alpha4,3-异亚丙基异吡哆醛 | 6560-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: alpha4,3-异亚丙基异吡哆醛
• 中文别名: 4H-1,3-二噁英O[4,5-C]吡啶-5-甲醛,2,2,8-三甲基-
• 英文名称: 2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine-5-carbaldehyde；α⁴,3-O-Isopropyliden-isopyridoxal
• CAS: 6560-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PECKJUIKFHWAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C
• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha4,3-异亚丙基异吡哆醛 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 C-(2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Brooks,H.G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 126 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 alpha4,3-异亚丙基异吡哆醛
  参考文献：
  名称：

  耐水解吡al醛5'-磷酸酯类似物的合成及其生化和X射线晶体学表征与吡ido醛磷酸酶的时变蛋白。

  摘要：

  合成了一组吡ido醛5'-磷酸（PLP）的膦酸衍生物（1-4），并使用纯化的鼠类吡ido醛磷酸酶（PDXP）（也称为chronophin）进行了生化表征。最有前途的化合物1主要表现出竞争性PDXP抑制活性，IC50值为79μM，在生理底物PLP的Km范围内。我们还报告了与化合物3结合的PDXP的X射线晶体结构，我们将其解析为2.75Å分辨率（PDB代码5AES）。共晶体结构证明化合物3以与PLP相同的方向结合，并确认抑制方式具有竞争性。因此，我们确定化合物1为PDXP磷酸酶抑制剂。我们的结果提出了设计新的，有效的和选择性的PDXP抑制剂的策略，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.049

文献信息

• DERIVATIVES OF PYRIDOXINE FOR INHIBITING HIV INTEGRASE
  申请人：Stranix Brent Richard

  公开号：US20110184028A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates or formulations thereof. Compounds of Formula I inhibit HIV-integrase enzyme and are useful for preventing and treating of HIV infection and AIDS.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐、溶剂或配方。公式I的化合物抑制HIV整合酶酶，对预防和治疗HIV感染和艾滋病有用。
• Mercaptoalkylpyridine disulfides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04053606A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Mercaptoalkylpyridines carrying an ethenyl or ethynyl substituent are prepared from known pyridine compounds, principally pyridoxine, by known chemical procedures, and are useful in the treatment of rheumatoid arthritis and related inflammatory diseases.

  含有乙烯基或乙炔基取代基的巯基烷基吡啶是通过已知的化学方法从已知的吡啶化合物，主要是吡哆醇，制备而成的，并且在治疗类风湿关节炎和相关的炎症性疾病中具有用途。
• Synthesis, antibacterial and antitumor activity of methylpyridinium salts of pyridoxine functionalized 2-amino-6-sulfanylpyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Arthur A. Grigor’ev、Nikita V. Shtyrlin、Raylya R. Gabbasova、Marina I. Zeldi、Denis Yu. Grishaev、Oleg I. Gnezdilov、Konstantin V. Balakin、Oleg E. Nasakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1080/00397911.2018.1501487

  日期：2018.9.2

  bipyridine structures were converted into methylpyridinium salts. Several compounds demonstrated expressed antibacterial activity with MICs (minimum inhibitory concentrations) in the range of 0.5–4 µg/mL against the three studied Gram-positive strains and 8–64 µg/mL against the Gram-negative E. coli strain, which was comparable or better than the activity of the reference antimicrobial agents. At the same

  摘要 使用吡哆醇、丙二腈和苯硫酚的醛衍生物的三组分一锅反应合成了用吡哆醇部分官能化的 29 2-氨基-6-硫烷基吡啶-3,5-二腈文库。获得的联吡啶结构被转化为甲基吡啶鎓盐。几种化合物表现出抗菌活性，MIC（最低抑制浓度）范围为 0.5–4 µg/mL，对三种研究的革兰氏阳性菌株和 8–64 µg/mL 对革兰氏阴性大肠杆菌菌株，这是与参考抗微生物剂的活性相当或更好。同时，所有合成的化合物对革兰氏阴性铜绿假单胞菌均无活性。几种化合物还对所研究的肿瘤细胞显示出高细胞毒活性，但对正常 HSF（人包皮成纤维细胞）细胞没有选择性。尽管所进行的生物学研究具有初步特征，但所获得的结果使所获得的结构化学型成为设计生理活性化合物的有希望的起点。图形概要
• Synthesis, antitumor activity and structure-activity studies of novel pyridoxine-based bioisosteric analogs of estradiol
  作者：Mikhail V. Pugachev、Roman S. Pavelyev、Thang N.T. Nguyen、Raylya R. Gabbasova、Timur.M. Bulatov、Alfiya G. Iksanova、Bashar Aljondi、Oksana V. Bondar、Denis Yu. Grishaev、Zilya R. Yamaleeva、Olga N. Kataeva、Tatyana V. Nikishova、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115957

  日期：2021.1

  new efficient approach to the synthesis of 6-alkenyl substituted pyridoxine derivatives has been developed. A series of 31 novel alkenyl pyridoxine derivatives, stilbene-based bioisosteric analogs of estradiol, were synthesized. In vitro cytotoxicity of the obtained compounds against MCF-7 (ER+) breast cancer tumor cells was studied using the MTT assay. The most active compounds with IC50, MCF-7 < 10 μM

  已开发出一种新的有效方法来合成 6-烯基取代的吡哆醇衍生物。合成了一系列 31 种新型烯基吡哆醇衍生物，雌二醇的基于二苯乙烯的生物等排类似物。使用 MTT 测定研究了获得的化合物对MCF-7 (ER+) 乳腺癌肿瘤细胞的体外细胞毒性。 还测试了IC 50、MCF-7 < 10 μM活性最强的化合物对MDA-MB-231 (ER-) 乳腺癌细胞和条件正常的人皮肤成纤维细胞 ( HSF ) 的体外细胞毒性 ）。分析了所得化合物的结构-抗肿瘤活性关系模式。发现最活跃的化合物包含一个六元缩酮环、一个甲基在 5 位、一个 3,4-二甲氧基苯乙烯基片段在吡哆醇环的 2 或 6 位，以及双键的反式构型。使用最活跃的化合物5a作为代表性细胞毒剂，我们已经证明它对MCF-7 (ER+) 肿瘤细胞具有高特异性和抗增殖活性（IC 50  < 5 μM），并且与参考化合物相比具有更高的治疗指数雷洛昔芬（48 对 5
• Dual antiplatelet/anticoagulant pyridoxine analogs
  申请人：Haque Wasimul

  公开号：US20060094761A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Compounds with antiplatelet aggregation and anticoagulant characteristics for the treatment of cardiovascular, cerebrovascular, and cardiovascular related diseases and symptoms, are described. The methods are directed to administering pharmaceutical compositions comprising aryl sulfonic pyridoxine and/or substituted pyridoxine analogs.

  描述了具有抗血小板聚集和抗凝血特性的化合物，用于治疗心血管、脑血管和与心血管相关的疾病和症状。该方法涉及给药含有芳基磺酸吡ridoxine和/或取代吡ridoxine类似物的药物组合物。