2^I-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin | 97227-32-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^I-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: 2A-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-γ-cyclodextrin；2^A-tosyl-γ-cyclodextrin；Mono-2-O-(p-toluenesulfonyl)-gamma-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47S,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-41,42,43,44,45,46,47,49,50,51,52,53,54,55,56-pentadecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-48-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97227-32-2
• 化学式: C₅₅H₈₆O₄₂S
• 分子量: 1451.33
• InChiKey: USRILNNILPQZNC-SCLKBCEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.1
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  665
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  42

SDS

单-2-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精

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模块 1. 化学品
产品名称： Mono-2-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 单-2-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精
百分比： >95.0%(HPLC)
CAS编码： 97227-32-2
分子式： C55H86O42S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
单-2-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
单-2-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
单-2-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

单-2-O-(对甲苯磺酰基)-γ-环糊精是一种用于生物材料或有机化合物研究的生物化学试剂，在生命科学领域具有广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^I-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,39R,41R,42R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R,57R)-5,10,15,20,25,30,35,42-octakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,40,43-heptadecaoxadecacyclo[36.3.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36.039,41]heptapentacontane-44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57-tetradecol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of the 3-amino-derivative of γ-cyclodextrin, showing receptor ability and metal ion coordination properties

  摘要：

  The 3-hydroxy group of one glucopyranosinic ring of gamma-cyclodextrin was selectively substituted with an amino moiety to obtain a new compound able to complex copper(II). Indeed, the new ligand, an altro-gamma-CD, forms stable complexes with Cu(II), as the analogous 3-amino derivative P-CD previously exploited for the chiral separation of some amino acids by ligand exchange mechanism in capillary electrophoresis. Furthermore, the ligand forms a stable inclusion complex with anthraquinone-2-sulfonate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.093
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 γ-环糊精 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 2^I-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective sulfonation of a secondary hydroxyl group of cyclodextrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95718-6

文献信息

• Efficient regioselective functionalizations of cyclodextrins carried out under microwaves or power ultrasound
  作者：Katia Martina、Francesco Trotta、Bruna Robaldo、Nikka Belliardi、László Jicsinszky、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.104

  日期：2007.12

  Regioselective syntheses of differently functionalized cyclodextrins (CDs) were efficiently carried out tinder ultrasound or microwave irradiation. 6(I)-Deoxy-6(I)-thio-beta-CD, 6(I)-deoxy-6(I)-formyl-beta-CD, and 6(A),6(D)-dideoxy-6(A),6(D)-dithio-beta-CD were prepared under microwave irradiation. A new rapid and efficient ultrasound-assisted protocol is described for the synthesis of 3(I)-azido-3(I) deoxy-alpha, -beta, and -gamma-CD by selective tosylation followed by azide substitution. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of C6A-to-C6A and C3A-to-C3A diamide linked γ-cyclodextrin dimers
  作者：Duc-Truc Pham、Huy Tien Ngo、Stephen F. Lincoln、Bruce L. May、Christopher J. Easton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.005

  日期：2010.4

  The syntheses of three new diamide-linked gamma-cyclodextrin dimers joined by substitution at either a glucopyranose C6(A) or C3(A) carbon are reported. The syntheses involve the reaction of either C6(A) or C3(A) amino-substituted gamma-cyclodextrin with bis(4-nitrophenyl)succinate to form succinamide linked gamma-cyclodextrin dimers or reaction of C6(A) aside-substituted gamma-cyclodextrin with carbon dioxide to form a urea linked gamma-cyclodextrin dimer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pressure and Temperature-Controlled Enantiodifferentiating [4+4] Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Secondary Face- and Skeleton-Modified γ-Cyclodextrins
  作者：Cheng Yang、Asao Nakamura、Gaku Fukuhara、Yumi Origane、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo0601718

  日期：2006.4.1

  A series of secondary-face-substituted and skeleton-modified gamma-cyclodextrins (gamma-CDs) were prepared as chiral hosts for enantiodifferentiating [4+4] photocyclodimerization reactions of 2-anthracenecarboxylic acid (AC). These gamma-CD derivatives form stable ternary complexes with ACs, with altroside-bearing gamma-CDS undergoing induced-fit conformational changes upon complexation, and the photocyclodimerization of AC was, thus, dramatically accelerated. The enantiomeric excess (ee) of anti-head-to-head cyclodimer 3 was greatly enhanced in general with altroside-bearing gamma-CDs 7-9. Although mono-altro-gamma-CD 9 and 3(A)-azido-3(A)-deoxy-altro-gamma-CD 7 gave 2 in ee's smaller than those obtained with native gamma-CD, 3(A)-amino-3(A)-deoxy-altro-gamma-CD 8 yielded 2 in much higher ee's, which is likely to be ascribed to the combined effects of the less-symmetric cavity and the electrostatic interactions. The influence of temperature and high pressure on the supramolecular photochirogenic reaction has been investigated in depth. An ee as high as 71% was obtained for cyclodimer 2 in the photocyclodimerization of AC mediated by 8 at 210 MPa and -21.5 degrees C.
• Regioselective sulfonation of a secondary hydroxyl group of cyclodextrins
  作者：Teiichi Murakami、Kazuaki Harata、Satoshi Morimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95718-6

  日期：1987.1
• Synthesis and characterisation of the 3-amino-derivative of γ-cyclodextrin, showing receptor ability and metal ion coordination properties
  作者：Annalinda Contino、Vincenzo Cucinotta、Alessandro Giuffrida、Giuseppe Maccarrone、Marianna Messina、Antonino Puglisi、Graziella Vecchio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.093

  日期：2008.8

  The 3-hydroxy group of one glucopyranosinic ring of gamma-cyclodextrin was selectively substituted with an amino moiety to obtain a new compound able to complex copper(II). Indeed, the new ligand, an altro-gamma-CD, forms stable complexes with Cu(II), as the analogous 3-amino derivative P-CD previously exploited for the chiral separation of some amino acids by ligand exchange mechanism in capillary electrophoresis. Furthermore, the ligand forms a stable inclusion complex with anthraquinone-2-sulfonate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.