6,7-二甲氧基香豆素 | 120-08-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基香豆素
• 中文别名: 滨蒿内酯；蒿属香豆素；滨蒿內酯；香豆素二甲醚；东喘宁；二甲氧香豆素；6,7-二甲基七叶亭；6,7-二甲基七叶亭(Scoparone)
• 英文名称: Scoparone
• 英文别名: aesculetin dimethyl ether；6,7-dimethoxycoumarin；6,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one；6,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 120-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00006871
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GUAFOGOEJLSQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C (lit.)
• 沸点：
  265.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0858 (rough estimate)
• 溶解度：
  >8.4mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  1.331 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2018.2;2028;1984
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S27/28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  GN6550000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将产品存放在常温、阴凉且通风良好的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 6,7-二甲氧基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Scoparone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Scoparone
别名
: C11H10O4
分子式
: 206.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6,7-Dimethoxy-2-benzopyrone
-
CAS 号 120-08-1
EC-编号 204-369-0

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 143 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 292 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。
对新生儿的影响：迟发反应。
致畸性 - 大鼠 - 经口
对新生儿的影响：生长统计数据（例如体重增长的减少）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GN6550000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (6,7-Dimethoxy-2-benzopyrone)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (6,7-Dimethoxy-2-benzopyrone)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (6,7-Dimethoxy-2-benzopyrone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用

6,7-二甲氧基香豆素又称滨蒿内酯，具有抗炎、抗肿瘤、保肝和心血管活性等作用。

生物活性

Scoparone（6,7-二甲氧基香豆素）是一种天然的有机化合物，是从中草药猪毛蒿中提取而来。它具有抗凝、降血脂、抗氧化和抗炎等多种生物活性。

体外研究

在体外实验中，Scoparone（0-0.4 nM；24-48小时）在浓度为0.4 nM时对PSC（胰腺星状细胞）增殖的抑制作用最为显著。

体内研究

通过口服给药的方式（30 mg/kg、60 mg/kg；4周），Scoparone 显著改善了胆酸盐诱导的急性胰腺炎大鼠的胰腺重量损失。该实验表明，Scoparone 能够保护胰腺免受损伤。

动物模型	慢性胰腺炎（CP）大鼠模型
剂量	30 mg/kg、60 mg/kg
给药方式	口服给药；4周
结果	保护胰腺免受损伤

化学性质

Scoparone 是一种白色或黄白色的针状结晶，熔点为144℃。它易溶于氯仿和丙酮，可溶于乙醇溶液和氢氧化钠水溶液，而不溶于石油醚和水中。无臭味且苦涩。

用途

Scoparone 作为有机合成中间体使用，也是一种药物，具有平喘、祛痰、镇咳的作用。其分子编号为 MFCD00006871。

生产方法

由6,7-二羟基香豆素（C9H6O4，[305-01-1]）与硫酸二甲酯反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基香豆素 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到6,7-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对酸不稳定的芳烷基醚的手性辅助选择性裂解。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00290
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 copper(I) oxide 、 2-吡啶甲醛肟 、 cesium hydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 10.25h， 生成 6,7-二甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  六种 3,4-未取代香豆素的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。

  DOI：

  10.3390/molecules181215613

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Coumarin Derivatives Tethered to an Edrophonium-like Fragment as Highly Potent and Selective Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Leonardo Pisani、Marco Catto、Ilenia Giangreco、Francesco Leonetti、Orazio Nicolotti、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Angelo Carotti

  DOI：10.1002/cmdc.201000210

  日期：2010.9.3

  N‐trialkylbenzaminium moieties were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. The highest AChE inhibitory potency in the 3‐hydroxy‐N,N‐dimethylanilino series was observed with a 6,7‐dimethoxy‐3‐substituted coumarin derivative, which, along with an outstanding affinity (IC50=0.236 nM) exhibits excellent AChE/BChE selectivity (SI>300 000). Most of the synthesized

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。
• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• Regioselective palladium-catalyzed olefination of coumarinsvia aerobic oxidative Heck reactions
  作者：Minsik Min、Yechan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc37676h

  日期：——

  Pd-catalyzed oxidative Heck reactions of coumarins were developed via simultaneous C–H functionalization at the C3 position of coumarins under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过同时在香豆素的C3位置进行C-H功能化，开发了钯催化的香豆素氧化性HECK反应。
• Structure properties of scoparone: Polymorphs and cocrystals
  作者：Jin-yao Chen、Xiao-yu Wang、Ming-huang Hong、Dong-xu Yi、Ming-hui Qi、Guo-bin Ren

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.125

  日期：2019.9

  cocrystals were characterized by powder X-ray diffraction and thermal analysis, the crystal structures of which were determined by single-crystal X-ray diffraction as well. The kinetic dissolution property of polymorphs and cocrystals was conducted in this work. The novel polymorph B is more thermodynamically stable than form A, and exhibits lower maximum dissolution concentration than that of form A. Among

  摘要 对低溶解度天然药物分子东莨菪碱(1)进行了全面的多晶型和共晶研究，其中一种新型多晶型B和四种共晶，即scoparone-3,5-difluorobenzoic acid (1a)、scoparone-urea (1b) )、scoparone-乙胺嘧啶(1c)和scoparone-琥珀酰亚胺(1d)，通过溶剂结晶法获得。通过粉末X射线衍射和热分析表征了scoparone多晶型物和共晶，其晶体结构也通过单晶X射线衍射确定。在这项工作中进行了多晶型物和共晶的动力学溶解特性。新的多晶型 B 比 A 型在热力学上更稳定，并且显示出比 A 型更低的最大溶解浓度。 在共晶中，
• Cascade Synthesis of 3-Alkenylcoumarins by Palladium-catalyzed Reaction of Phenols and Ethyl Propiolate
  作者：Tsugio Kitamura、Kotaro Tatemoto、Mariko Sakai、Juzo Oyamada

  DOI：10.1246/cl.2012.705

  日期：2012.7.5

  A highly effective cascade process giving 3-alkenylcoumarins is furnished by a series of reactions involving pallada-arylation of ethyl propiolate with phenols, intramolecular transesterification t...

  提供 3-烯基香豆素的高效级联过程是通过一系列反应提供的，包括丙炔酸乙酯与苯酚的钯芳基化、分子内酯交换...

表征谱图