4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙氧基]苯甲醛 | 103788-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-benzaldehyde；4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethyloxy]benzaldehyde；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]benzaldehyde；5-methyl-4-[2-(p-formylphenoxy)]ethyl-2-phenyl-1,3-oxazole；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzaldehyde；4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-(5-Methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 103788-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: IPWZPTYWJHXUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙氧基]苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl]-1-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  羟基脲衍生物作为降糖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00067a023
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 Ra-Ni alloy 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。
• Novel 5-Substituted 2,4-Thiazolidinedione and 2,4-Oxazolidinedione Derivatives as Insulin Sensitizers with Antidiabetic Activities
  作者：Yu Momose、Tsuyoshi Maekawa、Tohru Yamano、Mitsuru Kawada、Hiroyuki Odaka、Hitoshi Ikeda、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm010490l

  日期：2002.3.1

  Two novel classes of 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones with an omega-(azolylalkoxyphenyl)alkyl substituent at the 5-position were prepared and their antidiabetic effects were evaluated in two genetically obese and diabetic animal models, KKA(y) mice and Wistar fatty rats. A large number of the 2,4-thia(oxa)zolidinediones showed potent glucose- and lipid-lowering activities. The antidiabetic

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25
• Oxazolidinedione derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05665748A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  2,4-噁唑烷二酮类化合物的化学式如下：##STR1## 其中R是一个烃残基或一个杂环基，每个都可以被取代；Y是--CO--，--CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0, 1或2；X是CH或N；A是具有1至7个碳原子的二价直链或支链烃基残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个含氮的5至6元杂环基；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药用盐，具有出色的降糖和降脂活性，并可用作抗糖尿病或降脂药物。
• Ether and amide compounds and preparation of thereof as antidiadetics.
  申请人：——

  公开号：US20010008898A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Ether and amide derivatives are disclosed, which are represented by the following formula (I) and its pharmaceutical acceptable salt, and which are useful for the treatment of diabetes. 1 (with the provisos that (i) when A is —O—, then n is 2 or 3 (ii) when A is 2 then n is 1 or 2. R 3 is OH—, CH 3 SO 2 NH—, CF 3 SO 2 NH—, CH 3 SO 2 NHCH 2 —, CF 3 SO 2 NHCH 2 —, HOOC—, CH 3 OOC—, 3 HOOC—CH 2 SO 2 NH—, CF 3 —CH 2 SO 2 NH—, 4 R 8 —NHSO 2 —, R 8 —NHSO 2 —CH 2 —, HOOC—CH 2 —O—, HSO 3 N═CH—, or R 9 —SO 2 NHCO—; R 4 is H, OH, O-alkyl or O—CH 2 OCH 3 ; R 5 is H, halogen atom, —CH 2 COOH or OH; R 6 and R 7 are hydrogen, t-butyl or pyrolidyl; R 8 is hydrogen or lower alkyl; R 9 is alkyl or thienyl; R 10 is lower alkyl) or a pharmaceutically acceptable salt.

  乙醚和酰胺衍生物被披露，其由以下式(I)及其药用可接受盐所代表，并且对于糖尿病的治疗是有用的。 1 （在以下情况下，附加条件为：(i) 当A为—O—时，n为2或3 (ii) 当A为 2 时，n为1或2。R 3 为OH—，CH 3 SO 2 NH—，CF 3 SO 2 NH—，CH 3 SO 2 NHCH 2 —，CF 3 SO 2 NHCH 2 —，HOOC—，CH 3 OOC—， 3 HOOC—CH 2 SO 2 NH—，CF 3 —CH 2 SO 2 NH—， 4 R 8 —NHSO 2 —，R 8 —NHSO 2 —CH 2 —，HOOC—CH 2 —O—，HSO 3 N═CH—，或R 9 —SO 2 NHCO—； R 4 为H，OH，O-烷基或O—CH 2 OCH 3 ； R 5 为H，卤原子，—CH 2 COOH或OH； R 6 和R 7 为氢，叔丁基或吡咯烷基； R 8 为氢或较低烷基； R 9 为烷基或噻吩基； R 10 为较低烷基） 或药用可接受盐。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232945A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A method of using certain 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs in the treatment of hypertension.

  使用某些3-芳基-2-羟基丙酸衍生物和类似物治疗高血压的方法。