Cbz-L-Phe-L-Leu-OMe | 3850-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Phe-L-Leu-OMe
• 英文别名: Z-Phe-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 3850-45-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: AWYRARCUKRVSSB-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Leu-OMe 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。2.裂解苄基和甲基部分

  摘要：

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1021/jo051004v
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cbz-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28122

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Antiprotozoal and cysteine proteases inhibitory activity of dipeptidyl enoates
  作者：Santiago Royo、Tanja Schirmeister、Marcel Kaiser、Sascha Jung、Santiago Rodríguez、José Manuel Bautista、Florenci V. González

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.015

  日期：2018.9

  the parasitic cysteine proteases rhodesain, cruzain and falcipain-2 related to sleeping sickness, Chagas disease and malaria, respectively. They have also been tested against human cathepsins B and L1 for selectivity. Dipeptidyl enoates resulted to be irreversible inhibitors of these enzymes. Some of the members of the family are very potent inhibitors of parasitic cysteine proteases displaying k2nd

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。
• Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base
  作者：Vommina Sureshbabu、N. Narendra、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0030-1260216

  日期：2011.10

  Non-Schotten-Baumann conditions are described for the hydantoin-free synthesis of peptide ester isocyanates using activated zinc dust as a non-basic HCl scavenger. Also, the procedure gives no N-acylated products in the case of the conversion of amino acid and peptide amides into isocyanates.

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。
• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。

表征谱图