7-表-10-脱乙酰基紫杉醇 | 78432-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-表-10-脱乙酰基紫杉醇
• 中文别名: 10-去乙酰-7-差向紫杉醇；7-表-10-去乙酰基紫杉；10-去乙酰基紫杉醇；10-脱乙酰基紫杉醇；7-表-去乙酰基紫杉醇；10-去乙酰紫杉醇；7-表-10-去乙酰基紫杉醇；1-脱乙酰基紫杉醇
• 英文名称: 10-deacetylpaclitaxel
• 英文别名: 10-deacetyl taxol(7α-OH)；10-desacetyl paclitaxel；10-deacetyl-paclitaxel；10-deacetyltaxol A；10-deacetyl taxol；10-Deacetyltaxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 78432-77-6
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₁₃
• 分子量: 811.883
• InChiKey: TYLVGQKNNUHXIP-MHHARFCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184?C
• 沸点：
  959.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

10-Deacetyltaxol（10-Deacetylpaclitaxel）是从红豆杉中分离得到的一种紫杉醇衍生物。该化合物能促进微管蛋白的聚合，在体外抑制由冷或钙离子诱导的微管解聚。研究显示，10-Deacetyltaxol 对人脑胶质细胞瘤和神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。

靶点

tubulin

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。

用途

7-表-10-去乙酰基紫杉醇具有抗癌抗肿瘤的作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用：抗肿瘤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-表-10-脱乙酰基紫杉醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到10-脱乙酰基巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  Processes of converting taxanes into 10-deacetylbaccatin III

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中式（I）为 ##STR1## 包括在反应溶剂中，在存在Lewis酸的情况下，将至少含有C-13位置酯键的紫杉醇化合物的混合物与至少一种硼氢化物还原盐接触。

  公开号：

  US05256801A1
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到7-表-10-脱乙酰基紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Deacetylation of paclitaxel and other taxanes

  摘要：

  10-Deacetyltaxol is prepared from paclitaxel in 956 yield by using H2O2 in the presence of NaHCO3.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00212-u

文献信息

• Synthesis of 7,9-nitrogen-substituted paclitaxel derivatives
  作者：Giovanni Appendino、Jasmin Jakupovic、Marcella Varese、Emanuela Belloro、Bruno Danieli、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01744-3

  日期：1996.10

  Reaction of 10-deacetyl-10-dehydrobaccatin III-type taxanes with hydrazine afforded 7,9-pyrazoline adducts, which retained anticancer activity.

  10-脱乙酰基-10-脱氢浆果赤霉素Ⅲ型紫杉烷类与肼反应得到7，9-吡唑啉加合物，其保留了抗癌活性。
• Design and Synthesis of a Combinatorial Chemistry Library of 7-Acyl, 10-Acyl, and 7,10-Diacyl Analogues of Paclitaxel (Taxol) Using Solid Phase Synthesis
  作者：Prakash G. Jagtap、Erkan Baloglu、Donna M. Barron、Susan Bane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np010552a

  日期：2002.8.1

  A series of 10-acyl and 7,10-diacyl paclitaxel analogues (7a-7e and 9a-9u) have been synthesized using a solid phase combinatorial chemistry approach, and a second series of 7-acyl-10-deacetylpaclitaxel analogues have been prepared by conventional chemistry. In the first series, 10-deacetylpaclitaxel (4) was linked through its 2'-hydroxyl group using 1% polystyrene-divinyl benzene resin functionalized

  使用固相组合化学方法合成了一系列10酰基和7,10二酰基紫杉醇类似物（7a-7e和9a-9u），并制备了第二系列的7酰基-10-去乙酰基紫杉醇类似物。通过常规化学。在第一个系列中，使用1％的丁基二乙基硅烷连接基（PS-DES）官能化的1％聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂通过其2'-羟基连接10-去乙酰基紫杉醇（4），然后在C-10羟基上用各种酸酐酰化和在CeCl（3）存在下的二碳酸二烷基酯。然后在甲苯中有1,3-二异丙基碳二亚胺存在下，用各种羧酸处理与树脂结合的C-10酰化的紫杉醇衍生物（6a-6e），以提供聚合物负载的7,10-二酰基紫杉醇（8a-8u）。这些7酰基和7 从树脂上裂解10-二酰基紫杉醇（6a-6e和8a-8u），得到24个紫杉醇类似物7a-7e和9a-9u。还通过常规化学方法制备了9个7-酰基-10-去乙酰基紫杉醇类似物。已经开发了确定通过组合方法少量制备的化合物的微管蛋白组装活
• The chemistry of taxanes: reaction of taxol and baccatin derivatives with Lewis acids in aprotic and protic media
  作者：Shu-Hui Chen、Stella Huang、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80381-1

  日期：1993.4

  proceed via anchimeric assistance by the C-4 acetate group. Several minor products, including a novel derivative possessing a bridged C-ring, were also isolated. A mechanistic rationale is provided for all compounds formed. When taxol derivatives were treated with Lewis acids in methanol, ester cleavage reactions were observed. We provide conditions that are selective for C-10 acetate cleavage and

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1553

  日期：1999.7

  Scandium trifluoromethanesulfonate is found to be a Lewis acid catalyst for selective cleavage of esters containing a coordinative group adjacent to an ester moiety. The reaction proceeds under weak acidic conditions at room temperature; the catalyst can be recovered and reused. Even α-acyloxy ketones are deacetylated without racemization. Selective monodeacetylation at C-10 of paclitaxel has been achieved.

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。
• Process for the Preparation of Synthetic Taxanes
  申请人：Tano Dingning

  公开号：US20080287696A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to a process for the preparation of synthetic taxanes, which protects C(7)-OH with lanthanon compounds. Its advantages are simple process and firm & reliable binding. Moreover, no C(7)-acylated taxanes are produced in the subsequent steps, and hydrolysis of C(2′)-ester groups in acylated products becomes readily controllable. In the process for the preparation of synthetic taxanes, tetrahydrofuran is used in the present invention as a medium for acylation, which not only achieves the same effects as pyridine, but also avoids odor, so as to solve the problem regarding the extremely high requirements for the place of production. The present invention can be used for the preparation of not only semi-synthetic taxane using natural taxanes as raw material, but also full-synthetic taxane.

  本发明涉及一种合成紫杉烷类化合物的制备方法，其中使用镧系化合物保护C（7）-OH官能团。本发明具有工艺简单、结合牢固可靠的优点。此外，在后续步骤中不会产生C（7）-酰化紫杉烷类化合物，并且酰化产物中C（2'）-酯基的水解变得容易可控。在合成紫杉烷类化合物的制备过程中，本发明使用四氢呋喃作为酰化介质，不仅能够达到与吡啶相同的效果，而且避免了异味，解决了对生产场所极高要求的问题。本发明既可用于半合成紫杉烷类化合物以天然紫杉烷类化合物为原料的制备，也可用于全合成紫杉烷类化合物的制备。