methyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate | 52263-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: carprofen methyl ester
• CAS: 52263-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: WGOODRXOEIQMQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过来自 3-Triflyloxyaryynes 的 [2+2] Cyclloadducts 的 Grob 碎片选择性形成 Aryne

  摘要：

  开发了 3-三氟甲氧基芳烃的正式 [2+2] 环加合物的化学选择性开环方案，以通过 Grob 碎片生成 2,3-芳烃中间体。通过这种[2+2]环加成-2,3-芳烃形成序列，可以很容易地获得各种1,3-二-和1,2,3-三取代的芳烃。这些转化中的区域选择性源于脂肪链的空间排斥。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12161
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧硼烷-2-基)苯基)丙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后是三苯基膦介导的Cadogan还原环化序列，提供了对一系列咔唑生物碱的有效利用。 在目前的工作中，该方法已应用于总的合成，其中包括穆科宁，clauszoline K，koenoline，murrayanine，murrayafoline A，mukoeic acid，glycorborine，glycolzolicine，mukolidine，mukoline，glycozoline，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸甲酯，（3-甲氧基-9 H-咔唑-1-基）-甲醇，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-甲醛，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸，2 -甲基-9 H-咔唑和非甾体抗炎药（NSAID）卡洛芬及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.003

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• Carprofen Analogues as Sirtuin Inhibitors: Enzyme and Cellular Studies
  作者：Paolo Mellini、Vincenzo Carafa、Barbara Di Rienzo、Dante Rotili、Daniela De Vita、Roberto Cirilli、Bruno Gallinella、Donatella Paola Provvisiero、Salvatore Di Maro、Ettore Novellino、Lucia Altucci、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.201200318

  日期：2012.11

  The best of both: SIRT1/2 inhibitors were developed by combining chemical features of selisistat (SIRT1‐selective inhibitor; blue) and carprofen (anti‐inflammatory drug; red). The most potent compound (shown) increased acetyl‐p53 and acetyl‐α‐tubulin levels, and induced slight apoptosis at 50 μM in U937 cells, differently from selisistat and carprofen.

  两者中的佼佼者： SIRT1 / 2抑制剂是通过将selisistat（SIRT1选择性抑制剂；蓝色）和卡洛芬（抗炎药；红色）的化学特征相结合而开发的。最有效的化合物（示出）增加乙酰化p53和乙酰α微管蛋白的水平，并诱导细胞凋亡轻微，在50μ中号在U937细胞中，不同于selisistat和卡洛芬。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。
• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。