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5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin | 51094-17-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin
英文别名
5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxy phenyl)-21H,23H porphine;5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)-21H,23H-porphyrin;5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)-21H,23H-porphine;5,10,15,20-tetrakis (4-(hydroxyl)phenyl) porphyrin;5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)-porphyrin;5,10,15,20-tertakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin;5,10,15,20-tetra(para-hydroxyphenyl)porphyrin
5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin化学式
CAS
51094-17-8
化学式
C44H30N4O4
mdl
——
分子量
678.747
InChiKey
VFHDWGAEEDVVPD-VQHGFYMWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >300 °C(lit.)
  • 密度:
    1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 稳定性/保质期:
    如果按照规格正确使用和储存,则不会发生分解,也未发现有任何已知的危险反应。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    10.15
  • 重原子数:
    52.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    9.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    138.28
  • 氢给体数:
    6.0
  • 氢受体数:
    6.0

安全信息

  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R34
  • WGK Germany:
    1,3
  • 危险品运输编号:
    UN 3263 8/PG 3
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 危险性防范说明:
    P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H314,H335
  • 储存条件:
    请将贮藏器密封,并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

SDS:19d9a430fec7a166097055115fcee128
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)-21H,23H-
产品名称
porphine
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1A)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽:漱口,不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C44H30N4O4
分子式
: 678.73 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)-21H,23H-porphine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 51094-17-8
No.)
Triethylamine
5-7%
化学文摘登记号(CAS 121-44-8
No.) 204-469-4
EC-编号 612-004-00-5
索引编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3263 国际海运危规: 3263 国际空运危规: 3263
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (Triethylamine)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (Triethylamine)
国际空运危规: Corrosive solid, basic, organic, n.o.s. (Triethylamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

五、十、十五和二十四个4-羟基苯基卟啉是常用的生物化学试剂,可用于生物材料或有机化合物在生命科学领域的研究中。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin 、 manganese(III) triacetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂, 以68%的产率得到meso-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrinatomanganese(III) acetate
    参考文献:
    名称:
    β-环糊精与锰(iii)Salophen和卟啉配合物的新共轭物作为抗氧化剂体系†
    摘要:
    氧化应激是关节炎,高血压和帕金森氏症和阿尔茨海默氏病等许多神经退行性疾病的几种病理学的标志。在这种情况下,抗氧化剂化合物可以在治疗这些严重的病理过程中发挥关键作用。如今,能够模拟与生理相关的蛋白质的分子的合成特别受关注。几种过渡金属配合物,特别是锰(III) 与复合物 卟啉 和 Salen型配体,据报道是 超氧化物清道夫。在这里我们报告的合成和光谱表征锰(III) 的复合体 5 [4-(6 - O -β-环糊精)-苯基],10,15,20-三(4-羟苯基)-卟啉 和的 6甲脱氧-6-甲[(小号-cysteamidobenzoyl(3,4-二氨基) - ñ,Ñ双(亚水杨基))〕 - β -环糊精。通过间接方法研究了金属配合物的超氧化物歧化酶活性。使用ABTS分析测试过氧化氢酶和过氧化物酶的活性。
    DOI:
    10.1039/c0dt01480j
  • 作为产物:
    描述:
    吡咯对羟基苯甲醛溶剂黄146 作用下, 以 丙酸硝基苯 为溶剂, 反应 1.5h, 生成 5,10,15,20-Tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin
    参考文献:
    名称:
    磁性ZnMn2O4@铜卟啉纳米复合材料光催化降解水溶液中的亚甲蓝
    摘要:
    磁性光催化剂[磁性@silica@zinc锰酸盐,Fe 3 O 4 @SiO 2 @ZnMn 2 O 4 ] (MZMO)和[磁性@silica@zinc manganate@铜四羟基苯基卟啉,Fe 3 O 4 @SiO 2 @ZnMn 2 O 4 @Cu II采用绿色合成方法制备了 THPP] (MZMOCuP) 纳米复合材料,并通过傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、X 射线衍射、振动样品磁力计 (VSM) 和紫外光谱等手段对其进行了表征。漫反射光谱技术。合成样品的磁性能通过 VSM 测量,最大饱和磁化强度值为 10 和 8 emu g -1分别用于 MZMO 和 MZMOCuP 纳米复合材料。MZMOCuP 的紫外漫反射光谱数据表明,与 MZMO 相比,吸收边发生红移,带隙从 1.4 eV 减小到 1.1 eV。MZMOCuP 的纳米复合材料在可见光 LED 光照射下对水溶液中的亚甲基蓝
    DOI:
    10.1007/s13738-021-02364-z
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文献信息

  • Expeditious synthesis of porphyrin–cobaltacarborane conjugates
    作者:Erhong Hao、M. Graça H. Vicente
    DOI:10.1039/b415649h
    日期:——
    Two porphyrin–cobaltacarborane conjugates 5 and 6 were prepared in high yields via a nucleophilic ring-opening reaction of 2. These novel boron-rich and fluorescent compounds have potential application as boron delivery agents for the boron neutron capture therapy of tumors.
    两种卟啉钴卡巴烯缀合物5和6通过2的亲核开环反应以高产率制备。这些新型富硼且具有荧光特性的化合物在肿瘤的硼中子俘获疗法中作为硼传递剂具有潜在应用价值。
  • Tetraphenylporphyrin-cobalt(III) Bis(1,2-dicarbollide) Conjugates:  From the Solution Characteristics to Inhibition of HIV Protease
    作者:Pavel Kubát、Kamil Lang、Petr Cígler、Milan Kožíšek、Pavel Matějíček、Pavel Janda、Zdeněk Zelinger、Karel Procházka、Vladimír Král
    DOI:10.1021/jp066494p
    日期:2007.5.1
    no singlet oxygen was detected in aqueous solutions because of strong aggregation. Light scattering and atomic force microscopy (AFM) measurements documented that the behavior of aggregates in aqueous solutions is fairly complex and depends on pH, concentration, and aging. The aggregation started from spherical particles in neutral solutions. In acidic solutions, extended aggregation occurred because
    合成了具有一个(PB1)和四个(PB4)钴(III)双(1,2-二咔唑)取代基的四苯基卟啉偶联物,并描述了其理化和光物理性质以及对HIV-1蛋白酶的抑制作用。在甲醇中,PB1和PB4均为单体,激发后产生三重态和单重态氧。PB4的三重态迅速被质子化。与5,10,15,20-四(4-磺酰基苯基)卟啉相比,卟啉表现出单线态氧形成的量子产率的小幅下降(PB4为17%,PB1为13%)。相反,由于强聚集,在水溶液中未检测到单线态氧。光散射和原子力显微镜(AFM)测量表明,聚集体在水溶液中的行为相当复杂,并取决于pH值,集中和老化。聚集从中性溶液中的球形颗粒开始。在酸性溶液中,由于卟啉吡咯氮原子的质子化较慢,因此发生了长时间的聚集。PB1和PB4都是非肽HIV-1蛋白酶抑制剂的新代表。它们的活性随钴(III)双(1,2-二咔唑)取代基数目的增加而增加,其特征在于PB1的IC50值为290 +/- 44
  • Target-selective photo-degradation of verotoxin-1 and reduction of its cytotoxicity to Vero cells using porphyrin–globotriose hybrids
    作者:Atsushi Okochi、Shuho Tanimoto、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima
    DOI:10.1039/c3cc42957a
    日期:——
    Designed and synthesized porphyrin–globotriose hybrids effectively degraded verotoxin-1, which causes severe bloody diarrhoea and fetal hemolytic uremic syndrome (HUS). Degradation was achieved using long-wavelength UV or visible light irradiation in the absence of any additives and under neutral conditions. Moreover, the hybrids neutralized the cytotoxicity of verotoxin upon photo-irradiation.
    设计并合成的卟啉-三葡萄糖类杂化物有效降解了导致严重血性腹泻和胎儿溶血性尿毒症综合征(HUS)的毒素-1。降解是在中性条件下,使用长波长紫外线或可见光照射,并且不添加任何添加剂。此外,这些杂化物在光照射下中和了毒素的细胞毒性。
  • Molecularly Imprinted Polymers with Signaling Function Based on the UV–Vis Spectral Change by Diastereoselective Binding Events
    作者:Toshifumi Takeuchi、Akinobu Seko、Takashi Mukawa
    DOI:10.1246/bcsj.78.356
    日期:2005.2
    Signaling cinchonidine-imprinted polymers were prepared using a polymerizable iron(III) porphyrin and/or methacrylic acid as functional monomer(s), and evaluated by chromatographic tests, Scatchard analysis, and spectroscopic analysis. An imprinted polymer prepared with an equimolar amount of the iron(III) porphyrin monomer to cinchonidine and six equivalents of methacrylic acid gave the strongest binding (Ka = 5.7 × 105 M−1) and highest selectivity (α = 14.6) for cinchonidine against its diastereomer, cinchonine. Thus, it was concluded that the iron(III) porphyrin and methacrylic acid residues worked cooperatively at the imprinted binding site. There is also the added advantage that the porphyrin provides a signaling function proportional to the chiral binding event of cinchonidine. A linear relationship was observed between the UV–vis absorbance of the imprinted polymer and the logarithm of cinchonidine concentrations, indicating that the polymer may be used as a selective cinchonidine sensing material. Moreover, various metalloporphyrins can be used as functionalized monomers in order to prepare functional MIPs for a wide range of target compounds capable of coordination with such metalloporphyrins, even if the target compounds have no characteristic UV–vis absorption or fluorescence.
    使用可聚合铁(III)卟啉和/或甲基丙烯酸作为功能单体制备信号辛可尼丁印迹聚合物,并通过色谱测试、斯卡查德分析和光谱分析进行评估。用与辛可尼丁等摩尔量的铁(III)卟啉单体和六当量的甲基丙烯酸制备的印迹聚合物对辛可尼丁具有最强的结合(Ka = 5.7 × 105 M−1)和最高的选择性(α = 14.6)。非对映异构体,辛可宁。因此,得出结论,铁(III)卟啉和甲基丙烯酸残基在印记结合位点协同作用。还有一个额外的优点是卟啉提供与辛可尼丁的手性结合事件成比例的信号传导功能。印迹聚合物的紫外-可见光吸光度与辛可尼定浓度的对数之间观察到线性关系,表明该聚合物可用作选择性辛可尼定传感材料。此外,各种金属卟啉可以用作功能化单体,以制备能够与此类金属卟啉配位的多种目标化合物的功能性MIP,即使目标化合物不具有特征性的紫外-可见吸收或荧光。
  • Synthesis, structural characterization and protonation/deprotonation of hydroxyl-substituted free-base tetraphenylporphyrins in nonaqueous media
    作者:Guifen Lu、Xiufeng Zhang、Xu Cai、Yuanyuan Fang、Min Zhu、Weihua Zhu、Zhongping Ou、Karl M. Kadish
    DOI:10.1142/s1088424613500557
    日期:2013.10

    A series of hydroxyl-substituted free-base tetraphenylporphyrins was synthesized and characterized by UV-vis spectroscopy, 1 H NMR and mass spectrometry. The porphyrins are represented as (HOPh) n(t BuPh )4-n PH 2, where Ph presents a phenyl group, HO and t Bu are substituents on the para-positions of the phenyl rings of the macrocycle, n = 0–4 and P represents the dianion of tetraphenylporphyrin. The UV-visible properties of each porphyrin were examined in dichloromethane (DCM), N,N′-dimethylformamide (DMF) and dimethyl sulfoxide (DMSO) before and after addition of trifluoroacetic acid (TFA) or sodium hydroxide (NaOH) to solution. Equilibrium constants for protonation ( log βn) and deprotonation [Formula: see text] of each compound were determined using standard equations. The protonations occur in a single step involving a simultaneous two proton addition at the porphyrin central nitrogens. The phenolic protons on (HOPh) n(t BuPh )4-n PH 2 are easier to deprotonate than the core nitrogen protons of the porphyrins and this reaction occurs in a single step involving the simultaneous loss of 1–4 protons on the hydroxyl groups followed by a loss of two protons from the central nitrogens. The effect of HO substituents on UV-visible spectra and the magnitude of the protonation/deprotonation constants ( log βn and [Formula: see text]) are discussed. Two of the porphyrins, (t BuPh )4 PH 2 and trans- (HOPh) 2(t BuPh )2 PH 2, are also characterized by a single-crystal X-ray analysis.

    合成了一系列羟基取代的游离基四苯基卟啉,并利用紫外-可见光谱、1 H NMR 和质谱对其进行了表征。这些卟啉表示为 (HOPh) n(t BuPh)4-n PH 2,其中 Ph 表示苯基,HO 和 t Bu 是大环的苯环对位上的取代基,n = 0-4,P 表示四苯基卟啉的二元离子。在二氯甲烷(DCM)、N,N′-二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)溶液中加入三氟乙酸(TFA)或氢氧化钠(NaOH)之前和之后,考察了每种卟啉的紫外-可见特性。使用标准方程测定了每种化合物的质子化(log βn)和去质子化[公式:见正文]平衡常数。质子化过程只需一步,在卟啉中心硝基上同时加入两个质子。(HOPh) n(t BuPh)4-n PH 2 上的酚质子比卟啉的核心氮质子更容易去质子化,这一反应只需一步即可完成,包括羟基上同时失去 1-4 个质子,然后从中心硝基上失去两个质子。本文讨论了羟基取代基对紫外可见光谱的影响以及质子化/去质子化常数(log βn和[公式:见正文])的大小。其中两种卟啉,即 (t BuPh)4 PH 2 和反式 (HOPh) 2(t BuPh)2 PH 2,还通过单晶 X 射线分析进行了表征。
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