2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯甲酸 | 325172-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯甲酸
• 英文名称: 2-allyl-6-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-methoxy-6-(2-propenyl)-；2-methoxy-6-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 325172-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IJGLAYLSDQDORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  309.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 mellein methyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 tri(3-furyl)phosphine 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-甲氧基-6-丙-2-烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of the V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe) and simplified analogs

  摘要：

  An efficient total synthesis of the potent V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe), a synthetic variant of the natural product salicylihalamide A (SaliA), has been accomplished aimed at facilitating the development of SaliPhe as an anticancer and antiviral agent. This new approach enabled facile access to derivatives for structure-activity relationship studies, leading to simplified analogs that maintain SaliPhe's biological properties. These studies will provide a solid foundation for the continued evaluation of SaliPhe and analogs as potential anticancer and antiviral agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.021

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Venkateswar Rao、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.2174/157017810791824856

  日期：2010.9.1

  A stereoselective and convergent formal approach to Salicylihalamide A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion and ring closing metathesis along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。
• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。
• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，
• Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Core of (-)-Salicylihalamides A and B
  作者：J. Yadav、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-965970

  日期：2007.4

  Stereoselective synthesis of the macrocyclic core of salicylihalamides A and B is described. The synthetic strategy features stereoselective iodolactonization, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu esterification, and ring-closing metathesis.

  描述了水杨酰胺 A 和 B 的大环核心的立体选择性合成。该合成策略具有立体选择性碘内酯化、Sharpless 不对称环氧化、Mitsunobu 酯化和闭环复分解。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Cyclization of Aromatic Acids with Allylic Acetates via Redox-Free Two-Fold Aromatic/Allylic C–H Activations: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Tamizmani、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00533

  日期：2018.4.6

  A Ru(II)-catalyzed, redox-free, two-fold aromatic/allylic C–H bond activation of aromatic acids with allylic acetates to give (Z)-3-ylidenephthalides is described. In the reaction, H2 was formed as a side product. The detailed mechanistic investigation and DFT studies including the transition-state analysis support the postulate that the C–H allylation takes place at the ortho position of aromatic

  描述了Ru（II）催化的，芳族酸与烯丙基乙酸酯的两倍芳香族/烯丙基C–H键活化，得到（Z）-3-亚萘基。在反应中，形成H 2作为副产物。详细的机理研究和DFT研究（包括过渡态分析）支持以下假设：C–H烯丙基化发生在芳酸与乙酸烯丙酯的邻位，然后通过C（sp 3）–H在烯丙基C（sp 3）–H进行分子内环化。π-烯丙基钌中间体。