a-q的NMR数据表明溶液中每种化合物存在两个旋转异构体。评估了目标化合物对四种微生物菌株的抗菌活性。结果表明，几种化合物表现出明显的抗菌活性。特别，化合物4p对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出良好的抗菌活性，与阳性对照相当。还讨论了可能的抗菌代谢和进一步优化该化合物的策略。

  DOI：

  10.3390/molecules17044634
• 作为产物：
  描述：

  新松脂酸 在 氯化亚砜 、 platinum on activated charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dehydroabietic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  可再生松树树脂松香衍生物在农作物保护中的抗真菌应用

  摘要：

  在当前的工作中，我们从天然产物松香中合成了两个系列的脱氢松香酰胺衍生物，并评估了它们对Valsa mali，Phytophthora capsici，Botrytis cinerea，Sclerotiania sclerotiorum和Fusarium oxysporum的抗真菌作用。体外和体内抗真菌活性结果表明，含噻吩杂环的松香基酰胺化合物对灰葡萄孢的抑制作用更好。尤其是，化合物5b（5-氟-2-噻吩脱氢松香基酰胺）对EC的灰葡萄孢表现出优异的抗真菌性能。50为0.490 mg / L，低于阳性对照戊硫吡py（0.562 mg / L）。生理生化研究表明，化合物5b对灰葡萄孢的主要作用机制是改变菌丝体形态，增加细胞膜通透性，并抑制呼吸代谢中的TCA途径。此外，QSAR和SAR研究表明，松香类酰胺衍生物的电荷分布通过化合物与目标受体之间的氢键键合，结合和静电相互作用，在抗真菌活性中起着关键

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00562

文献信息

• Optically pure chiral copper(II) complexes of rosin derivative as attractive anticancer agents with potential anti-metastatic and anti-angiogenic activities
  作者：Bao-Li Fei、Shuangyan Tu、Zuzhuang Wei、Pingping Wang、Chunhua Qiao、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.030

  日期：2019.8

  in vivo anticancer activities and tolerable toxicities. 1 promotes MCF-7 cell death by combination of cell arrest at G1 phase, apoptosis (both extrinsic and intrinsic apoptotic pathways), anti-metastasis, anti-angiogenesis, damage of DNA, protein and lipid, and autophagy mediated by the oxidative stress which is confirmed by ROS generation and intracellular glutathione depletion assays. 1 can be identified

  光学纯药物的发展是新药研究的趋势。寻找抗癌的光学纯金属药物尚未引起重视。[CuL 4 Cl] Cl·2CH 2 Cl 2 ·H 2 O（1）和[CuL 4 Br] Br·2CH 2 Cl 2（2）（L = 2-amino-5-dehydroabietyl-1,3,4-噻二唑），两种基于松香衍生物的光学纯手性铜（II）配合物，被合理地合成为潜在的抗癌剂。1具有有效的体外和体内抗癌活性和可耐受的毒性。1个通过在G1期阻滞细胞，凋亡（外在和内在的凋亡途径），抗转移，抗血管生成，DNA，蛋白质和脂质的破坏以及氧化应激介导的自噬来促进MCF-7细胞死亡。由ROS产生和细胞内谷胱甘肽耗竭试验证实。1可以被鉴定为具有治疗重要性的先导抗癌分子。这项工作可能会为从天然产物衍生的多功能光学纯金属基抗癌候选药物的设计和机理研究提供见识。
• An asymmetric synthesis of (+)-Scrodentoid A from dehydroabietic acid
  作者：Yi-Kang Song、Li Liu、Jun-Jie Wang、Fei Qian、Mao-Qi Yang、Liu-Qiang Zhang、Jian-Guo Fu、Yi-Ming Li、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132031

  日期：2021.4

  An efficient synthesis of (+)-scrodentoid A was accomplished starting from commercially available dehydroabietic acid. Key reactions in the synthesis include oxidative decarboxylation of dehydroabietic acid and C–H bond oxidation on arene.

  （+）-scrodentoid A的有效合成是从可商购的脱氢松香酸开始的。合成过程中的关键反应包括脱氢松香酸的氧化脱羧和芳烃上的C–H键氧化。
• Preparative synthesis of functionally substituted esters of dehydroabietic and 4,4′-biphenyldicarboxylic acids
  作者：E. A. Dikusar、A. P. Yuvchenko、N. G. Kozlov、V. K. Ol’khovik、V. I. Potkin

  DOI：10.1007/s11176-005-0148-7

  日期：2004.8

  functionally substituted esters of dehydroabietic and 4,4′-biphenylcarboxylic acids by the reaction of chlorides of these acids with alcohols in the presence of pyridine is developed. 4,4′-Biphenyldicarbonyl dichloride reacts with hydroperoxides to form peroxy esters and with lithium alcoholates, which allows preparation of the corresponding ethers derived from secondary and tertiary alcohols.

  通过在吡啶的存在下通过这些酸的氯化物与醇的反应，开发了脱氢松香和4,4'-联苯羧酸的官能取代的酯的制备合成。4,4'-联苯二羰基二氯化物与氢过氧化物反应形成过氧酯，并与醇化锂反应，从而可以制备衍生自仲和叔醇的相应醚。
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• Discovery of novel dehydroabietic acid derivatives as DNA/BSA binding and anticancer agents
  作者：Lin-Ying Li、Bao-Li Fei、Pingping Wang、Ling-Yan Kong、Jian-Ying Long

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118944

  日期：2021.2

  of rosin derivatives, two dehydroabietic acid derivatives N-(5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole)-yl-pyridine-2-carboxamide (DTPC) and di-N-(5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole)-yl-pyridine-2,6-carboxamide (DDTPC) with 1,3,4-thiadiazole, pyridine and amide moieties were designed and synthesized according to superposition principle of activity group. They interact with calf thymus DNA (CT DNA) via intercalation

  为了探索松香衍生物的生物学特性，使用了两种脱氢松香酸衍生物N-（5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole）-ylpyridine-2-carboxamide（DTPC）和di-N-（5-dehydroabietyl-1根据活性基团的叠加原理，设计合成了具有1,3,4-噻二唑，吡啶和酰胺基的1,3,4-噻二唑）-吡啶-2,6-羧酰胺（DDTPC）。它们基于圆二色性（CD）和荧光光谱，DNA变性和粘度研究的结果，通过插层与小牛胸腺DNA（CT DNA）相互作用。荧光和CD光谱实验表明，它们可能被蛋白质（如牛血清白蛋白（BSA））运输和储存。进一步进行MTT分析以检查它们的细胞毒性，它们均显示出选择性细胞毒性，而DTPC表现出更好的细胞毒性。DTPC对A431细胞的抗增殖作用强于临床使用的顺铂和奥沙利铂。另外，DTPC和DDTPC的细胞毒性与其DNA结合能力密切相关。